亚洲之旅
麦克阿瑟毕业后接到的第一个任职令，就是被派往菲律宾。他搭乘“谢尔曼号”轮船，经过38天的航程，到达了马尼拉。登陆后，他便在卡维地海军基地检视古老大炮、古代要塞遗迹和西班牙船的残骸。他从卡维地隔着蓝灰色的海湾眺望深绿色的蝌蚪形火山岛科雷吉多尔——马尼拉主要的防卫线。他对这个由7000多个岛屿所构成的菲律宾很是喜爱：
那股懒洋洋的气息使最枯燥的生活也变得迷人起来，爱开玩笑的男人和如月光般柔和可爱的女人，紧紧扣住了我的心神，使我永难忘怀。
他最初驻在班乃岛的伊洛伊洛港，后来又到了莱特岛的塔克洛班，监督船坞的建造，率领巡逻队。之前就有人警告他，这里的男人并非都爱开玩笑，一天下午，当时是11月，麦克阿瑟不顾恫吓，带着一小队人进入丛林伐木，他没想到这里会有危险，在那里他们中了两个游击队员的埋伏。一颗子弹打穿了他的大帽并击中了他后面的一棵小树，他立刻拔出手枪，击毙了两个偷袭的人。
在莱特岛时，他染上了疟疾，被调回了马尼拉。1904年3月，他又参加了晋升考试，口试合格后，在4月晋级为中尉。
在马尼拉驻留期间，他担任支付官，并协助驻菲律宾首席工程官。复原后，被调往测量巴丹半岛的马里韦莱斯港，他给出的结论是，“阿奎纳多最后盘踞在此半岛顽抗，是非常聪明的”。回马尼拉后，一天晚上他和上司詹姆斯·G.哈伯特在海陆军俱乐部进餐，哈伯特介绍他认识了两个菲律宾青年——曼努埃尔·奎松和塞吉奥·奥斯梅纳。
10月，麦克阿瑟搭乘运输舰“汤姆士号”返国，抵达旧金山。在旧金山，他和一位上级长官起了冲突，除了在西点和数学教官争吵，这是他第一次与人冲突。刚好这时他疟疾复发，卧床两个多月，冲突也缓和了下来。这时，他的父亲奉命去观察日俄战争，他的大部分时间都在母亲的唠叨下度过。
1905年7月，麦克阿瑟被任命为代理太平洋区的首席工程官。三个月后，华盛顿作战部下令调道格拉斯·麦克阿瑟为阿瑟·麦克阿瑟少将的副官，立即赴东京报到。
阿瑟将离开东京赴亚洲各国考察，他的太太和麦克阿瑟同行，这是麦克阿瑟难得的良机。10月29日，一个下雨的星期日，麦克阿瑟在横滨的东宫旅社和父母见面，星期三，他们一同出发。首先，他们视察了长崎、神户和京都的日本军事基地，然后转往上海、香港和爪哇。他们在新加坡过圣诞节，在缅甸过新年。1906年1月14日，在加尔各答登陆，此后两个月，游览了印度的名胜。4月到了曼谷，曼谷国王拉曼五世宴请了他们。然后他们转往西贡，并畅游了中国，经广州、青岛、北京、天津和汉口，又返回上海，到6月下旬返回日本。
旅途中，英国殖民地的绅士给了他们热诚的招待，让他们很感动。但亚洲人对他们的殖民主子并不感兴趣，他们希望有足够的粮食防止饥饿，足够的衣服抵御严寒和够大的茅屋庇护家人。
麦克阿瑟在离开加州前，曾阅读过阿尔伯特·贝弗里奇在1900年的演说词——“统治太平洋的国家就是统治全世界的国家”。他通过观察证实该说法并非谬论，后来他对此次旅行的评论是：“毫无疑问，这次旅行对我的终生事业有最重要的影响，我认为，美国的未来和其生存，不可避免地要和亚洲及其前哨岛屿联结在一起。”
7月17日，在归途中，麦克阿瑟父子谈起了日本将领，并归纳对新世界强国的印象。阿瑟·麦克阿瑟相信日本帝国主义的野心终将是“太平洋问题”的中心。他警告作战部长应加强菲律宾的防务，重视这些岛屿的战略形势。与其让它们成为美国的负担，不如让它们成为美国的资产。
麦克阿瑟父子的眼光，在当时似乎很辽阔。但1909年就有人提醒过麦克阿瑟，有一个美国人叫何马·李的写了一本奇怪的预言书，他写道：
征服古巴，要由来自远方的军港的登陆部队完成，菲律宾也会这样被击破。吕宋北岸的林盖洋海湾或东岸的普利洛小湾，将成为日本的关塔那摩湾（位于古巴东南端关塔那摩省，湾中设有属于美国海军的关塔那摩湾海军基地）。如果美国军队要在马尼拉防守，宣战后两星期，会被压倒性多数的敌军包围。
麦克阿瑟中尉在那本书上做了记号，放在一边以备将来参考之用。
优秀的工兵
1906年秋季，麦克阿瑟被选入华盛顿管区的应用工兵学校进修。12月4日，他被任命为西奥多·罗斯福总统的侍从副官。总统问他对远东问题的看法——这对一个低级军官来说，是一件令人受宠若惊的事。
1907年8月，麦克阿瑟从应用工兵学校毕业，被派到密尔沃基的工程部担任河川与港湾工作的助理工程师，在此期间，他与父母同住。
在密尔沃基任职时，麦克阿瑟应该听命于威廉少校，但他却时常因为顺从双亲的意愿而违抗少校的命令。他的父亲无官一身轻，喜欢在空闲的时候，和儿子畅谈菲律宾政治的微妙、东方的神秘等，哈迪也经常让儿子陪她出席社交场合。麦克阿瑟尽量顺从父母的命令，这使得他的上司很生气，多次指责他旷怠职务。三个月后，少校调派麦克阿瑟去大约100公里外监督密歇根湖港口的重建工程。少校向华盛顿报告：
麦克阿瑟中尉口头埋怨，不时抗命旷职，因而暂时调离密尔沃基，以观后效。
麦克阿瑟的回答是：“希望有八个月的时间不受干扰。”
麦克阿瑟在北方待了一个月，天气严寒，工作停顿，他回到密尔沃基过冬。显然，他对该职务十分不满，他与上司意见不合，还要尽量满足父母的不合理要求，所以他想法远离他们。他推辞了西点的教席，给陆军部父亲的老朋友写信，要求调离威斯康星。
几经周折，阿瑟第二的同事富兰克林·贝尔少将终于想办法把道格拉斯调到了堪萨斯州。麦克阿瑟的上司摆脱了不服从的部下，初次带兵的麦克阿瑟也十分称职。各得其所，皆大欢喜。
麦克阿瑟受命指挥K连，每天带领士兵跑步50公里，教他们如何快速搭架浮桥，训练他们射击、骑术、使用炸药。在下一次总检阅时，他们那一连的成绩遥遥领先，后来他说：“这比让我升为将军更让我高兴。”
他工作很努力，写了一本破坏战地手册。他教书并担任防区的军需官、后勤监督、工程官和支付官。在下一次的绩效报告里，他被称赞为“最优秀而能干的军官”。
麦克阿瑟在利文沃斯堡待了四年，1911年2月11日他升为上尉——他做了七年的中尉——陆军时常派他出差，担任三到六个月的各种任务，他曾经被派往巴拿马，研究运河区的工程、供应和卫生问题。
1911年中，他带士兵们参加得州大演习。他们在圣安东尼奥搭好帐篷后，麦克阿瑟便去了得州军事学校，希望重温青年时代的旧梦。但是那里的学生们却嘲笑他的大帽子，他们嚷着：“你的帽子哪里来的……”
他只好偷偷溜走，晚上，他回到了旧居。事后他这么说：那是一个明亮的月夜，空气中飘着吉他和曼陀铃令人难忘的旋律，让人异常兴奋。但是，一个金发女郎走出来，尖声问他：“你在这里干什么？一定是喝醉了。快走开，否则我叫警卫了。”
他只好退出。他在得州待了四个多月，却没有再走进校园。他说：“我已学到了人生辛酸的一课，永不缅怀过去，光辉的火焰总会化为灰烬。”
1912年，麦克阿瑟的父亲去世了。麦克阿瑟和他哥哥阿瑟第三留在密尔沃基竭力安慰他们的母亲，但是，他们失败了，她坚持她病得很厉害，他们至少要有一个人留下来侍候她。阿瑟第三在船上服务，不能留下。麦可阿瑟只得以母亲病重为由，请求陆军部改派他到密尔沃基。但华盛顿方面并没有忘记过去的不愉快事件，拒绝了他的请求。道格拉斯只好接母亲同住在利文沃斯堡。
母亲喋喋不休的诉说让他不胜其苦，他接连两星期失眠，筋疲力尽，意志消沉，茶饭不思。现在他是左右为难，朋友形容他：“已成为崇拜残废老母的忠实奴隶。”
最后，当时的参谋长伦纳德·伍德少将知道了他的情况。他是阿瑟第二的同事，很同情他们的处境，于是说服新的陆军部长亨利·L.史汀生，让他看在阿瑟·麦克阿瑟的功勋上，帮一次忙。三个月后，麦克阿瑟被调往华盛顿，在伍德手下工作。
圣诞节时，麦克阿瑟和他母亲的情况都好了很多，他们搬进海德莱公寓居住。这是麦克阿瑟第二次在首都供职。
一个月后，麦克阿瑟暂时被调到了参谋本部，1913年9月25日，他被正式任命为参谋本部的一员。此时麦克阿瑟已33岁，还没有结婚，体重60多公斤，修长文雅，是华盛顿未婚男子中的佼佼者，但是他下班后，很少离开海德莱公寓。
脱颖而出
麦克阿瑟渴望自己能像父亲在教士岭之战中那样一举成名。1914年春天，他的机会来了，美国和墨西哥已近开战边缘，因为墨西哥保守派的维克托里亚诺·韦尔塔将军不愿向美国国旗致敬。陆军部下令备战，伦纳德·伍德急需当地情报，便派麦克阿瑟上尉前往韦拉克鲁斯研究地形并侦察一切有用的情报资料。于是，麦克阿瑟搭乘“内布拉斯加号”军舰前往墨西哥，5月1日抵达韦拉克鲁斯。
当时，威尔逊总统已下令海军攻占韦拉克鲁斯，并由陆军准将弗雷德里克·芬斯顿率陆军一旅驻守。麦克阿瑟发现当地情势艰险，要有相当的勇气和智慧才能应付，于是他决定深入敌后，搜集情报。这种行动非常冒险，范斯登不赞成，所以不愿为他负责。麦克阿瑟认为自己既然是华盛顿方面派来的，应直接向华盛顿负责，所以斟酌情势后，决定只身进行侦察。
韦拉克鲁斯缺乏驴马、车辆，仅依赖铁路运输，虽然当地有不少车厢，但没有机车仍无济于事。麦克阿瑟决定深入内地，寻找机车，以供运输军队之需。最终他找到了两名铁路火夫，并答应他们事成后回韦拉克鲁斯取酬金150元金币，结果，他们找到了五辆机车，其中两辆为调车机车，没有用，其他三辆是完好的大机车，很合适。他们检视一番，循原道返回。
归途中，他们不幸遭遇了狙击，历尽艰苦，第二天早上安全返回。当天下午，麦克阿瑟写信向伍德报告经过，在最后加述道：
芬斯顿准将处事妥善，略有小疵，不便评论。自从分别后，很怀念你，但愿万事就绪，能早日出马竞选，我会为你荣登白宫宝座祈祷的。
美、墨两国并没有宣战，一场风波平息了。伍德也没有出马竞选，所以难登白宫宝座。但是，韦拉克鲁斯事件却让麦克阿瑟脱颖而出。他大大地显露了自己的聪明才智、机灵勇敢和奉承上司的技巧。伍德对麦克阿瑟在这次远征中，冒生命危险自动自发完成任务的行为大加赞赏。所以替他呈请表扬，说他冒险犯难的精神与勇气，应给予荣誉奖章。
表扬审查委员会认为麦克阿瑟此次行动，事先没有征得芬斯顿准将同意，如果给予表扬，怕今后其他的部属遇到相似情况，也会漠视当地驻将，擅自行动，可能会对已定的战略造成危害，后果将不堪设想。因为这些理由，表扬审查委员会决定：“伍德的推荐表扬，应予免议，以儆效尤。”
这个处置方案让麦克阿瑟很生气，他还呈书抗议，说审查委员会小心眼儿，缺乏进取心。结果，抗议无济于事，反而贻人笑柄。
从墨西哥回到华盛顿后，麦克阿瑟仍在参谋部供职，1915年12月11日，晋级为少校。此时，美国参加欧战的计划如箭上弦，麦克阿瑟则正与海军部副部长富兰克林·罗斯福共同草拟国防计划和经济动员方案。新任的陆军参谋长佩顿·C.马奇于报告中称述：
麦克阿瑟少校是一位高尚正直、非常有效率的军官，极适合需要外交手腕和高度智慧的工作岗位。
1916年陆军部长纽登·D.贝克派麦克阿瑟做他的军事助理，主持情报局工作。7月又任命为新闻检查官，与采访陆军部新闻的记者们保持联络。
九个月后，美国正式参战，39位记者为表示感谢新闻联络官的合作，联合致函陆军部长，十分赞扬麦克阿瑟执行业务的公平与睿智：
如果我们最后对我国军事政策有任何明智的决定的话，这都是麦克阿瑟少校透过我们的协助所形成的群众舆论所造成的。
陆军部正在热烈讨论该不该调赴国民兵到国外作战的问题，参谋本部多数反对使用国民兵，主张派50万正规军赴欧。文件传到麦克阿瑟手上时，他表示了自己的见解。他日后追述此事时，说：“我因工作过量，疲惫不堪，没有考虑就签署了意见。我反对该项结论，但我不想详细说明我的理由，因为我知道没有人会注意。”
贝克部长和麦克阿瑟一样，对国民兵很有信心。部长传见他，对他说：“拿起你的帽子，我们一起去白宫把这问题向总统报告，请总统决定。”
在一小时的争论中，他们竭力建议使用国民兵。最后，威尔逊总统说：“贝克，我和你的意见大致相同，去实行吧。同时多谢你的坦白，少校。”
贝克部长又和麦克阿瑟及准将威廉·A.曼商讨如何派遣，麦克阿瑟建议从各州抽调一些部队，组成一师，曼准将也同意这个办法。后来，贝克叙述其事：“当时，麦克阿瑟站在一边，他说：‘这样的一个师，包罗全国各州，就像天上的彩虹一样。’这个师的名称就这样被定下来了。”
曼被派做该师的师长，麦克阿瑟建议在参谋本部内推选一位上校做他的师参谋长。曼立刻说道：“我已挑好人选了，就是你。”麦克阿瑟表示自己还不够资格。贝克把手放在他的肩上说：“你错了，现在你就是一个上校，我立刻签发你的委任令，我还以为你是想在工兵部队呢。”
麦克阿瑟回答说：“不，还是步兵好。”后来他的解释是他父亲曾在威斯康星第二十四步兵团服务，所以自己也要做一个步兵。