有人说过这么一句意味深长的话，嫁给比尔的女人是幸运的，也是“不幸”的。说幸运，是从此拥有了平常人所难拥有的一切；说不幸是说即使你已经拥有了一切，但比尔会使你永远不知足，永远不停地追求下去，永不停息。
比尔在湖滨中学读书的时候，他就是班上数学最好的学生。在哈佛读书时，比尔攻克过一道数学难题，潘帕迪米托教授决定把比尔的方法记录下来，并于1979年发表在《非线性数学》杂志上。即使如此，比尔还是没有去专攻数学，或是按照父亲的提议改读法律，直到他从哈佛退学，电脑都一直是他的最爱。
在比尔15岁的时候，他就为一家信息公司编写过非常复杂的工资程序。在湖滨中学上学时，只要一有机会，比尔就会钻进湖滨中学那间小计算机房，这里有着无穷的魅力吸引着他。保罗·艾伦就是从那时与比尔结成最好朋友的。两人经常在湖滨中学的电脑上玩三连棋的游戏。那时的电脑只不过是一台PDP-8型的小型机，但也能编一些小软件，例如排座位等。小比尔玩起来总是得心应手，他在程序上略施小计，就可以使自己的前后左右全都是女生。
1972年夏天，保罗拿来一本《电子学》杂志，告诉比尔有一家新成立的叫英特尔的软件公司推出一种称为8008的微处理器芯片很有趣，于是两人想方设法弄到了这些芯片，不久后就摆弄出一台机器。这台机器可以用来分析城市内交通监视器上的信息。后来他们决定成立一家名为“交通数据库”的公司，不过很快他们便打消了这个念头。
1973年，比尔以优异的成绩进入了哈佛，这里可以完全施展他的才智，但是他很快就对学业感到厌烦了。
在1974年的时候，英特尔又推出了比8008要快十倍的8080芯片，保罗认定诸如那些PDP-8的机器快要被淘汰了。他们开始看到对每个人来说都堪称是完美电脑的辉煌前景。
于是比尔开始向母亲玛丽提出退学的请求，理由是他想与别人一道从事计算机事业。当然，玛丽与父亲都反对他的做法。要知道，还有一年他就要毕业了。
为了能让比尔安心完成学业，父母特意请来了白手起家的一位著名企业家斯托姆来说服比尔放弃退学的计划。谁知斯托姆听了比尔的讲述后，不仅没有劝阻他打消计划，反而鼓励他要好好地干。
无奈之下，玛丽和亨利给比尔想出了一个绝纱的主意：
“你告诉学校，称自己休假，这样，以后你还可以回去上学的。”
所以比尔后来也曾很自豪地说：
“是的，如果我真的失败了，哈佛会接纳我的，我只是一个休假的学生。”
几个月后，比尔正式退学了。他与保罗正式在新墨西哥州中部的格兰德河上游的一个城市阿尔伯克基成立了微软公司。之所以会起微软这个名字，他们主要考虑公司专门为今后的微型计算机编写软件，比尔坚信，软件比硬件更重要。
一旦拿定主意，他们便开始了没日没夜的工作。保罗曾说：
“那时我们经常干到半夜三点，我们爱死电脑软件的工作了，那时候我们工作得很开心。”
后来美琳达从比尔的嘴里得到了证实：
“那时候，保罗常常把我从垃圾桶上拉回来，而我却继续趴在那里不肯起来，因为在那里我找到了一些上面还沾着咖啡的程序设计师的笔记与字条，然后我们一起对着这些宝贵的资料来研究操作系统。”
1980年，IBM在全世界寻求合作伙伴。一次，公司总裁在与比尔进行了短短的5分钟交谈后便认定，这是可以与之打交道的最合适的人选之一。由此，奠定了比尔辉煌的前程。
包括美琳达在内的许多人都曾为比尔的退学感到遗憾：
“你完成哈佛学业后创业可能会更容易些。”
比尔谈到了自己的真实想法：
“我很留恋大学生活的乐趣，希望当初有更多的时间容我完成学业，但当我听到或是看到许多成功人士都不具备很高学历的时候，我首先想到的就是‘创业优于学习’。不过现在我不这样看，除非他有一个非做不可的构想，而且认定除此之外不会再有更美妙的机会。”
他还说：
“让我这么来解释，比如说，你让我多活2年，并且让我上商学院。那样我并不认为我在微软的工作就会做得更好。瞧一瞧我们这里的书架，看看有没有商学院的书刊，对不起，那些书一本也不需要。”
但是比尔却从来没有否认过教育的作用，他说：
“听有些年轻人说，因为我没毕业，所以他们也不想上大学，这让我感到忧虑，从某方面来说，我获得了十分良好的大学教育，尽管我中途辍学，没拿到学位。再说，这个世界变得越来越快，竞争越来越激烈，专业化也越来越强，使得大学教育在今天的重要性，与从前的高中教育同等重要。”
比尔在还没有走进大学校园时，他与老搭档艾伦便成立了一家电脑公司——西依库比编写程序公司。这期间还有许多曲折的故事。
“西依库比”公司可能因为几个合伙人都是教师出身，都不擅长经营，所以不久便以身价6万美元卖给了芝加哥的ACQ电脑公司。这对于当时年仅15岁的比尔来说，是一个沉重的打击。
比尔与艾伦那时在西依库比编写程序，直到公司被收购，他们仍然坐在办公室里，默默地工作。
“喂，”一个领班非常轻蔑地对他们说，“你们不就是那些为‘西依库比’公司工作的学生吗？”
比尔和艾伦抬头看了看他，没有言语，继续自己的工作。
“你们难道还不知道‘西依库比’已经关门了吗？今天是最后的一天，根据合约规定，明天你们就可以离开这里了。”
接着那人就与其他的工作人员合计着如何重新装潢摆设，他们根本没有将比尔等人放在眼里。
至今，提起这些，比尔还伤心不已，当然他怀念在西依库比的那段快乐时光。他更认为是西依库比事件启蒙了自己。美琳达与他曾一起追忆那段往事：
“你当时是如何表现的，会不会像受到委屈一样流眼泪？”
“当然，当时我与艾伦都哭了，只是没有出声，我的一些同伴也都非常伤心。那是我在工作中遭受的第一次打击。但是后来，情况并不像我们想像的那样差劲，或许是因为我们更愿意卖力工作，ACQ愿意让我们为他们编写程序，这样，我们可以免费使用他们的电脑到1972年6月底。”
比尔还告诉美琳达，那时他首先想到了与ACQ公司这个签约，这样他们就不会将自己当小孩子看，最后二人都是以“湖滨程序设计协会”的名义签约的。
当时他们都鼓足了劲儿，没日没夜地工作，并且彼此给对方打气地说：
“这个程序编出来，我们就可以免费使用电脑那么长时间，我们一定要争取。”
“我们一定要精打细算，利用好每一分钟。”比尔总是不忘提醒自己的伙伴们。
有时他们也会随口聊上几句，在编写完程序后，还会举行一个小小的庆祝。