悉达多十四岁时，乔答弥王后生了一个儿子，取名难陀。宫中每人都为此欢腾，悉达多更因庆幸自己有一个小弟弟而异常兴奋。每天下课后，他都会赶着跑回家里看望难陀。虽然悉达多已到了应该关心其他事务的年龄，但他仍时常叫提婆达多陪他，一起带难陀出外小游。
悉达多有三个他最喜欢的堂兄弟。他们名叫摩男拘利、柏狄耶和金比莱。他经常与他们在王宫后面的花园玩耍。乔答弥王后最喜欢坐在莲池旁边的木凳上看他们嬉戏。她的侍从更随时都会照她的吩咐，为孩子们奉上小食和饮品。
随着日子过去，悉达多的学业一年比一年进步。提婆达多实在很难再隐藏他的嫉妒。悉达多很快便已精通每一科目，而学习时又全无困难。这包括了武术在内。虽然提婆达多比他健硕，但悉达多的身手更为灵敏快捷。在数学方面，其他同学对悉达多的卓越都甘拜下风。他的数学老师阿朱罗，往往要花很长的时间来解答悉达多所发问的高深问题。
因悉达多在音乐方面特别有天分，他的音乐老师便送了一支罕有和名贵的横笛给他。在仲夏的黄昏里，悉达多会独个儿在园中用它吹奏。他的歌曲有时是低声甜美，而有时则会美妙得令听者顿觉飘入云霄。乔答弥很多时候会在夜幕低垂时，专意坐在外面听她儿子的吹奏。这样可以令她心里的感受随着悉达多的音乐飘扬，而使她心旷神怡。
可能是受他的年纪影响，悉达多当时比较着重于宗教哲学的研读。读过所有的《吠陀》后，他对内容里的经教见解和信念都细心思量。他尤其集中去研究《梨俱吠陀》和《夜茅吠陀》这两本经典。悉达多从小便看到婆罗门诵念经文和主持教仪。现在他可以亲自去深入探讨这些神圣教义的中心思想了。一向以来，婆罗门教的圣典都很受重视。就连典籍内字和字的声韵，都被认为是可以影响或改变人事和自然界的。行星的位置与四季的转换，更被视为与拜祭诵经有着莫大的关系。只有婆罗门才被认为是有足够能力去了解天地间的奥秘。唯有他们才有资格用诵经和各种仪式，使人类及自然界产生正规的运作。
悉达多被教导，整个宇宙都是来自一个名叫大梵天的至高无上主宰。而社会上的所有阶级则是出自创造者身体的不同部位。每个人都包含着一点这个神通广大的造物主的精华，而宇宙的精华也就是每个人的本性或灵魂所组合而成的。
悉达多同时也很用心去研读其他的婆罗门典籍。这包括了梵书和奥义书。虽然他的老师只想教他们传统的信仰，但悉达多和他的同学都坚持发问一些问题，以迫使他们的老师去面对时下一些有违传统的思想和意识。
在不用上课的日子，悉达多就会怂恿一班同学与他一起去探访城中的教士和婆罗门，跟他们讨论一番。也是因为这些机会，悉达多才知道原来国内是有一些公开反对婆罗门极权的运动和组织的。参与这些活动的人，除了一班非常不满婆罗门独揽政权的俗家人外，还有婆罗门种姓以内一些比较开明和想革新的成员。
自从悉达多那次邀请过几个村中的小童一起野餐之后，他有时也会被批准到都城附近的小村落逛逛。这时，他就会穿上便服，以方便与普通人交谈。从这些接触中，悉达多学会了很多他在宫中从来学不到的东西。他留意到人民一般信奉的，是三个婆罗门的神祇——大梵天、毗湿奴和湿婆。他也同时知道他们都受着婆罗门祭师们的压迫。为了在庆生、婚礼、丧礼等伦常礼节中奉行正确的规仪，很多甚至非常贫困的家庭，也被迫要付给婆罗门金钱、食物或劳力。
一天，当路过一间茅房时，悉达多被房内传来的号哭声惊动。于是，他叫提婆达多入内查个究竟。他们发现原来这间屋的主人刚刚去世，而他的家里十分穷苦。他的妻儿瘦得可怜，身上只披着破布。他们的房子也旧得像随时会倒塌。原来这家的男人因为想请婆罗门替他的地方洒净以便重建厨房，被迫要报以苦工。连续几天，他都要替婆罗门搬运大石和砍柴，最后病倒了。在回家的途中，他不支倒地，一命呜呼。
由于他自己的反省和观察，悉达多开始对一些婆罗门的基本教义产生疑问，例如《吠陀》是否真的是专赐给婆罗门的、婆罗门是否是宇宙间至高无上的统治者、经文和祭仪本身是否拥有无穷的力量等。同时，悉达多很同情那些敢直接挑战婆罗门教条的教士。他对这方面的兴趣从没有减退，更从没有错过任何有关《吠陀》的课堂或讨论会。他又同时热衷于对语文和历史的研究。
悉达多很喜欢与隐士和僧人交流。但因为父亲的不满，他便要时常找借口外出，才可与这些人会晤。这些僧人对物质的拥有和社会的地位全不重视。这与婆罗门刻意追求权力截然不同。反之，这些僧人都刻意放弃一切，以断绝世间的烦恼而得到解脱。他们对《吠陀》和《奥义书》的经义已全部通晓。悉达多知道很多隐士都住在西邻的憍萨罗，或南面的摩揭陀。悉达多很希望有一天能到这些地方去跟他们研习。
净饭王当然知道悉达多的意向。他把恐怕儿子会出家当僧人的这个忧虑告诉了他的王弟斛饭王，即提婆达多和阿难陀的父亲。
“憍萨罗这个国家一直以来都对我们的领土虎视眈眈。我们必须靠悉达多和提婆达多这班后辈的才干，来保卫国家的命运。我很怕悉达多会如阿私陀预言般去当僧人。如果是真的，提婆达多也很有可能跟他一起这样做。你可知道他们是如何喜欢跟那些隐士交往吗？”
斛饭王被大王这番话吓了一跳。想了一会儿，他低声在大王耳边说：“如果你问我的话，我认为你应该替悉达多找个妻子。有个家庭要照顾，他就必定会放弃做僧人的念头了。”净饭王点头同意。
那天晚上，大王对乔答弥透露他的心事。王后于是答应，会替悉达多安排在短期内成婚。虽然王后自己才刚产下小公主孙陀莉难陀，但她分娩后不久即开始在宫中安排一些年轻人的聚会。悉达多对参与这些音乐晚会、运动会和远足等活动都表现得很热忱。他也结识到很多男男女女新朋友。
净饭王有一个妹妹，名叫芭蜜莎。她的丈夫是拘利的国王檀迦巴利。他们在拘利的都城罗摩村和迦毗罗卫都有居所。释迦国和拘利国只隔着一条河，所以这两国的人民，世世代代都相处得很融洽。两座都城也只有一天行程之隔。在乔答弥的游说下，拘利国的大王与王后都同意在库纳湖畔的草原举行一次武术比赛大会。净饭王将会亲临主持，以鼓励年轻的国民锻炼他们的体能和武功。都城里所有的青年男女都受邀参加。少女们并不参与比赛项目，而是以她们的喝彩和掌声来给参赛者加把劲儿。芭蜜莎王后和檀迦巴利大王的女儿耶输陀罗负责迎宾。她可爱秀丽，美得清新自然。
在所有的项目中，包括射箭、击剑、赛马和举重等，悉达多囊括了全部冠军。颁奖给他的正是耶输陀罗，而奖品竟是一头白象。她两掌紧合，微低着头，用高贵文雅的语气宣布：“悉达多太子，请你为你应得的胜利，领受这头白象。也同时请你接纳我心底至诚的祝贺。”
公主的举止雍容淡定，衣装温文尔雅。她的笑容就如半开的莲花般清爽。悉达多鞠躬，然后直望她的眼里，轻声说道：“谢谢你，公主。”
站在悉达多后面的提婆达多，因为只赢得亚军而非常不快。看见耶输陀罗对他全没理睬，他一手拿起象鼻，狠狠地打了一下鼻子最弱的部位。白象登时感到万分痛楚，跪在地上。
悉达多很严厉地望着提婆达多，呵斥道：“堂弟，那太过分了。”
悉达多揉揉象鼻的弱处，又说着安慰它的话。白象慢慢地站起来，低头向太子致敬。现场观众的掌声雷霆贯耳。悉达多骑上象背，开始他的胜利巡礼。在驯象师的引领下，白象载着悉达多，在人群的簇拥中，在迦毗罗卫国城内巡行。耶输陀罗以缓慢而高贵的步伐，在他们旁边随行。