在比尔的要求下，美琳达与他同居了。同居在美国是一件非常平常的事情。在美琳达看来，这份真爱来得并不容易，比尔和美琳达都像经营自己的事业一样经营着这份爱情，比尔甚至称这是美琳达分配给他的“新工作”。他们虽然在微软都是名副其实的工作狂，但是已快30岁的美琳达，在事业与婚姻的取舍上，她宁愿像许多女性一样选择后者。她时常幻想过上幸福的婚姻生活，这是任何女性都应该面对的一个非常普通而现实的问题。
但是最初比尔并不热衷于自己的婚姻，他好像还愿过那种无拘无束的单身的生活，他没有对家庭方面表现出过多的关注，虽然他的母亲玛丽总是不停地唠叨：
“你应该考虑自己的婚事了。”
做为母亲，玛丽十分希望让美琳达与比尔先把婚事定下来。天下的父母心都是一样的，毕竟比尔也进入大龄了。
美琳达曾问过比尔：
“你能爱我多久呢？”
美琳达也深知比尔的花心也是有一些的，所以当她理智地思考与比尔的感情问题时，她总还是有一份忧伤和思虑，她总是不放心。尽管如此，她还是对比尔付出了满腔的爱。
“一生一世，无始无终。”比尔不假思索地回答美琳达。
“那我们就结婚吧！”
“结婚？”比尔有些目瞪口呆了，他不知该如何回答。
“那我们为什么不结婚呢？难道你不愿意娶我做你的妻子吗？”美琳达不停地追问他，她想听他说出原因，是否是因为温布莱德。美琳达认为，虽然婚姻不是捆绑感情的套绳，但同居只是感情的相会，婚姻却是感情的纽带，而孩子才是感情的结晶。她有了开始，当然应该追求美好的结果。
那时，连比尔自己都想不明白，自己为什么不愿结婚，他心理上似乎永远存在着一种生命体验的错觉与误区，他并不认为拥有金钱就拥有一切。他总认为自己还没有长大成人，未来的路还很长，因此婚姻在他看来还遥不可及。而这样的心态又岂能当作充分的理由讲给美琳达听。这充分说明了比尔的心理并不成熟，事实上比尔永远是一个大男孩。
所以，比尔怀着一种非常矛盾的心理敷衍美琳达说：
“美琳达，我现在还不想结婚，但是我对上帝发誓，我对你的爱是发自内心的！亲爱的，请相信我，这件事先放一段时间好吗？”
比尔对于自己的婚姻大事，如果说，当初是因为蓓蕾特对婚姻问题总是纠缠不休，而迫使他放弃了对她的真爱；如果说是因为温布莱德对婚姻的向往浅尝辄止，她对爱情的无私无畏令他产生了深刻的动摇与危机，以致他们最终不能如愿；那么，在美琳达郑重的问话后，比尔又面临着人生路上一个重大的抉择。他不敢轻易许诺，他需要感情，但对于以事业为重的比尔来说，婚姻毕竟是一种束缚。他怕自己婚后不能给对方带来感情的幸福，以致损害了感情。
美琳达非常珍视自己的付出与价值。她是一个比较传统的女性，在情感路上，她学会自己撑起一份独立的人格，她不想因为自己的情感难舍而一味将他宠坏，更不愿意做昙花一现的情人。当时，比尔拒绝结婚后，她决定与比尔分手，让时间来考验感情的真实性。但是她依然梦想着终有一天与比尔会邂逅属于自己的婚姻归宿。
这次有关结婚问题的谈话之后，他们经历了一段情感波折，而且曾一度中止了恋爱关系。
此后，美琳达一如既往地投身于微软产品的营销工作中，没有丝毫的懈怠，仿佛什么都没有发生过，她依然是那么平静。当她的上司露丝·华伦离开微软，到波音公司任职后，她理所当然地接替了她的职位。那时，她并不能完全感知到比尔的内心世界，只是一心投入工作之中。比尔的母亲玛丽按捺不住了，老太太开始站出来尽自己最大的一份努力，她开导自己的儿子应该考虑自己的婚事了，并多次找美琳达谈话。
在那段情感路上，与微软大好形势相比，他们走得并不顺畅，但他们在婚姻问题上的冷战始终会给人一种感觉——这两个人的故事并没有就此完结，他们在酝酿着更浓烈的感情。
或许是比尔的生活过于潦草、简单和粗糙，他的生活给人的印象总是非常平淡的。总会与世人的想像相距甚远。那时，著名的软件生产商、宝兰公司的董事长菲利浦·康恩就曾评价比尔说：
“在社交生活方面，我并不觉得强过比尔，但是就我们的家庭生活来说，我显然要比他更丰富，他看来只有工作与生意。”
到了1992年，命运的鞭子仿佛执意要催促比尔快些长大。这一年，他的母亲被诊断患有癌症，这无形中给比尔蒙上了一层精神的阴影。他不敢相信自己的母亲会患有这种病，他从医生那里得知，母亲最多可以再坚持一年。那一刻他的心几乎停止了跳动，脑子里一片空白。他不知接下来该怎么做，只感到心底不时有阵阵的惶恐与不安。他知道自己是个在生活上尚未独立的人，在婚姻的门槛上，他还在徘徊不前。慈爱的母亲最关心他的婚事，而他总是令母亲失望。面对这些令他感到畏惧的事情，比尔平生第一次深受情感的折磨。
这一年比尔37岁，他不认为自己永远是个长不大的孩子。岁月过得真快，或许比尔记不起自己平常实实在在的生活，他只记得，自己的生活一刻也离不开母亲的照料，他非常苦恼，在没有了母亲的日子里，谁来陪着他一路前行？
比尔与生俱来习惯于母亲的纵容恩宠，当别人家的孩子早已离开父母、独立生活时，比尔还是有着与母亲说不完的知心话。即使在同一个城市分住的时候，即使工作再忙再紧张，比尔也总是不忘与母亲以通信的方式来交流。这位总是对儿子放心不下的母亲，也会时不时地到比尔办公室问寒问暖。这样的母子情结，失去了任何一方，都是对对方精神的极大摧残。的确，很少有这样的美国母亲，也很少有这样的美国儿子！
随着玛丽的病情加重，比尔本能地预感到不远的未来自己的生活将会发生怎样巨大的变化。但此时的玛丽并没有像人们想像的那样表现得非常沮丧。在她看来生老病死是很正常的事情，所以显得很豁达。但是她始终念念不忘儿子的婚事，她人生道路上的最后一个愿望就是能够亲自参加儿子的婚礼。为此，她操了不少的心，并且也没少通过上流社会的种种活动或是聚会给自己的儿子介绍中意的姑娘。可是，每次都不能如愿。无奈之下，她只能先全心辅佐儿子的事业，然后再考虑儿子成家的问题。这样一位母亲，这样一位儿子，或许注定了他们在一些事情的看法上没有了对与错之分。无论怎样，玛丽始终没有放弃过对儿子的信心，从他出生那天起，比尔的任何表现都不曾动摇过她的这种自信。正是这种母亲对儿子的自信，才使比尔更加自信，才使比尔的事业不断发展。
趁着比尔来探望她的时候，玛丽拉住比尔的手亲切地问道：
“比尔，你与美琳达分手是真的吗？”
“是的，妈妈。”比尔表现得若无其事。
这严重地刺伤了母亲的心，玛丽的神情立刻变得焦虑，她告诉比尔：
“像美琳达这样的姑娘是不多见的，你应当珍惜这种缘分。你今年都37岁了，虽然你有事业，但那终究不能代替你的生活。比尔，妈妈不能再陪你走了，你应该结婚了，你想过没有？”
比尔听了母亲的这些话感到很伤心，他觉得自己辜负了母亲的希望，而结婚，他真的还没有想过。
“不论你与谁谈恋爱，最终都要有一个完整的结局，一个顶天立地的男人，总要把一个好姑娘娶回家，你需要正常的婚姻生活。”玛丽对儿子的迟疑放心不下，又嘱咐了一遍。
“我知道，妈妈，但是婚姻对我来说很遥远，我的确还没有心思去考虑这些。”比尔说。
“既然迟早都要结婚，你为什么不早一天完婚，这样你才能享受更多的幸福。你的一生，不但需要工作，更需要生活。”
此刻，比尔深深地体会到：只要自己的婚事没定，母亲就不会原谅自己，这也许会成为母亲一生的遗憾。于是，他不再尽力去说服母亲，而是表示同意母亲的意见。
玛丽仿佛看出了儿子的心思，她笑了笑，用非常平和的语气说：
“比尔，你心里的打算我都清楚，先前只要我一提你结婚的事，你总是与我争个不休，为自己逃避现实而找出许多理由。现在你并没有与我争论，是怕惹我生气，但是我不会就此原谅你的。”
母亲的一番话正中比尔的心事，使比尔内心隐隐作痛，他知道母亲从来没有像现在这样推心置腹地与自己谈论这个话题。从小到大，母亲一直辅助着他成长，并时刻激励着他百折不挠地向人间的奇迹冲刺。他迟迟不愿意让自己陷入一种世俗的家庭生活中，因为他知道母亲也不希望他去过那种平庸之辈的所谓幸福生活。
有不少人相信，只有偏执的人才适宜在残酷的世界中生存，因为他们是敢于并善于创造奇迹的人，比尔似乎属于此列。因此，比尔的生活注定了他是一个很难改变自己主意的人。
当比尔与美琳达情感陷入危机的时候，除了母亲玛丽支持比尔的婚事外，微软老臣鲍尔默也积极地站出来进行“现身说法”，瓦解比尔顽固不化的童稚情结。也正是他的一臂之力，才使这对对工作都尽乎狂热的人破镜重圆。
鲍尔默与保罗从小就是比尔的“死党”、绝对的信赖者。眼看自己的“死党”面临着一场婚姻危机，这位昔日恨不得与比尔同穿一条裤子的鲍尔默，开始出谋划策。
很有意思，他们在一块儿工作了20余年，都是未婚的工作狂。而前一时期，鲍尔默也开始慎重地考虑自己的婚事了，他想从这种单身贵族的生活轨道上退下来。他的女友是一位微软的顾问，他们相处得非常融洽。而令人啼笑皆非的是，这对新人已做出决定，他们准备让比尔做他们的证婚人！这一决定让比尔摸不着头脑。
在那一刻，比尔知道，在自己所有同党中，现在惟有自己还远离着婚姻，他开始感到一些莫名的不安。他说不清楚自己这样的生活还要持续多久。
鲍尔默一开口，比尔便有种被发誓不结婚的人背叛了的感觉，他闷声闷气地对鲍尔默抱怨个不停，可心里也在打着鼓：
“是不是我也该结婚了？”
在微软的所有人员中，也只有鲍尔默是最能包容比尔一切秉性的人。鲍尔默劝比尔说：
“咱们都这么大年龄了，你也应该考虑自己的婚事了。我看美琳达是个非常不错的女孩，你就向她求婚吧。”
“我向她求婚？”提起结婚，比尔的心开始恍惚起来。
“是的，比尔，我确实认为美琳达是一个很不错的姑娘，从见到她的那一刻起，我就这样认为。所以你要认真考虑，董事长先生。”鲍尔默在尽力劝说这位尽乎顽固不化的董事长兼朋友。
“噢，是的，她是一个非常出色的女孩子，可是那是以前的事情了，我们已经分手了。”比尔若无其事地告诉鲍尔默。
鲍尔默当然不是个糊涂的人，相反，他十分精明，他急忙为比尔打气：
“是的，我知道这件事，但我看得出来，她是喜欢你的。你们的分手只是暂时的，只要你愿意结婚，相信美琳达会原谅你的。”
比尔并没反对他这么说。鲍尔默希望自己找到幸福的同时，也希望让比尔也找到幸福，他们就形同一家人一样。
“以前，我们总是担心婚姻会对工作造成很大影响，可是我们从没有想过理想的婚姻会让我们的事业更成功。美琳达很有才华，她的人缘也很不错，相信她对你的家庭、你的事业都会有极大的帮助，所以你娶她才是最明智的选择。”鲍尔默继续劝说着比尔。
如果说比尔不听母亲的话，是因为母亲对他有一种天性的母爱，是出于对他的关心，他可以表现出一种成熟来显示母亲的关爱是多余的。而老朋友鲍尔默的一席话却让他的信念有些动摇：
“婚姻能影响我的事业吗？”
接着鲍尔默对他说：
“我们都不是彻底的独身主义者，既然我们总会有一天步入婚姻的殿堂，那么不如现在就与爱人牵手吧。”
比尔静静地听着，但他心里的结还没有彻底解开。
时间过得很快，转眼间三个星期过去了。
这天，鲍尔默又关切地问起比尔的婚事时，比尔非常肯定地回答他说：
“好了，鲍尔默，我已决定结婚了。”
看起来，鲍尔默似乎并不相信比尔的决定，他不相信比尔思想上的层层堡垒就这样在自己的开导下坍塌了，但确实在生活与工作中，他们之间并没有什么秘密可言。
“是的，鲍尔默，我已决定向美琳达求婚了，感谢你帮我解开了心中的死结。”
鲍尔默激动地与比尔拥抱在一起：
“我很是为你感到高兴，祝你们幸福。”
“同样也祝你幸福。”比尔美滋滋的，“我要赶快把这个决定告诉我的母亲！”
这次谈话之后，比尔正式向外宣布要娶美琳达为妻了，他几乎是不宣而张，根本就没有同美琳达商量，他是想用舆论来成就既定的事实。其实他太了解美琳达的心了，他想给美琳达一个惊喜。此事很快引起了轰动。在这之前，鲍尔默与比尔的母亲玛丽也曾几次找过美琳达，所以美琳达深深地知道，解开比尔婚恋心结的人并不是他自己，而是玛丽与鲍尔默。
在比尔看来，婚姻是他对人生与事业的一种深谋远虑的理性抉择。虽然没有人会认为美琳达那时一定会成为比尔情感生涯中的幸运儿，但他们的事业与生活的坐标却是出奇地一致，甚至在许多环节上不谋而合，因此，他们是天生的一对。
一向被奉为“单身贵族元老”的比尔在一次接受《花花公子》的采访时说：
“结婚有一种难以形容的美妙，那是我一直在追求的东西。”