关羽（163？～220年），本字长生，后改云长，河东郡解县（今山西临猗西南）人氏。据各种文献和野史传闻可知，关羽幼年，正值东汉桓、灵之世。
东汉政治极度腐败，社会状况极为混乱。建宁三年（170年）竟出现了“河内人妇食夫，河南人夫食妇”（《后汉书·灵帝纪》）的惨状。关羽所在的河东地区，虽然地近京师洛阳（今河南洛阳），也是动荡不安。（《三国志·蜀书·关羽传》）不知何故，稍稍成年的关羽“亡命奔涿郡（今河北涿县）”。罗贯中的《三国演义》说关羽是因为在家乡解县得罪了地方富绅，不得已才远离故乡，前往涿郡避难。
在涿郡期间，因缘结识了西汉景帝之子中山靖王刘胜的后裔——刘备。刘备，字玄德，豚郡涿县人，自幼丧父，为人少言寡语，好结交豪侠，胸有大志，地方有识之士对他均感钦佩。汉灵帝中平元年（184年），张角领导的黄巾大起义爆发，从此，各地形式不同的反抗东汉统治的斗争风起云涌，此伏彼起，政府号召各地豪强自由征兵，进行围剿。刘备在此混乱之际，也凭众人资财集聚势力，以汉室皇族身份寻机发展，关羽就在此时成为刘备手下一位干将。同时归为刘备下属的同郡人张飞也是一位勇猛的壮年汉子（《三国志·蜀书·张飞传》）。关羽、张飞深得刘备倚重，三人从此形影不离，情深意笃，“寝则同床，恩若兄弟”（《三国志·蜀书·关羽传》）。他们“桃园结义”的故事被后世演义为佳话。
关羽自从与刘备结交，一直忠心耿耿，侠肝义胆、矢志不渝。在风云激荡的东汉末年，追随刘备积极参与了镇压黄巾军的活动，刘备因功得任安喜县（今河北安国西）县尉，不久，即弃官而去。关羽又跟刘备前往青州下密县（今山东昌邑东）就任县丞之职，不过，他们又很快弃官而去。中平六年（189年），朝廷发生了数度政治大动荡，董卓专横跋扈，恣威弄权，被视为国贼，招致关东州郡的声讨，一时之间，军阀混战骤起，关羽又随刘备参加了讨伐董卓的斗争。初平元年（190年），关羽在重新复出任高唐（今山东高唐东）县令的刘备带领下，借故投奔了蓟县（今北京城西南）中郎将公孙瓒。公孙瓒是刘备少年至交，他以刘备为别部司马，令他率关羽等与青州刺史田楷抵御冀州牧袁绍。初平二年（191年），刘备因功由平原（今山东平原南）县代理县令领平原郡相。关羽随刘备赴任平原后，被刘备任命为别部司马，与张飞一起分统部曲。（《三国志·蜀书·关羽传》）载他忠于职守，不辞劳苦，“不避艰险”，“稠人广坐，侍立终日”，惟恐刘备有什么闪失。
曹操初平四年（193年），率兵进攻徐州牧陶谦。陶谦向青州刺史田楷告急，田楷遂与刘备赴徐州救援。关羽随刘备率兵到达徐州后，陶谦增以丹杨（今安徽当涂东北小丹阳镇）兵4000人，刘备率关羽、张飞投奔了陶谦，并被表请为豫州（今安徽毫州）刺史，驻屯于小沛（今江苏沛县）。陶谦这年年底病死，按陶谦遗志，在徐州（今江苏睢宁北）吏民的功推下，刘备出领徐州事务。引起了寿春（今安徽寿县）袁术的不快，遂派兵来攻。西凉猛将吕布乘虚袭击了下邳（今江苏邳县南），掳去了刘备家室。刘备在与吕布讲和后，命关羽接替张飞驻守下邳，他则重回小沛集结力量。吕布自称徐州牧，刘备仍为豫州刺史。不久，刘备因关羽有效地在下邳的驻守，得集众万人，元气复振。吕布心怀不满，竟又出兵相攻。刘备无力与之抗衡，为求自保图存，遂率关羽、张飞等投奔了曹操。（《三国志·魏书·武帝纪》）
关羽追随刘备投奔曹操，对曹操前来相投的刘备、关羽兄弟厚待，令刘备仍为豫州牧，许其往沛县收拾余部，并“给其军粮”与其他战备物资，使增兵东击吕布。关羽汉献帝建安三年（198年）十月，在刘备率领下，同亲临东征的曹操汇合一同赴彭城（今江苏徐州市），向吕布发动全面攻击。吕布屡吃败仗，遂退守下邳城抵抗。吕布“虽骁猛，然无谋而多猜忌，不能制御其党”（《三国志·魏书·吕布传》）。经过一月多的相持，吕布孤城告危。
关羽在下邳城下激战中，曾向曹操报告：吕布派其属下大将秦宜禄前来求救，并希望他能娶其家室，以待城破之后使其妻有个着落。曹操见是关羽来报，就很痛快地答应了（《三国·蜀书·关羽传》裴注引《蜀记》）。吕布在两军交战之际，肯将妻子托与关羽，是事有原因的。关羽随刘备在徐州时，曾与吕布共事，刘备遭吕布偷袭，双方讲和，关羽被委以驻守下邳重任，吕布深知关羽在刘备那里的地位与分量；吕布当年在长安（今陕西西安）曾将妻儿弃之不顾，此番下邳城久遭围困，外援已绝，吕布打算为妻儿早定出路，决意托与关羽，不难理解。
常璩撰《华阳国志》卷六《刘先主志》中，则说关羽因为自己妻子没有生育，请求曹操许其在城破之后，纳秦宜禄之妻，而不是纳吕布之妻。《华阳国志》所载乃是曹操围吕布于濮阳（今河南濮阳市）时，而不是如《三国志》所记事情发生在下邳之战中，仅记载所以存在疑问。
吕布不久，下邳城内守将反水，出城投降后，被曹操斩于军中。关羽曾向曹操禀告吕布所托家室之事，引起了曹操内心一番嘀咕，他觉得关羽三番五次提及此事，想必是吕布之妻有着卓异不凡的姿色，遂先行让人探知虚实。曹操一见“因自留之”，竟然不顾早已应允关羽之请。事已至此，关羽也无可奈何，觉得有负吕布之托，担心曹操对他有成见，“（关）羽心不自安”（《三国志·蜀书·关羽传》裴注引《蜀记》）。平灭吕布，关羽与刘备、张飞随曹操返回许昌（今河南许昌市东北）。曹操表荐刘备为左将军，对他甚是礼遇，“出则同舆，坐则同席”（《三国志·蜀书·先主传》）。张飞得策拜为中郎将。关羽之职，《三国志》中无有明文，《华阳国志》卷六《刘先主志》载：“又拜关羽、张飞皆中郎将”。关羽对得到什么官职并不很在意，他心中惟对刘备赤胆忠心，唯刘备之言是听。刘备历经多年的政治风雨，已今天下英雄刮目相看，特别是曹操，觉得刘备实非寻常之人（参王夫之《读通鉴论》卷九《汉献帝》）。（《三国志·蜀书·先主传》）有一次雨中对酌，曹操慨然对刘备道：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初（袁绍）之徒，不足数也。”使刘备闻言大惊。为求自保，刘备与关羽、张飞韬光养晦，闭门谢客，种起了芜菁（即蔓菁，块根可食用）。
（《三国志·蜀书·先主传》）在许期间，车骑将军董承称其奉皇帝衣带中密诏，与刘备等谋诛曹操。对此密谋，刘备极为谨慎，未敢轻举妄动。关羽曾有一次极好的除掉曹操的机会，刘备仍是劝阻了关羽。
（《三国志·蜀书·关羽传》裴注引《蜀记》）关羽在许期间，常常与刘备一起随曹操行猎。有一次，行猎众人均都散去，关羽见曹操身边无有翼卫，劝刘备乘机将曹操一刀杀掉，刘备出于慎重，没有答应。后来，关羽和刘备逃离曹操，到了夏口（今湖北武汉市），关羽望着滔滔长江，还曾埋怨刘备说：“往日猎中，若从羽言，可无今日之困。”刘备安慰关羽说：“是时亦为国家惜之耳；若天道辅正，安知此不为福邪！”刘备虽然劝阻了关羽，但不得不寻机另谋，以防不测。
曹操建安四年（199年）六月，命令刘备与大将朱灵前往下邳，截击欲自寿春北上投奔袁绍的袁术。刘备乘机率关羽、张飞等逃离曹操，避开险境。刘备受命之时，曹操手下众多谋士都表示反对与不理解，董昭济阴定陶（今山东定陶县）人就忧心冲忡地对曹操说：“备勇而志大，关羽、张飞为之羽翼，恐备之心未可得论也。”（《三国志·魏书·董昭传》）在众人劝说下，曹操也觉此举不妥，遂命令司空长史刘岱、中郎将王忠率精骑百名尾追。刘备出城后，也率关羽等星夜兼行，顺利地到达下邳，曹操追兵无可奈何，刘备率关羽等终得脱离险境。建安五年（200年）正月，董承密谋失败，预谋之众均被曹操诛杀。
关羽随刘备到达徐州治所下邳时，袁术知难而退，返回寿春途中，愤郁成疾，呕血而死。曹将朱灵随之也率众而返。朱灵一走，刘备遂杀死徐州刺史车胄，再次占领徐州。关羽则奉命再次驻守下邳城，代行太守之职（《三国志·蜀书·关羽传》）。关羽此番驻守下邳，肩负重任，他恪勤职守，与刘备势成犄角，使刘备集中全力招兵买马，积蓄力量。吕布失败后不久，投降曹操的泰山一带诸屯帅部又归顺了刘备，附近地区的东海（治今山东郯城）、昌虑（今山东枣庄西北）、利城（今江苏赣榆西）、琅讶（今山东临沂），等郡县复归刘备调遣。刘备很快就成为重新崛起的新生力量。关羽驻守下邳的鼎助之功，是不可埋没的。
建安五年（200年）正月，曹操对刘备徐州的崛起，不曾等闲视之。毅然亲统大军东攻徐州。刘备闻讯后，审时度势，知难为敌，遂往青州（治今山东临淄）刺史袁谭，继而往邺城（今河北临漳西南）投奔了正与曹操在官渡一带相持的袁绍。刘备自小沛撤退后，妻儿为曹操掳去。关羽驻守的下邳孤城难支，很快被曹操攻破，关羽由于不知刘备的去向，迫于形势，从权投降了曹操。据《三国志演义》中讲，关羽降前，曾与曹操订有三项条约，一是降汉不降曹，二是要给刘备一个职位，以领取禄米赡养其被掳的妻儿，三是一旦得知刘备的下落，便要离曹而去。曹操了解关羽的秉性与为人，很清醒地估计到关羽绝无久留之意，很想设法挽留他。曹操曾向大将张辽袒露心迹，并要他前往试探关羽的真实想法。张辽武艺超群、智勇双全，名闻遐迩，因战功卓着得赐爵关内侯，时又迁任裨将军，与关羽年龄相当，位望相埒，不至于引起关羽的轻视；张辽原是吕布部将，建安三年（198年）吕布被擒斩时才他刚归降，张辽与关羽在徐州时也时有来往，两人之间自然易于沟通。曹操要张辽试着“以情问之”。曹操是企盼张辽对关羽动之以情、晓之以理。不久，张辽寻着空隙，和关羽叙谈起来。关羽听张辽讲明来意。关羽对张辽道：
吾权知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去。（《三国志·蜀书·关羽传》）
张辽听罢，不禁为其坦荡胸怀而喝彩，更为其豪义所折服。他又左右为难，曹操颇费心机要他来与关羽叙情述怀，自然是有意挽留，若是这样将关羽心意如实转达，没有完成任务不说，他很担心曹操会因关羽终不为所用而杀了他；若是不向曹操转达，又无法向曹操交差。
张辽叹道：“公，君父也；羽，兄弟耳。”顾兄弟情义便有背君父之大道，张辽遂硬着头皮去向曹操做了汇报。
曹操听了张辽转述关羽之言，没有动怒，也同样对关羽之忠义大加赞誉：“事君不忘其本，天下义士也。实在难得，实在难得。”曹操觉得关羽其志可嘉，仍未忘关心他的去留，便问张辽：“你估计关羽什么时候会离我而去？”张辽答：“关羽来奔，蒙明公恩重如山，他既然说要有所报效于明公而后乃去，那一定是立效报公而后乃去。”曹操微微点头，没再说话。
曹操与袁绍的决战建安五年（200年）初，正月，袁绍大军逼近黄河要塞黎阳（今河南浚县东），欲南渡黄河攻取许昌。袁绍派大将颜良径攻东郡太守刘延。二月，颜良率大军围刘延于白马（今河南滑县东），曹操立即部署增援，谋士荀攸建议说：“我兵寡难敌，分其势乃可。公今率兵先往延津（今河南延津县北，系黄河渡口），装作要渡河北上袭击其后方的样子，袁绍得知，必定由黎阳向西派兵来应。这时候，公立即率一支精兵轻装东进，攻其不备，白马之围可解，颜良亦可擒也。”曹操依计而行。
袁绍闻曹军渡河，果然分兵西来。曹操立即率精兵急指白马。待行十余里，颜良闻讯大惊，立即率兵迎战。曹操命张辽和关羽为先锋。
关羽领令，他早想建一奇功以图报效曹操对他的厚恩。颜良率军蜂拥而来。关羽立在马背之上，放眼望去，但见敌阵之中有一戎车，所设幢麾、顶盖极是鲜艳，与众不同。车子周围翼卫森严，在万军阵中，煞是凛凛威风。关羽见此情形，断定车上乘坐者必是大将颜良。他不假思索，策马直冲敌阵。他施展手中兵刃，袁军是遇着死，碰上亡，刹那间，关羽冲到颜良车前，径将颜良刺死，然后用刀斩其首级策马而还。两军初战，先失主将，袁军士气大折，不战自溃，白马之围遂解。
关羽斩杀颜良后，曹操便令白马一带百姓向西迁徙。这是中古时代在战争期间争夺人口的一种办法。曹操西迁民众使队伍中辎重甚多。袁绍一到达延津的黄河北岸，已不顾曹操东向进攻白马，下令渡河追击。此时，白马方面的战报尚未传来，沮授对袁绍讲：“胜负变化，不可不详。现在应留屯延津，分兵官渡（今河南中牟县东北）。若曹操东攻得手，我再回头迎击不迟；假若有难，他们一于人等也就无由得还了。”袁绍仍是不从沮授之计，沮授绝望地叹道：“上盈其志，下务其功，悠悠黄河，吾其不返乎？”
袁绍大军自延津南渡黄河截击曹操，曹操此时已向西撤，他竟下令骑兵统统解鞍放马，诸将大惑不解，曹操笑而不答。都道敌众我寡，不如急速退保营寨之中。
此时，袁绍已令骑将文丑与刘备率五六千骑兵先后冲来。诸将又请求上马应战，曹操仍是不准。又过了一会，袁绍的骑兵已陆续冲来，见曹兵人少又不应战，早已麻痹大意，忽见沿途多是物资辎重，有些便只顾去分夺财物了。这时，曹操下令全体上马，直冲袁军。结果，曹操的五六百骑兵纵横冲击，袁军溃乱不敌，文丑在军中被曹军斩首。关羽这一战，同在军中，由此而得知刘备的消息。此战连斩袁绍两员大将颜良、文丑，袁军为之气夺。曹操此时此刻情知关羽立此功效，卓着封他为汉寿亭侯。
关羽已知刘备的下落，关羽把曹操所赏赠的物品如数封固，又特意给曹操写了一封信，讲明本意，然后辞别而去，直接到袁绍军中投奔刘备。
关羽投奔刘备后，曹操与袁绍在官渡战事。袁绍刚愎自用，恃强估勇，屡失战机，刘备见袁绍终难成大事，遂寻机离开袁绍。他劝袁绍南连荆州（治襄阳，今湖北襄樊市）牧刘表，袁绍未暇辨其真意若何，竟一口答应，并允许他率领本部兵马随行，关羽同张飞、赵云一起建安五年（200年）七月，随刘备到达汝南（今河南汝南县南）后，曹操派来追击的蔡阳（一作蔡杨）被杀。十月，曹操在官渡之战中巧出奇兵，袁绍打败，曹操后亲征刘备，刘备遂南下投奔荆州牧刘表。汉献帝建安六年（201年）九月，关羽随刘备一起来到襄阳。刘表先得糜竺、孙乾来报，遂亲至城郊相迎。
关羽随刘备居荆州，稍得安定。当时刘表“开立学官，博求儒士，使綦毋闿、宋忠等撰《五经章句》”，一时文教大开（《三国志·魏书·刘表传》裴注引《英雄记》），关羽适逢其盛，也得暇温读经书。他对《春秋左氏传》尤为喜爱，史称其“好《左氏传》，讽诵略皆上口”（《三国志·蜀书·关羽传》裴注引《江表传》）。关羽喜读《左传》，书中宣扬的忠义伦理思想也对他产生了极大的感染力。关羽经常是不知疲倦地秉烛夜读，给了他无尽的乐趣，成为他生活中的重要内容。
刘备在荆州之际，招纳了一批英雄豪杰，像三顾茅庐得请诸葛亮鼎助大事，是刘备非常兴奋的。起初，关羽、张飞见刘备对诸葛亮“情好日密”，心有不悦，刘备开导他们说：“孤之有诸葛孔明，犹鱼之有水也。愿诸君勿复言。”关羽等人听刘备如此言说，再也没闹情绪。（《三国志·蜀书·诸葛亮传》）