贞元八年春，韩愈回了一趟洛阳老家，一是取得参加吏部考试的资格，二是与卢氏完婚。同年五月返回长安。应试之前，他曾游凤翔，想借助于凤翔节度使刑君牙为其张扬声名。他在《与凤翔刑尚书书》中写道：“布衣之士，身居穷约，不借势于王公大人，则无以成其志；王公大人功业显著，不借誉于布衣之士，则无以广其名。是故布衣之士虽甚贱而不谄，王公大人虽甚贵而不骄，其事势相须，其先后之资也。”这套被后人诟病的“相须”“相资”的大道理，并未被行伍出身的刑君牙所领悟，只好无功而返。回长安后写《应科目时与人书》，干谒长安名流韦舍人。书中“托物为喻”，把自己比作“天池之滨，大江之濆”间的“怪物”，现困于沙滩，得水则“变化风雨上下于天不难”，希望“有力者”动举手投足之劳而“转之清波”。但同时又表示，如果要自己对“有力者”“俯首帖耳摇尾而乞怜”，则自己宁可“烂死于泥沙”，表现了韩愈自高其德而不狂傲，真心求人而不谄媚的做人本色。
他第一次参加博学鸿词科考试的结果是：初试吏部通过，但复审时被中书省某人驳落。对此韩愈既恼火，又无奈。他在《上考功崔虞部书》中，一方面对那些“浮嚣之徒”的不择手段和专事干谒而不学无术进行了严厉的指责，对考试的不公平表示愤慨，另一方面也对自己失利的原因进行了反省和检讨。他认为自己落选的原因是“实与华违，行与时乖”，即从自己的文风和作风两方面来分析。文风方面，自己质朴的文风和科举所要求的浮华文风相违背；作风方面，自己的特立独行、不肯向权贵摇尾乞怜与官场时俗不相容。但信的最后仍坚定自己的信念和操守：“夫古人四十而仕……愈今二十有六矣，距古人始仕之年尚有十四年，岂为晚哉！”表示了再战的决心。
尽管韩愈对自己首战失利的原因有了清醒的认识，但由于坚信自己正确，作风和文风都不肯改变，所以贞元九年、十年两次博学鸿词科考试，他均告败北。三战三败，使志在必得的韩愈怒不可遏。他在与挚友崔立之的信中说：如今的考试“诚使古之豪士，若屈原、孟轲、司马迁、相如、扬雄之徒进于是选，必知其怀愧乃不自进而已耳。设使与夫今之善进取者竞于蒙昧之中，仆必知其辱焉。”就是说，如果让屈原、司马迁等人来参加如今的博学鸿词科考试，他们一定不会参加；如果他们真的与今天的钻营之徒同场竞技，也必然会失败。接着又说，假如自己屈心降格写“俳优之辞”，也不见得会比考中者差。此信借机对当时的考试之法的种种弊端进行了猛烈的抨击，发泄了自己积郁已久的愤慨，但也终究无补于事，而“饥不得食，寒不得衣”的窘迫生活，使他不得不另找出路。
韩愈长安求仕，蹉跎十载，“四举于礼部乃一得，三选于吏部卒无成”，备尝艰辛，而未捞到一官半职。俯拾青紫之梦彻底破灭，万般无奈的韩愈决计要离开长安，暂回河阳老家，以谋别图。他卖掉了自己的一匹瘦马，郁郁东归，离开了长安这块使他希望与失望交织的伤心之地，结束了这一段铭心刻骨的求仕生活。