虽然比尔现在不像从前一样过着无序的生活，但是他“开夜车”的习惯丝毫没有改变。他经常在夜晚或是凌晨给他的下属发送电子邮件，所以那些程序员总是可以在第二天上班的时候收到比尔的电子邮件，主要内容都是些关于他们所编写的计算机程序的问题。因为比尔喜欢在夜里检查他们编好的程序，然后及时给出自己的评价。
深谙美国民风的人或许会认为，在美国杰出人物身上，你很难窥探到他们在暴发前后有多少生存境遇上的天壤变迁：洛克菲勒如此，福特如此，里根如此，比尔也不例外。比尔没有一点因其富有而变得目空一切、不可一世。他一贯保持着年轻时的无拘无束，他经常是被看走了眼的亿万富翁，他经常逃离上流社会的做秀与敷衍，而满心喜悦地从事自己极度放纵的、酷似下里巴人的游荡生活。
比尔曾与他的一些朋友偷偷地到西雅图的沙拉拉夜总会为自己少年时最崇拜的比吉斯摇滚乐队的火爆演出捧场助威。他甚至熟悉这个乐队的每一位窜红、继尔隐退的歌手，也曾很不体面地、像个白痴一样拜倒在红歌手的大腿根下。他发自内心地喜欢听司各特那样歌唱：
“两颗空虚绝望的灵魂，一段惊世骇俗的爱情，深刻不容缓的情歌，万能的金钱，饥饿的道德，日益分裂的人性，在空虚冷酷华美的城市里，我们奋斗，我们堕落……”
或许这些都是比尔的个性所致，是的，他确实很喜欢听这样的歌曲，不，应该是这样的疯话！他会觉得这些疯话同样有如潜藏在他心里的BASIC程序一样妙不可言。或许这些歌声会让他疲惫的身心得到舒展。
有时美琳达对比尔某些行为很费解，他会积极地向一切社会承认的古板东西挑战。
每当提起比尔没有规律、得过且过的生活情形，人们或许会在恍然中重见克鲁亚克笔下的“一个衣衫破旧的纯洁的人所有的快乐”。甚至还会回味起那个《在路上》自由自在放声歌唱，既没有什么恻隐之心，又丝毫谈不上罪恶的迪恩小子，他们之间有着共同的东西。克鲁亚克曾经把他笔下的故事人物迪恩描述成一种“速度的功能”，迪恩生活轮廓最清晰的线条与强烈的信号就是速度，包括他的谈吐、开车，以及他的生活、心理。
在迪恩的奔波与放纵中，随处可以看到比尔的影子。虽然比尔是一个很伟大的科技巨人，但他的骨子里还是有一种涉世未深的青年人的灵性与躁动不安，这些仍然在支配着他的生活节奏：在快速的生活与拼命式地工作中，一面勇猛地挑起生命不堪的重负，一面沉醉于生活的乐趣中。
一些人会动辄将比尔作为笑柄，有时，比尔也会成为漫画消遣的人物，比如繁盛之都把诙谐的比尔与他喜欢的猫咪硬是凑到了一块儿；漫画家柏克莱·布瑞斯提德更是残忍地对待比尔，把他描绘成一个皮包骨头的“骷髅”形象。那是一次与比尔的结识激起了这位漫画家创作的灵感：
“那次我排队买电影票时，撞见了比尔，看起来，他非得获得别人的帮助才能买到那张票，或许他是那种在学校里经常被取笑的小孩，所以与周围的人不能融洽地相处。”
比尔不会轻易屈服于人们对他的批评，他更希望保持自己的本色。
美琳达亲眼目睹了比尔在创造伟大微软的同时，也为自己树立了不少敌人，有人说他有远见，也有人说他很霸道……他因此也惹上了不少麻烦。美国司法部、地方法院与他的官司多如牛毛，总是纠缠不清，没完没了。更让美琳达感到吃惊的是，只要比尔在公众场合一出现，常常无端地会突然被人丢蛋糕。
一次，比尔与一帮政府首脑一同抵达布鲁塞尔的一个会议场的时候，有个恶作剧的人朝他的脸上丢来好大一块粘糊糊的奶油派。顿时，世界各地的媒体马上开出天价，有的甚至愿意支付400万美元购买拍下整个突袭过程的胶片。对于这个突发事件，比尔表现得很有风度，他没有说太多的话，只是抱怨那个奶油派的味道不够好。
掷奶油派的是自称为“恶棍一族”的组织，他们对世上所有“不讨他们喜欢”的名人宣战。这伙人的领袖是比利时作家、电影史学家、演员诺尔·葛丁，他甚至自称是掷派者。
那么为什么要往比尔的脸上掷奶油呢？
他的解释是：
“因为从某些方面来说，比尔是世界的主宰，因为他把他的智慧、强化的想像力与他的势力提供给政府与今天这样的世界，他的这种作法既阴暗，又不公平，很令人作呕。他原本是位社会改革的理想主义者，可是现在却甘愿做现有体制的走狗。”
他们这伙人仿佛是一群逗趣的恐怖主义者，连他们自己都承认，他们的举动不具有象征意义。
在网络上反对比尔的形式更是千奇百怪，有些甚至令人匪夷所思。一时间，比尔似乎成了众矢之的。即使每天他有48小时，相信他也看不完如雪片飞来的电子邮件。还有人以他的名字（BillG）在网络上设立了“比尔的秘密日记”网页，当然都是些网民自己编造的花边新闻。他们这伙人可算把网络世纪的虚拟现实文化发挥得淋漓尽致，几乎将所有的高科技手段都应用到了这里。一时间让人感到比尔是一个如此不受欢迎的人。
网络上曾载有这样一篇文章，一个不知趣的人在“趣味墙纸”网页里设置趣味专区，里面全是些嘲弄比尔的内容，甚至“毒辣”到让微软与苹果打架！诸如视窗飘扬的旗帜被飞来的一个苹果打倒；“视窗2000”成了“泰坦尼克号2000”，在冰海里缓缓下沉；启动视窗的START开始图像，竟成了“开始花钱”字幕……
更不可思议的是，比尔还被“推荐”为美国著名的《花花公子》（Playboy）月刊封面的玉兔女郎，同时还被推荐为电影《星际战》（Meninblack）海报中的持枪充当反面人物的角色。最有趣的是录像DoomⅢ，它是以设计游戏Doom为基本构架，在持枪战士进入机关后，就可以看到比尔在高谈阔论，只要他一说出“视窗”一词，战士就会开枪将他打得七孔流血。在他倒地后，“GameOver”也就随之出现了。
一次，比尔在网上浏览这些消息，以及人们对他的其他报道时，他开始摇着头向美琳达抱怨说：
“我认为那些报道太离谱了，我很难对此做出评论，是的，美琳达，在我们订婚的时候，你还记得吗？《星报》报道说我为你曾举行过一个小小的比赛，比赛一结束，我立刻向你求婚，或许我忘记了，真的有这回事吗？”
“绝对没有这回事。”美琳达非常肯定地回答。
“他们这是从哪里来的消息，还说我向你求婚后，你很快就答应了。”看着比尔焦急的样子，美琳达不禁笑了起来：“太荒谬了，太不真实了！”
还有，一些人拟造关于美琳达与比尔的连锁信、推销信，以及其他一些东西更是十分泛滥，尽管那些信息没有一点真实性，但总是还会引起一些人的兴趣。
1998年2月份，不知哪个“好心人”将署名为比尔的一封信传给了几百名大学生，信中以比尔的口气说，他要奖励1000美金，或是送一套免费的Windows98给将这则信息传给1000个人的那些人。糟糕的事情终于发生了，微软一天下来接了数百个电话，他们都想确认这是否是真实的。其中还有些学生开口要比尔付给他们1000美元。但是没有人愿意要那套免费的Windows98。哪有这样赚钱的？至少比尔自己从没有得过这种意外的收获。
如果登录到微软公司的正式网站，便会发现，那里关于比尔的材料多得可怕。所有这些材料都非常可怕与狂热。
有些文章的标题居然是这样的：
“比尔曾在一次飞车中死了”。
“比尔是魔鬼的化身”。
“请绝不要相信比尔所说的话。”
也有的文章这样说：
“比尔个人的财富时钟——计算你可以分得多少钱。假如比尔的财产平均分配给每个美国公民的话。”
还有《比尔的秘密日记》与比尔正式在《石板线上》上公开的日记相互混淆，甚至他的作者在网站的首页发布了这样的公告：
“比尔的律师认为，您可能弄不清楚是谁写的这本日记，是比尔本人吗？哼……我觉得您非常聪明，不会被搞糊涂了，无论如何，嘿，请看我的不负责任的声明。”
那段时间，比尔的鼻子快气歪了，他非常厌恶这些人，但是他从来没有公开辱骂过这些人。他更看重的是，如何来保证网络不受人为的破坏：
“信息高速公路出现瘫痪，是值得担忧的事情，虽然任何单一的信息中断事件不可能产生广泛的影响，但终究会产生一些效应。如果某个服务器可以被取代，那么信息就可以被挽救回来。可是，系统可能容易受到攻击，随着系统变得越来越重要，我们在设计上必须加入更多的冗余信息以保证所传输信息的准备性。”