这些有着众多小岛和避风港的西印度群岛，成了当年海盗船只最佳的藏身处。许多海盗船在冬天时沿着加勒比海沿岸打劫，然后朝美国东北部海域停泊度过夏天。1632年时，马萨诸塞州第一位州长（当时称为殖民地总督）温斯罗普还曾组织海上侦缉队去追捕新英格兰的第一个海盗Dixie Bull。
4、骷髅旗：“快乐的罗杰”
在各个时代、各个国家，船只都在桅杆上挂各种不同的、标明他们的国别或其他属性的标志——小旗、三角旗、大旗、军旗。
海盗在这方面也不例外。他们在各个时代里都在自己船桅上升旗，各种各样的旗都有。他们并没有规定得很严格的功能，因此也无法对他们作明确分类。人们无法十分准确地说出，加勒比海的海盗在自己的桅杆上挂些什么旗，而地中海的海盗挂的又是什么旗。凡是想断定哪些海盗升哪些旗的人，必定会彻底失望的。
通常认为，所谓的“快乐的罗杰”——即画着骷髅头和骨架的旗——是加勒比海的海盗或中世纪后期在其他海域行动的海盗们的“商行”旗。但是，最新的科学著作对这一个好像已被完全证实的事实提出了质疑。现在，从古代文献资料出发，已经确定，早在西利西亚海盗为了吓唬敌人时，就在自己船桅上升起画着骷髅头和骨架的旗——即死亡的象征符号。看来，曾不止一次被讴歌过的“快乐的罗杰”有着多么深远的渊源。
但是，这一符号并非是各个时代、各个民族的海盗们的唯一标记。例如，罗马海盗很乐意用墨丘利神的权杖来装饰自己的船帆。在那个时代的多神教象征符号中，这是一根缠绕着两条蛇的权杖。权杖是罗马贸易神墨丘利的标志物，他还会保佑机灵鬼、骗子和贼。因此，罗马海盗并不是无缘无故把墨丘利选为自己的庇护神。不过，他们在这样做的同时，也没有忘记其他神明——用作海盗图标的，还有雅典娜的猫头鹰、宙斯的鹰、狄安娜的鹿。
到11世纪时，丹麦海盗用绣品来装饰自己的旗，绣的图案是一只展开翅膀和张着喙的黑乌鸦。征服者威廉的旗舰“莫拉”号的桅杆上有画着十字架的纹章，而艉柱上则有吹号角的天使形象。
诺曼人的旗上（指战船）画的一般都是龙；商船上用的图案则是羊羔。在这两种船上，旗都是从右面安在船首的。
最著名的海盗象征标记，当属所谓的“快乐的罗杰”——海盗们在攻击敌船前升到自己桅杆上去的画着骷髅头和骨架的黑旗。这面旗的历史又长又复杂，其中有许多模糊之处，大致可归纳如下：
历史学家们断言，画在红色大幅布上的裹着缠头的白色骷髅头，起源于16世纪著名的瓦尔瓦里海盗巴巴罗萨二世。这种旗正是在他的船上开始升起来的。
至于说到较晚一些的时代，那么英国的武装民船按照国王的命令，从1694年起，在打接舷战之前，除了国旗外，务必还要在自己桅杆上升一面红色旗。它似乎是在警告被攻击者：要是进行反抗，那就得不到宽恕。
然而，随着时间推移，红色的海盗旗开始越来越频繁地让位于黑色的海盗旗——“快乐的罗杰”。这一名称的出处没有人弄明白。有人认为，它出现于17世纪末至18世纪初时，并且不是别的什么东西，而正是法国海盗所使用的法国用语“Joli Ronge”的洋泾浜说法。
第二种推测是，这一名称源自于东方海域，并表示封号“Ali Raja（阿里·拉贾）”，即“大海之王”。英国人把这两个词读成“Olly Roger”（奥里·罗杰）。
还有另一种解释是，这一说法源自于单词“roger”——乞讨的流浪汉。英国1725年出版的词典里有一个词组“Old Roger（老罗杰）”，意思是魔鬼。
正如后人所见到的那样，一开始，海盗们升的或是红色旗，或是黑色旗，旗上均无图案。有人认为，骷髅头和骨架作为海盗的专用标志，是于1700年出现在法国海盗伊曼纽尔·韦的旗上的。除了骷髅骨头，旗上还画了一只计时的沙漏。它同样也有明确的意义：向被攻击者暗示，在沙漏里的沙漏光时，他们还有时间考虑一下自己的处境，并作出投降的决定。
还有一种旗，上面画的是一具骷髅，它的一只手里握着沙漏，另一只手里则握着一颗还在滴血的被镖矛击穿的心。
有证据说，一些海盗使用画着黑色骷髅头和骨架的白色旗，图案下面还有一句题词：“为了上帝和自由”。
海盗们还会经常升起两面旗：先升骷髅旗“快乐的罗杰”，然后升红色旗。第一面旗似乎是邀请对方自愿投降。要是邀请被拒绝，那么海盗船的桅杆上就会飘扬起一面猩红色旗。它证明敌人将得不到宽恕。
但是，从上述的一切中，到底该得出什么结论呢·毫无疑问，只有一个：无论海盗们在自己的船上升什么旗——黑色旗、白色旗或红色旗，它们始终都是同一种死亡之旗。
5、亡命大洋，自尝苦果
这是一群简单的人，他们选择了简单的生活，然后简单地活着。
在好莱坞大片里，“黄金时代”的海盗们往往被描述成英雄般伟大，生活也那么潇洒和浪漫。但真相并不是这样，冒险还是时时地地存在，干海盗的常常是半只脚踏在棺材里，工作如惊涛骇浪般，生命也很短暂。常年在外航海，最可怕的不是剿灭海盗的军舰，而是飓风和疾病，特别是疾病。长年漂流海上，缺乏淡水，也很少能吃到蔬菜和水果，每天都要和发霉的面粉、吃腻的咸肉、在太阳下曝晒数星期之久的陈啤酒、蒸馏提取的白兰地打交道，坏血病流行，医疗条件无法保障，生活是极其恶劣的。由于长期缺少维生素，他们的牙齿、头发早早脱落，身腰佝偻，显得既丑陋又苍老。他们也没有那么缠绵、多情、慷慨，而是非常冷酷、残忍。
海盗们最喜欢的饮料是朗姆酒。据说，此酒一能消毒伤口，二能驱寒，三能壮胆、忘却忧伤。
还有就是由白兰地、茶、柠檬汁与各种香料调制而成的奇怪混合饮品。据说，加入柠檬主要是为了避免坏血病与佝偻病。
还有钉着铁钉的木菠萝、芒果、香蕉与苹果。钉上铁钉，是为了在水果里加入铁质来防止贫血。
非常时期的配菜——海鸟、猫、狗、老鼠与臭虫。而在饥饿把海盗们逼到生死存亡的时刻，传说有的海盗船上曾经吃过人肉。
像所有铤而走险的人一样，海盗们过一天是一天，便不惜一切地寻欢作乐，今朝有酒今朝醉。信奉这一条生活原则的，不仅仅是普通海盗，而且还有他们的头头。因此，使大家团结在一起的只是一件应办的事：快一点把抢来的钱吃光喝光，然后再去寻找新的猎物。
在Tortuga也好，以及后来在牙买加也好——即在他们的京都巴斯特尔和罗伊雅尔港——每天都是一派狂欢的景象。海盗们身穿华服，手戴贵重的嵌宝戒指，成群结队地逛着马路，决不错过任何一家小酒馆和任何一个娱乐场所。整笔整笔的财产都会在大吃大喝中花掉，因为那里端上来的酒都是最好的，而饭菜都是用金银餐具端上来的。要是开始赌博，那就会一连路上几天几夜，谁也数不清有多少金币或皮具从一些人的钱包转移到另一些人的钱包里去了。
海盗在紧张的生活之余，懒得去详细讨论“海盗法典”的细则，一般来说法典都会显得比较简单。但是，海盗兵也有自己的一套去限制他们至高无上的船长，以防止他将个人利益置于全船利益之上……
在海盗船上，船长并不像皇帝那样至高无上，每个人都可以闯进他的房间，咒骂他、调戏他；甚至拿走他的一些食物和水。大家在很多海盗电影中经常可以看到，因为某些事情，船员集中起来，向船长发出挑战的有趣画面。
海盗也是水手，当他们艰难地用尽全力勉强在甲板上拖拉很粗的缆绳，或者把胸脯压在绞盘棒上，把锚起上来时，就诞生了被称之为水手号子的独特的歌曲，它们在17世纪的船队里得到了特别快的发展。因为当时出现了大帆船，船上配备着一整套大帆和几只相当沉重的锚。这些锚是用竖式绞盘起上来的，绞盘头部插着专用的杠棒——绞盘棒，甲板前部的船员边兜圈子边推自己面前的绞盘棒。在这种时候，助他们一臂之力的正是有着各种不同名称的水手号子：起锚号子、绞车号子、竖式绞盘号子。它们有自己独特的节奏，这种节奏会向在绞盘上干活的水手们指出，什么时候该多用一点力，而什么时候则刚好相反——要松一点劲。
下面就是这样一种号子：
拉缆索吧！真吓人呀！
长长的缆绳！你真没用！
棒小伙子们！抓住绳头！
肉——撕烂啦！上衣——破啦！
背上布满伤疤！真糟糕！
辫子是棕红色的！
背再低一点！
快动手吧，平民百姓！
跳板正在等着你们！
老老少少一起上呀！无一例外！
拉吧！拉紧！叫得应天响吧！
不难看出，这首水手号子是典型的劳动歌曲，就像著名的俄罗斯“船夫曲”一样粗犷奔放。
正如在任何人的生活中一样，在海盗的生活中，生命的乐趣是以最出人意料的方式，包括痛苦、死亡交织在一起的。经常受强烈欲望（通常是一些卑鄙的欲望）控制的海盗们，即使不说每小时，那也是每天都在扮演着为自己所干的事和所犯的罪而受惩罚的角色。如果有过失的人没有招来死刑，那么他们有时也会遭受以死亡而告终的肉刑。
鞭打、上镣铐、吊在桅杆上、“侧放”——就是这种刑罚。
在海盗船长约翰·菲利普斯的船员们于1723年签署的那份协议书中，有一条就是：“假如有人亮出武器，在舱里用无盖的烟斗抽烟，或拿着无插座的点亮的蜡烛，那么他就要按‘摩西法规’在光背上挨40缺1下多尾皮鞭的抽打。”
要想象出“40缺1下鞭打”是怎么一回事，就需要明白，惩罚是用所谓的“九尾猫皮鞭”来执行的，这种皮鞭从古希腊罗马的大桡船时代起就已臭名昭彰，并在19世纪初的舰队上也保留着。它是手柄上装了9根皮条的鞭子。因此，每用这种鞭子抽一下，就会在受罚者的背上留下9条血痕。那么“40缺1下”呢·打过“40缺1下”后，这人就皮开肉绽、疼痛哀号了。
给有过失的人戴上镣铐是较轻的惩罚。尽管他要戴着镣铐，只靠面包和水在黑洞洞的牢房里一连待上几星期，但是他不会受到别的体罚，只会受到一点惊吓，且体重轻掉几公斤。
吊桅杆的惩罚：把绳子捆在受罚者腋下，并把他吊到主桅顶上。不管天气和海面上的情况如何，他都得在上面吊一夜。
但是，最残酷的刑罚（这里不把死刑算在内）是所谓的“侧放”，也就是把人放在船的龙骨下拖行。这种惩罚在古希腊罗马时代是否有——后人不知道；证实这一点的文件最早在13世纪，人们在那时的“汉萨同盟”的一份指令中找到了这样一段话：“凡是说下流话、赌博、滥用自己的武器或在值班时睡觉的人，都应该被放在龙骨下拖行。”
“侧放”时，就像吊上桅杆时一样，要用绳子捆住受罚者，把他放在船下面，从船的一侧拖到另一侧，再从另一侧拖回来。受罚者需要有强壮的身体素质，才能挺得住“侧放”的全过程而又不呛水。而绳子把人绞住的情况经常发生……
水手和海盗们所面临的来自四面八方的危险，早在远古时代就迫使他们想出某种似乎能使航海者免遭命运的大量打击的奇异记号，即一种有艺术趣味的誓愿——也就是文身，因为它的原始功能就是要吓退恶鬼和敌人。后来它才变成一种装饰。
海上流浪者们身上的文身图案非常丰富多彩。但是，表现得最多的，还是那些按水手的说法能帮助他们安然无恙地回家的有关日常生活的标志。很流行的一种文身是，在肩上或胸脯上刺上爱人的名字，旁边再加刺一个带耶稣受难像的十字架。据说，拥有这种记号的人可以免遭各种各样的灾难。
另一种图案是爱人置身于帆船和灯塔之间的画面。此外，这船照例应当是有3根桅杆的，因为“3”是个幸运数字。
这两种情况（用爱人的名字和她的肖像作文身）有着同一种意思：有这种文身的水手应当是一定能回到故居的。因为，据说女人具有一种能加快船的航速、并使它回到故乡海岸的本领；女人的画像也象征着成功和顺风。这大概就是中国人所说的“归心似箭”吧！但中国的“红颜祸水”说在这里却变成了相反。
海盗们所喜爱的文身图案，还有被视为爱情之花的玫瑰，以及象征着至死不渝的爱情的两颗快要被火焰吞没的交叉在一起的心。有一点虽说很奇怪，但却是事实：当海盗们在进行袭击和血洗时，既不会怜惜女人，也不会可怜孩子，却非常喜欢突出他们对女士的“温柔”态度。在上面提到过的约翰·菲利普斯的那份协议书的最后一条中，人们可以读到一段非常著名的记载：“假如我们遇到一个可敬的女人，而又有一个人在未经她许可的情况下就追求她，那他将被当场处死。”
风行的图案中，还有会使水手的敌人们感到害怕的蛇，以及刺在身体各个部位上的十字架。这些被认为是针对鲨鱼的咒语。据说，要是有这种文身的人掉到了海里，它们是不敢去攻击他的。
但是，海盗的生命迟早（往往是很早）会夭折。他可能会因临阵怯战或开小差而被吊挂在桅杆上，可能会在冲锋时溺死或在打接舷战时倒下。假如海盗被浪头卷走，那就一了百了，无需忙碌；假如他是在船上牺牲或死掉的，船员们就会急于替他操办葬礼。的确是急急忙忙地办丧事的，因为按海上的常识，死人久搁在船上，就预示着它的船员们将要倒霉。因此，他们毫不耽搁地把死人缝进帆里，在他的两只脚上系上重物（往往是炮弹），把尸体放在一块搁在船舷上的木板上，读过祈祷词后，就把死者从板上放下水去。正如常言所说，死得既无十字架，又无桂冠。
关于这一点，在一首名为《水手的坟墓》的古老的水手号子中是这样唱的：
后甲板上发出了命令：
“全都到操帆索旁去！操帆停泊！”
降下的半旗不再飘扬，
有个人夭折了。
照水手中形成的习惯，
尸体被裹进帆里，
再用绳子捆紧一点，
然后就把他推到船外去。
海面上既没有十字架，
也没有一朵花。
水手的坟墓上方，
只有波浪，只有霞光。