寄宿学校
经过“孤寂之屋”的不愉快事件以后，约翰和艾丽斯在为他们敏感的儿子选择学校方面，就比较慎重了。他们的朋友克姆是一位校长，吉卜林称他为克姆叔叔。吉卜林被送到他那里，结果，在他那里的几年，成为吉卜林接受正规教育的仅有的几年。
克姆和乔琪姨妈的丈夫是同学，毕业于牛津大学，曾到俄国给有钱人家的孩子做家庭教师。返回英国后，他继续以教书为业。后来他到了一所公立学校担任舍监，这所学校的大多数学生是驻印度的英国人子弟。到1874年，英国政治改革，军官职位不再是花钱就可以买得到的，而要通过严格的考试，一群军官决定成立一个学费不贵的学校，让他们的子女就读，以便将来参加这种考试。他们想到了克姆，邀请他做校长。于是以克姆为校长的联合服务学院成立了。
联合服务学校位于海边，是一排白色五层楼的公寓式的房子。吉卜林在1878年初来到这所学校，那时它才初具规模。
到学校还不到两天，吉卜林就结识了一位朋友。这位朋友叫乔治，爱尔兰人，不喜欢说话，态度严肃而资质优秀，极喜欢看书。乔治发现，这位年纪轻轻嘴上就长了细细髭毛的新同学也很有文学天赋，于是两人很快就成了亲密的友伴。
第一学期并不好过。学校开办不久，学费便宜，学生出身很杂，再加上克姆的管理并不是很严格，学生之间常有以大欺小的事情发生。
其实学校刚成立的时候，以大欺小的行为更为猖獗和残暴，只是乔治和吉卜林没有赶上而已。不过他们在联合服务学院就读时，仍然有被较高大的学生欺负的危险。
19世纪末的寄宿学校都以鞭打学生的手段来维持纪律，但是由于克姆的自由派见解，这种打骂手段在联合服务学院用得不多。如果有人冒犯班长的权威，他们被准许打冒犯者三下；如果没有参加规定必须参加的比赛和活动，也会受到被打三下的处分；舍监可以打学生，如果学生犯了严重的过失，如饮酒等，则要报告校长，校长会在大庭广众之下鞭打犯者，或予以开除。
吉卜林当然不喜欢受到鞭打的屈辱，因此经常十分小心谨慎地处理自己的日常事务。他长得越来越强壮，也越来越有信心。他是全校唯一戴眼镜的人，因此外号为“眼镜”。因为视力不好，他获准可以不参加某些活动。他喜欢读书、写东西，常有男孩子嘲笑他的这种爱好，但没有人认为他是无用的人，而在他那个小世界里有着至高无上权威的人物——校长，还认为他是讨人喜欢的、有价值的人。
这些经历对吉卜林性格和心态的发展是极为重要的。他成为作家后，偏爱写作狂暴而感觉不敏锐的男性社会的文章，书评人曾一度认为他是个感觉不敏锐的人。说到鞭打处罚，吉卜林描写得就好像谈论握手一样轻松；他对狂暴恶作剧十分喜爱；他容忍军人任意残杀敌人等。这些都被人引为证据，用来证明吉卜林本性残忍。
良师益友
在这期间，吉卜林很幸运地遇到了一位真正一流的教师威廉，从他那儿，吉卜林初次涉猎了英国文学和拉丁文学。
乔治是一位自负的、半吊子的知识分子，认为教师都是些教书匠，因此没有从威廉那里学到什么，但吉卜林却拼命地学。他仔细听威廉的讲评，投入到文学的海洋中，乐此不疲。威廉一开始对吉卜林并不见得多欣赏，他甚至常常讽刺他，但吉卜林认为这证明他已经有所表现，引起了威廉的注意。
威廉经常在课堂上使用一些程度深浅不同的措辞，吉卜林很欣赏这一点。对于美国诗人惠特曼，他们的意见有些不同，威廉认为惠特曼只是一个走江湖的人，他的名气是伦敦的知识分子吹捧起来的，而这些伦敦知识分子却是吉卜林和他的克姆叔叔经常交往的人。
威廉对吉卜林和这些伦敦知识分子的交往，并没有嫉妒的表现。我们可以确定，吉卜林在与威廉的争论中，学到了很多东西：首先是一个人对文学的评价要根据自己真正的感觉，而不是社会上流行的趋势；其次，对于一首诗，一定要阅读之后再评价它的好坏，不能人云亦云。威廉不喜欢惠特曼的诗，但他却有一本惠特曼的诗集，而且他可以随时引用其中的句子，指出他不喜欢惠特曼的原因。吉卜林在离开学校许多年以后，仍然从印度把他写的新闻报道寄给威廉，听取他的意见并进行修改。
吉卜林和他的朋友乔治等人共同反对的是威廉的公校专业主义。威廉早年接受的是19世纪牛津大学的教育思想，他遵循的是严格的管教方法和明确的管理目标。吉卜林和他的朋友反对这种重视外在琐事的管理方式，他们年少轻狂，将“宿舍精神”、团队行动和注重学院外在形式视为虚伪的排场，孩子的童真使得他们比较喜欢克姆的自由主义观念。
威廉是当时公校舍监的典型之一。他管理宿舍就像管理自己的房间一样，在琐事方面也要求学生们必须井井有条。他自己的衣着总是整齐合身，并且为了表现出谦虚，他没有让学校知道他还是一位杰出的运动员——他得过两次划船比赛的冠军。但是，吉卜林和他的朋友对这些却不甚在意，他们还想改正威廉注意外在的想法，他们认为威廉的这种做法使他们不能发挥天性自由自在地成长。不过，多年之后，吉卜林认识到威廉对他的影响是很大的。
和吉卜林较为意气相投的教师是威利斯先生。他是一位随遇而安、不爱管闲事的人，也很喜欢吉卜林，常鼓励吉卜林发展文学方面的爱好。他借给吉卜林很多书籍，当吉卜林稍长大一点之后，他还经常邀请吉卜林到他的书房里，威利斯不在乎校规，常和吉卜林一同抽烟，彼此谈论些有益于思想而不带神学味道的事情。
威利斯先生很少参加学校组织的运动方面的活动，可能是因为他洪亮的声音太引人注意，也可能是因为他的衣着总是不太适合运动。不过他喜欢游泳。而吉卜林的游泳技术也不错，他的视力不允许他参加足球一类的活动，所以他时常跟威利斯先生出去游泳。当其他学生在运动场上挥汗如雨的时候，吉卜林在游泳池边朗诵英国诗人及剧作家的作品，并试着理解他们的诗歌中那复杂的韵律。
吉卜林是学校里的知识分子和诗人，因为喜欢读书而和乔治相交。两个人自认与众不同而不大和其他同学来往，并崇拜一些其他同学不知道的人物，如英国杰出的评论家和社会理论家罗斯金和英国著名的画家及诗人罗塞蒂。
吉卜林和乔治一有空就到教室去，在天气好的时候还会一起在校园里游玩。他们最喜欢做的事是在宿舍聚餐，以补充学校便宜、素淡和不足的食物。
曾有两个年级稍高一点的足球员邀请吉卜林和乔治搬过去与他们同住，因为他们原来的室友去了英国陆军军官学校。吉卜林和乔治搬了进去，他们对充满运动员气氛的房间重新进行了布置，比如把球队的队帽摘下来，换上华丽的陶瓷架子或是日本风格的扇子。他们还在房间里放了一套色彩鲜明活泼的混凝纸模型鸟，这使得房间的整个氛围更活泼，有些艺术家的气质。
这间宿舍有一扇弓形窗，可以俯瞰大海，室内空间也很大，吉卜林和乔治把因窗子突出的地方围成舞台，自排自演一些短小的闹剧，请同学们来观看。两位足球员也在其中出演了一些角色。
这一时期，吉卜林又结识了一些新的朋友，邓斯特就是其中的典型代表。邓斯特是一个非常爽直的人，很会开玩笑。他很容易和人相处，比两位足球员能更好地和吉卜林与乔治相处，也比吉卜林与乔治更能和两位足球员玩在一起。
后来，由于一位老师要用他们的房间做卧室，他们只好散伙了，两位足球员加入了更适合他们的一伙人中，而吉卜林和乔治只好另找宿舍了。
他们发现之前老师住的那间宿舍虽然稍微小了一点，但是如果空间利用得好，可以改成三个人用的书房，于是吉卜林和乔治邀了邓斯特一同去向老师请求，准许他们三个人用这间宿舍，老师同意了。
吉卜林和乔治又开始了他们装饰新家的活动，首先要做的是使这间书房具有一种特色，他们按照当时最流行的室内装潢方案把墙壁漆成巧克力色和灰色，并在护壁和烟囱上刻了希腊金银花和“卍”形的图样。他们还用有限的钱到旧货店买了一些古董和石质的装饰品。可是这样，他们买可可的钱就不够了。
邓斯特熟知生活中的很多常识，对于一般大众的心理行为也很了解。凭这些，他成了三个人中的领袖，尽管吉卜林和乔治可能比他更有才华一些。如果不是邓斯特具有这方面的才能，乔治和吉卜林可能要放弃一些他们喜爱的装饰品。邓斯特知道其他同学一直很喜欢那些混凝纸模型鸟，于是他建议将这些模型鸟拍卖出去。乔治和吉卜林认为这是个很好的方法，他们把之前买的那些古董和石质装饰品藏起来，对外宣称想要买可可才不得不把模型鸟卖掉。当每一只年久而变得有点光秃秃的模型鸟有了买主的时候，乔治和吉卜林他们还会装出很遗憾、很不舍得的样子。钱到手之后，他们就到镇上去，买可可或者其他一些很早就看中的装饰品。吉卜林后来回忆学校生活时，对邓斯特这种聪明甚至有点狡黠的算计描写得极为夸大，也极为崇拜。
学校的功课三个人也分着做，邓斯特似乎是准备从军的，他精于数学，足以做其他人的老师。乔治擅长的科目是拉丁语。而吉卜林的法语则比较优秀。
吉卜林的私生活越来越充满文学性，他开始尝试着写诗。不过这时候，散文似乎是他的专长。吉卜林在校刊担任编辑，他不仅负责文章的撰写，也要协调出版的各种事宜。这份工作使吉卜林学会了怎样赶截稿期限，怎样写东西去填满缺稿的空页，以及如何到印刷厂去催印等。
克姆也让吉卜林来管理他的书房，鼓励吉卜林看任何他感兴趣的书。这样，吉卜林可以看到范围很广又各成一家的文学著作。他看书的时候，克姆常走过来鼓励他对这些作家的作品认真研究思考一番。
假期对吉卜林而言，是接受进一步艺术和文学教育的机会。他到露意莎姨妈家去住，在她那里，他看到了更多人的作品。这期间，约翰有一次回英国度假，带着吉卜林到巴黎游历了一番。那大概是1878年，约翰从印度到法国，督导巴黎博览会中的印度展。他给了吉卜林一张进入博览会会场的通行证。
吉卜林目睹了巴黎圣母院的美丽，参观了伏尔泰故居，他每一天的行程都排得满满的。在巴黎的这段时间，吉卜林也体会到了普法战争法国战败后，巴黎人民惨痛的心情。渐渐地，吉卜林有了亲法的倾向。约翰看到这种情形后，觉得不应该因为语言障碍妨碍了吉卜林对法国文化的认识，他给了吉卜林一本法国小说家的作品的英译本，等吉卜林看到一半时，再换成法文本，附赠一本字典。这增强了吉卜林的法语能力，使得他成了学校里法语最好的孩子之一。
大丈夫气概
从前面的故事中，我们可以看出幼年时的吉卜林是有点爱好炫耀的，当他离开学校时，这种年轻人的傲慢，似乎已经引起了他人的不满和厌恶。其实，我们可以理解，像吉卜林这样一个孩子，视力不好，无法在体育方面有所表现，也不能寄希望于将来去当军人，那么，除了吹嘘，还有什么方式能够表现他的大丈夫气概呢？
年幼的吉卜林为了在朋友们中间显示他的大丈夫气概，还做过一些比较残忍的事情，比如杀死一只青蛙。不过等他过了青春期之后，他就意识到自己的这种行为是不对的，转而在语言方面寻求他大丈夫气概的出路。
由于遗传的关系，吉卜林很早就长出了胡子，这算是为他的大丈夫气概加分的地方。校方命令吉卜林把胡子刮掉的时候，他感到有点骄傲，因为很久以后邓斯特和乔治才用上刮胡刀。
除此之外，吉卜林渊博的文学知识也是他大丈夫气概的另一种体现。他读过很多其他同学没有读过的书，知道许多令人惊奇的事情。
在学校期间，吉卜林认识了一个女孩子。她的名字是高娜德，她是另一个寄养在“孤寂之屋”的孩子。吉卜林在假日去看翠丝的时候遇见了她。她比吉卜林大一两岁，长得十分漂亮。吉卜林觉得自己爱上了高娜德。
对于吉卜林的日渐长大，他的父母有着比较简单的做法，他们在印度自费出版了吉卜林陆续发表在校刊上的诗歌和散文，同时，他们相信，吉卜林可以依靠他的笔杆赚钱了。由于约翰和艾丽斯没有钱送这个有天分的孩子上大学，所以他们决定让他回印度跟他们住在一起。1882年的某一天，克姆将吉卜林叫到书房，告诉他他将会返回印度，并在一家报社里任职。
吉卜林一想到他将会得到真正的工作，赚到真正的薪水，不禁大为高兴。但在私人感情方面，他陷入了一片混乱。和父母团聚固然是一件高兴的事，不过他怎么能够离开高娜德呢？他对朋友说，他认为自己应该给父母发一封电报，说他已经讨了一个老婆，所以不能回印度。朋友们以为他在开玩笑，乔治认为充满文学气息的伦敦当然比缺乏文学气息的印度对吉卜林更有诱惑力，他不想回去理所当然。
不过，不管怎么样，9月，吉卜林还是一个人登船离开了英国。让我们有些不解的是，他心里坚定地相信他已经和高娜德订过婚了。