唐寅字伯虎，与文征明和祝枝山都是吴中的才子，唐伯虎尤其能文擅画，虽然气度潇洒但有时也不拘小节。
无锡望族华学士之夫人率婢仆乘画舫来吴中进香，正巧遇到应文征明和祝枝山相邀来游虎丘的唐伯虎。这时，唐伯虎看见华府众人中有一位风姿明丽、秀逸绝尘的婢女，心中暗喜，不自觉地尾随到一寺庙。
华府众人走进殿堂，施礼拜佛，唐伯虎也随着屈膝跪在那小婢女的旁边，那小婢女无意中将一绢帕遗在地上，被唐伯虎拾得。当华府的人来到虎丘时，唐伯虎在一山石旁又遇到那小婢女，便将绢帕还给她，婢女拿着绢帕看着这个书生，嫣然一笑。
文、祝二人在途中不见唐伯虎的人影儿，只得自行回去。当华府一行游罢虎丘回到船上时，唐伯虎也雇来一条小船相随。那婢女名叫秋香，是华夫人最宠爱的婢女。
当船行至途中秋香出来倒水的时候，正好倒在唐伯虎的身上，秋香看到不仅不急反而在那里憨笑的唐伯虎，又为之嫣然一笑。船到无锡，华府的人上了岸，唐伯虎也急忙追去，在华府门前秋香看见唐伯虎还傻里傻气地追来，又嫣然一笑后走进门去，至此，唐伯虎已获得心中美人的三笑。
为进一步追求，唐伯虎不惜更换便装到华府应聘教书先生，取名华安，教华学士的两个不成材的儿子华文和华武读书写字。一日，秋香给华氏兄弟送茶点，看见华安的桌上放着一幅题为“一对蠢才”的画像，便偷偷拿去交给了夫人。夫人虽然大怒，但见画上笔致精妙，实在难得，又经过二儿媳实际上是唐伯虎表妹的解围，并提议以夫人为模特画一幅观音像时，夫人才转怒为喜。
这时，唐伯虎便借机提出要秋香帮着磨墨的要求，以进一步接触秋香。此后，唐伯虎曾多次与秋香相约，但秋香都答应下来却不赴约。文、祝二人因探访久出未归的唐伯虎，来到无锡华府，祝枝山谎称华安是逃跑的家仆，要带他返家。唐伯虎托辞不愿回去，华学士也不愿让他离开。
就在文、祝二人无奈走出华府时，唐伯虎追出来说明了一切，三人便设计一番，以迫使华学士答应在所有的婢女中任意挑选一人为妻。经华夫人同意后，华府的所有婢女集合起来供唐伯虎挑选。
然而，唐伯虎几乎看遍所有的婢女但仍不作声，只是小声说，既承恩典，我愿看看全部婢女。夫人不解地问一旁的二儿媳，二儿媳说道只有秋香一人没有出来，经夫人吩咐后，秋香出现，唐伯虎这才满意。
第二天华学士得知当夜唐伯虎与秋香逃跑，便派人到祝家探询，但听说华安在唐伯虎家。当华学士得知实情赶到唐家亲眼看到唐伯虎即是华安时，请出了秋香，由此真相大白，华学士开怀大笑，从此唐华两家认为亲家，互相往来。