1994年5月，贝卢斯科尼在意大利全国大选中一举获胜，成功地登上意大利总理的宝座，组建了意大利战后第53届政府。但在11月22日这天，当身为总理的贝卢斯科尼正在意大利南部城市那不勒斯主持打击有组织跨国犯罪活动世界部长级会议时，却出乎意料地收到米兰法院的传讯，要求他亲自到法庭接受法官关于其家族企业贿赂税务警察一案的讯问。这也为他日后成为意大利历史上首位在职总理接受审讯的记录开了个头。（在2003年5月5日，贝卢斯科尼出庭做证，从而创造了意大利记录。）在法庭上，贝卢斯科尼语惊四座，他指着自己对法官说：“在法律的面前人人平等，但是这个人（指他自己）应该比其他人获得更多的平等，因为超过50%的意大利人给予了他统治和管理好这个国家的权力。”话一出口，法庭上立时出现两派截然不同的景象，一半是热烈的掌声与喝彩，而另一半则是嘲讽的嘘声。当然这不是贝卢斯科尼唯一一次口无遮掩。
贝卢斯科尼一直声称自己是一个存有政治偏见的司法系统的受害者。据他说，自他步入政坛，司法界已经对他的商业活动展开了数十项调查，起草了87份针对他和他的商业集团的法律文件，司法官员为此造访其家族企业的办公室达470多次，仅是关于他的法庭听证会就举行了1500多场。而这些指控多围绕于他在20世纪80年代与SME公司的并购案。
SME公司是20世纪80年代初期意大利的一家大公司。1985年，意大利工业复兴集团董事长普罗迪同意以4970亿里拉将该公司出售给贝内代蒂的布伊拖尼集团。当时的总理克拉克西认为售价太低，命令有关部门重新审查该并购案，同时建议好友贝卢斯科尼参与竞购。最后，贝卢斯科尼、巴里拉和费雷罗以6000亿里拉的价格合力拿下这块“蛋糕”。贝内代蒂不服提起诉讼，但罗马一家法庭1986年7月判他败诉。最后，贝内代蒂不得不出售名下与食品有关的公司以避免同贝卢斯科尼等人竞争。SME公司被贝卢斯科尼、巴里拉和费雷罗三人收购后不久即被分为三家公司，最终在1993年至1994年间被转卖给贝纳通、雀巢、联合利华等大公司，转让价高达2万亿里拉（约合10亿欧元）。这桩交易给贝卢斯科尼家族带来了巨额收入，但也给他惹来不少麻烦，后来意大利为惩治腐败，开展了一项名为“净手运动”的反腐败行动，对涉及贝卢斯科尼的SME行贿案展开调查，并规定政治家不再拥有豁免权，于是就出现了总理接受讯问的一幕。1995年1月，才当了九个月总理的他因为压力不得不辞去了总理的职务。
虽然恋恋不舍地离开了总理的位子，但贝卢斯科尼绝不是个轻易认输的人，也许作为一名商人出身的他，这点也是最起码的品质——贝卢斯科尼继续着对政治的追逐。1996年，贝卢斯科尼尝试东山再起，但在大选角逐中，他败给了橄榄绿联盟，只当上了一名议员。不过，凭借着雄厚的经济实力，以及他通过足球建立的国内影响力，他所创建的政党——意大利力量党在2001年的选举中又获得了胜利，而身为主席的他自然而然又当上了总理。
在竞选会上，贝卢斯科尼赞赏自己道：“我头上之所以头发很少，是因为我的大脑中全是智慧，不容头发生长。”此言一出，舆论一片哗然，但这并不是终结。在一次电视台聊天节目秀中，贝卢斯科尼请主持人闻他身上的科隆香水味，他又说：“我身上散发着圣洁的气味。”最终，他夸赞自己：“只有我才能拯救意大利。”别人除了质疑与抗议外，还能做些什么呢？但充满传奇色彩的故事在2005年又有了新的结局，2005年4月，贝卢斯科尼不得不再次辞去总理的职务。于是很多人相信这是他毫无顾忌的言论的必然结果。
除了当一名有争议的总理外，贝卢斯科尼跟所有的意大利人一样，也喜欢足球。2000年欧洲杯，意大利队不敌法国队。失利的第二天，他指责迪诺·佐夫：“没有当好主教练，假如派人专门盯防齐达内，就不会输球。”佐夫一气之下辞了国家队的职务。齐达内获悉此事后对佐夫表示歉意，并宣称：“这是我为法国队踢得最糟糕的一场比赛。”
当然，任何抗议或嘲讽也都无法改变这样一个事实：贝卢斯科尼就是意大利的总理；同时，他也是目前意大利最富有的人。虽然他总是管不住自己的嘴巴，但白手起家的创业史，以及对财富敏锐的嗅觉，无疑也是值得所有敬佩或厌恶他的人所信服的。
3.买下AC米兰队，用足球为自己造势
贝卢斯科尼1986年2月买下AC米兰足球队。他很清楚AC米兰在全世界的成功，对于推动自己在传媒业中的继续扩张和政治生涯中的一帆风顺有着多么大的好处。
AC米兰足球俱乐部建于1899年，当时的创始人休伯特·基普林就说“红色是魔鬼的颜色，而黑色则散发恐怖气息”。他要让所有的球队害怕AC米兰队。
贝卢斯科尼买下AC米兰俱乐部之后，对俱乐部进行了大刀阔斧的改造。他从帕尔玛请来了由鞋商改当教练的萨基执教，当他把聘书放在萨基的办公桌上时，萨基激动得热泪盈眶。萨基是位执着的教练，他从不服输。但萨基也有许多毛病，他为人死板，独断专行，有时候甚至骂骂咧咧，许多人感觉与他很难相处。贝卢斯科尼却用人不疑，他尊重萨基，让他放心大胆地研究新战术，试用新打法。在他的鼓励下，萨基把荷兰式的全攻全守与意大利式的稳固防守相结合，形成了新式的全攻全守打法。这种打法颇有声势，攻守兼备，领一时风骚。
萨基还建议贝卢斯科尼招兵买马，增加新鲜血液。贝卢斯科尼慷慨解囊，先后于1987年和1988年从荷兰请来了古利特、巴斯腾和里杰卡尔德，组成荷兰“三剑客”。后卫线上还有忠诚不二的巴雷西和马尔蒂尼司职清道夫的位置，随时补位。
有了出色的教练和队员，贝卢斯科尼稳坐帐中，运筹帷幄。在萨基的带领下，荷兰“三剑客”经过短暂的磨合，很快形成了强大的战斗力，在亚平宁半岛上所向无敌。
20世纪80年代末期，AC米兰开始了其历史上最为辉煌的时代。除了征战国内联赛战绩显着外，在国际赛场上AC米兰也风光无限。1989年贝卢斯科尼先后将意甲联赛冠军、丰田杯冠军、欧洲冠军杯冠军奖杯抱入怀中。那一年他体会到了赚钱之外的快感。
辉煌过后，贝卢斯科尼心满意足地把精力转移到自己的商业帝国当中，转移到自己的仕途当中，他把AC米兰队交给了副手加里亚尼。理所当然的情况出现了：AC米兰成绩出现了滑坡。
二度当选意大利总理的贝卢斯科尼决定再次兼任AC米兰俱乐部主席，誓言重整河山，重新打造AC米兰队。
4.绝不低头，要做就做最好的
许多媒介对贝卢斯科尼作过如下评述：
贝卢斯科尼，一个成功的商人，一个失败的总理。
的确，他在商业所创造的惊人成就意大利国内无人能及。虽然他现在面临着逃税、洗钱、勾结黑手党行贿等多项指控，但人们也注意到，这么多年来连绵不绝的指控中，还没有一项被判成立，这也多少巩固了贝卢斯科尼在意大利商界和政界的权威地位。
然而，贝卢斯科尼为达目标不惜一切代价和信口开合的性格，也经常使他得罪别人，这其中甚至包括意大利总统钱皮。
一次，意大利国内审议一项由贝卢斯科尼提交的《新传媒法》议案，从各方面来看，新法案的实行将极大地有益于贝卢斯科尼掌控的费宁韦斯特集团在意大利媒体领域的霸主地位，从而能为贝卢斯科尼牟取更大的财富利益，正因为如此，该议案的出台引起了国内极大的争议。最后，当该议案提交总统钱皮签署时，总统也不买账了，他表示，这部新法律可能与司法判定有冲突并可能造成媒体垄断，“使贝卢斯科尼对媒体的控制达到一个无法让人接受的程度”从而拒绝签署。对于担任名义上国家元首角色但并无实权的意大利总统来说，这样公开对抗执政政府是非常罕见的。
而在国际上，贝卢斯科尼则承受的压力更为沉重。2003年7月2日，也就是贝卢斯科尼接任欧盟轮值主席的第二天，在一次欧洲议会质询例会上，贝卢斯科尼对一名德国籍社会民主党议员出言不逊，竟将对方比作纳粹集中营的指挥官，从而引发了意大利与欧洲众多国家间的一场政治危机。
但倔强的贝卢斯科尼同时也是能言善辩，具有极强控制力和意志力的，对于国际上的谴责，他自始至终拒绝道歉；对于总统的硬顶，他巧妙地利用法律武器，让总统最终签署了该法令。
即使是贝卢斯科尼的敌人，也不得不佩服他性格中绝不低头的劲头。国际知名品牌阿玛尼的创始人乔治·阿玛尼曾经标榜自己“从来不谈论政治”，但他公开表示对贝卢斯科尼的赞赏：“贝卢斯科尼最吸引我的，是他永远不怕犯错误的冒险精神。他像个永动机一样，始终勇往直前。正是因为如此，他才能在这么多领域创造出惊人的财富。这也是我所信奉的人生哲学。”