陈平是西汉王朝的开国功臣，足智多谋，用奇计辅佐刘邦夺得天下。陈平和张良都可以被称做是一代帝王师，通过自己的智谋屡次帮助刘邦度过难关，是刘邦可以倚靠的智囊团。
但是后世在评价二人时常有不同的说法，突出陈平的是一个“奇”字。做人奇，处事奇，计谋更奇，所以我们说陈平的一生充满了传奇色彩。
这个传奇色彩也体现在历史上关于陈平的负面新闻很多，比如“陈平盗嫂”、还有陈平收受贿赂，陈平在战争中善于使用反问计专会挑拨他人关系等，但这些都不妨碍他后来成就一番大事业，最终成为一位千古流传的人物。所以我们说陈平的一生是传奇的一生，正是因为后人对他生前身后的不断演绎，更增添了他人生的传奇色彩。
司马迁在写作史记时，把陈平列入“世家”，当时在秦朝末年，才俊辈出，可以被列为世家的，司马迁只写了六位，而陈平就是其中一位，可见，陈平能够位列其中，说明了后人对他的功绩是持肯定态度的。
社宰分肉初显大志
陈平，出生年不详，约逝世于公元前178年，是阳武（今河南原阳东南）人。陈平年轻的时候家中很贫穷，同哥哥陈伯还有嫂子一起生活。陈平出身于一个农民的家庭，但他不喜欢种地，却非常喜欢读书，爱钻研黄老的学说，有很大的志向。他家里种着三十亩田地，平时陈伯在家种地，陈平对家里的活不闻不问，经常外出求学，他的哥哥陈伯靠着种地这点微薄的收入供陈平到各地去游学，使他增长见识和扩充他的学问。根据《史记》上记载，说陈平长得身材高大，仪表堂堂，是个典型的美男子。村里的人看到陈平出身于一个贫困的农民家庭，但是人长得气宇轩昂，没有一点挨饿受苦的样子，于是就很好奇地问他：“你家里那样穷，你究竟吃了什么能长得这么魁梧？”陈平的嫂子听到了这样的话，早就对他平时不从事劳动很怨恨，就嘟嘟囔囔地埋怨说：“也就是吃糠咽菜罢了，家里养着个这样的小叔子，还不如没有呢！”这话让陈平的哥哥听到了，非常生气，赶走了他的妻子并休弃了她。
从这个举动来看，陈伯是坚信自己弟弟将来一定能出人头地，所以自己是心甘情愿为弟弟陈平付出，从后来陈平所成就的一番轰轰烈烈的大事业来看，陈平也确实没有辜负兄长对他的期望。
等到陈平成年之后，到了婚配的年龄，为挑选合适的结婚对象可是费了不少周折。因为陈平家里很穷，富人家谁都不肯把女儿下嫁给他，可是陈平也有个犟脾气，穷人家的女孩子他还不愿意娶。于是，过了很长一段时间，他们乡里有一个叫做张负的有钱人，他的孙女嫁了五次人，可是丈夫都死了，人们说她“克夫”，因此没有人再敢娶她。但陈平却对那些“克夫”之说嗤之以鼻，主动提出要娶张负的孙女为妻。从这点就可以看出陈平为人处事和别人不太一样，显示出了他性格中“奇”的一面。于是陈平就创造机会和这个有钱人张负见面。张负见到陈平后，一眼就相中了这个高大魁梧、气度不凡的小伙子。并且随后，张负随陈平到他的家中查看了解，发现一个很有趣的现象，虽然陈平家非常简陋，只能拿一领破席当门，勉强充当门面，但是在门外有很多贵人留下的车轮的印迹。于是张负回家后，对他的儿子张仲说：“我决定把孙女嫁给陈平了。”张仲很不理解，问道：
“您到底看中陈平哪点了，他们家那么穷，并且陈平这个人又不爱从事劳动，成天游手好闲，靠着他哥哥养活，全县的人都耻笑他的做法，您为什么还要把我的女儿嫁给他？”张负回答：“你只知其一，不只其二啊，像陈平这样一表人才的人物，哪能长久地安心居于贫寒卑贱之中呢？别看陈平现在虽然很穷，但是我相信他以后一定会大有出息的。”看来，这个叫张负的富人还是很有远见的。于是，张负为孙女准备了丰厚的嫁妆，在孙女出嫁前，告诫他的孙女一定要谨慎地侍奉丈夫，不能因为自己家里有钱就表现出傲慢无礼的样子。张氏之女嫁到陈家后，把家里治理得井井有条，陈平很庆幸自己得到了一位十分难得的贤内助。并且张家的女子嫁过来之后，带过来很多的嫁妆，从此以后，陈平家的生活日益宽裕，这都为陈平以后开展各种社交活动创造了极为有利的条件。
起初，陈平在乡里担任社宰一职，这是一个十分低微的职务。具体职责就是每当乡里有祭祀土地神活动的时候，主持向众人分割祭肉的工作。陈平每次为百姓分祭肉时，把肉都分配得很均匀，让每一位得到肉的人都很满意，于是父老乡亲们都说：“这个陈平分肉分得真公平！”听到这样的话，陈平感慨地说：“唉，假如日后有机会让我陈平主宰天下，我也会像分割祭肉一样把天下的事情处理得非常公平合理。”言谈之中透露出远大的志向。
从陈平年轻时所做出来的这一系列的事情，不事田产喜好交游、娶妻、借分肉抒发志向，都显示出他不同寻常的品质，也显示出他性格中“奇”的一面。
三次择主终得汉心
公元前209年，陈胜、吴广在大泽乡起义，揭开了武装反抗暴秦统治的序幕，一时间，天下大乱，群雄并起，此时的陈平哪里肯安于在乡中做一个默默无闻的人，所以也在找准时机打算在乱世中成就自己的一番霸业。
不久，陈胜手下的部将周市平定了魏国地区，拥立魏公子咎为魏王。公元前208年六月，魏王咎率领部队与秦军在临济（今河南封丘东）这个地方交战，陈平看到这个情况，于是就辞别了自己的兄长，同本族的几个年轻人一起去投奔魏王咎。魏王任命陈平为太仆，这是一个掌管车辆、马匹的职位，没有什么实权。随后，陈平几次向魏王献策，都没有被采纳。这时，开始还有一些人在魏王的面前说陈平的坏话，魏王也不加判断就听信了这些话，从此对陈平就开始疏远了。陈平看这个样子，知道魏王咎不是那种能成就大事业的人，跟着他也不会有什么出息，于是就毅然离开了魏王咎，投奔项羽。
当时项羽和他的叔叔项梁率领的义军攻城拔寨，已经打到黄河边上了，成为当时反秦斗争中势力很强的一支力量，陈平投奔项羽后，跟随项羽入关打败了秦国，项羽赏赐给他卿一级的爵位。后来，殷王反叛楚国，项羽加封陈平为信武君，命他率领一支队伍前去攻打殷王，陈平出征后，很快击败了殷王凯旋归来，项羽非常高兴，拜陈平为都尉，并赏赐给陈平很多黄金，陈平觉得投奔项羽的选择是正确的，英雄有了用武之地。但是好景不长，过了不久，公元前205年春，司马卯背楚降汉，使得汉王刘邦得到了殷这个地方。项羽知道了这件事情大怒，把满腔的怒气都撒在先前参加平定殷王反叛的陈平等将士的身上，决定把他们都杀掉，从这里也可以看出，项羽是一个牛性很残暴的人。陈平听到了这个消息，当然不愿意在尚未干出一番事业时就被杀掉，而且通过这件事情，他也看出了项羽的弱点，虽然英勇善战，但充其量也就是一介武夫，性格暴躁，喜怒无常，和魏王咎一样，也不是一一个可以成就大事业的人，于是，陈平再次仗剑而逃。
在陈平出逃的过程中，还有一段非常有趣的小插曲，表现出了陈平的机智，这种品格也成为他以后屡屡能为刘邦出奇计度过难关的基石。
话说陈平逃出了项羽的大营，天快黑的时候，他逃到了黄河边，请船夫送他过河。船夫见他一个气宇不凡的美男子单身独行，又背着宝剑，就怀疑他是逃亡的将领，腰中一定藏有金银珠宝，就盯着陈平，打算杀掉他。
陈平看出了苗头，非常害怕，但是陈平为人非常机灵，立刻想出一个主意，他马上脱了自己的衣服，扔在船上，赤身露体地帮助船夫撑船。
船夫看他腰间什么也没有，并且衣服掉在船上，如果装有金银的话，也该发出声音，但是什么声音也没听到，于是就知道他身上没有什么贵重的东西，也就打消了加害他的念头。于是一场凶险，竟被他轻而易举地化解了。
陈平渡过黄河后，在老朋友魏无知的引荐下，投靠了汉王刘邦。陈平和刘邦交谈后，刘邦很欣赏陈平，当他知道陈平原来在项羽营中担任的是都尉一职，于是也就任命为陈平为都尉，并把他留在自己的身边，让他做参乘，并命他监护三军将校，给了陈平很大的权力。这样一来，引起了刘邦手下的很多将官的不满，他们认为陈平只不过是一个降将，并且也不知道陈平的本事到底有多大，有什么资格来监管三军呢，所以大家一个个对刘邦的这个决定都非常有意见。周勃、灌婴趁机跑到刘邦面前说陈平的坏话：“您不要被陈平的假象所迷惑，别看他长得英俊潇洒，可那是金玉其外，败絮其中。他的人品非常不好，听说他原来在家里的时候曾和他的嫂子私通。并且他为人不忠诚，先是投奔魏王咎，在那里不得志就逃了出来归附了楚王项羽，后来又背叛了项羽，前来归顺您。这种随风倒的事情可不是正直的人能够做得出来的。现在承蒙您的器重，让他做了高官，可是我们听说，他总是收受将领们的钱财，如果谁给的多，陈平就给他们很多的好处，如果有的将官给的少，陈平就会给他们穿小鞋。由此看来，陈平是一个人品极其恶劣的小人啊。您一定要擦亮眼睛，不要被他的假象所蒙蔽啊！”刘邦开始不相信，但是听得多了，就对陈平产生了疑心。于是把魏无知叫来，责问他：
“军中很多人都反映陈平这个人不怎么样，你为什么还向我推荐他呢？”魏无知对此是这样解释的：“我向您推荐陈平是因为他的才能，而不是根据他的品行。现在如果有人具有尾生、孝已那样的品行，（注：尾生：这是个历史故事中的人物，说的是一个男子叫做尾生，与一个女子相约，那个女子三天都没有来，这时发了大水，尾生也没有离开约会的地点，抱着桥柱被淹死了。于是尾生成了后世守信用人的代名词；孝已：著名的孝子，是殷高宗的儿子，因为孝顺他的父母而闻名）但他们不能为您在战争中出谋划策，这样的人虽然德行很高，但您要这样的人又有什么用呢？现在楚汉对峙，我向您推荐的是能够为您出奇谋的人，您只要看他的计谋是否对您完成统一霸业有用，至于他的个人生活，比如别人说的他私通嫂子、收受贿赂，又有什么可放在心上的呢？”
刘邦听了这样的解释，觉得有点道理，但还是有点半信半疑，于是就把陈平亲自叫来，质问他，为什么要多次投奔不同的人，是不是以后对自己也会是那样，陈平不慌不忙地说：
“我当初侍奉魏王，确实是真心投奔，但是魏王根本不采纳我的建议，所以我在他那里呆着也没什么意思。于是我就又追随了项羽。但是在项羽军营中呆了一段时间后，我发现项羽这个人爱猜忌，他所信任、宠爱的人，不是那些项氏宗族的就是他妻家的兄弟，我即使有盖世奇才在他那里也得不到施展，所以我就又离开了他。后来我听说汉王您能够知人善任，所以前来归附大王。但是我是空身而来，不接受钱财就没有开展工作的资本。”
现在反正也把话都说开了，如果您认为我的计谋可行，就请您不计前嫌，采纳我的意见；如果您认为没有什么可值得采用的，所有的钱财都在这里，请允许我封好送还官府，并请求辞职回家。”陈平这招实在厉害，以退为进，用心打动了刘邦，消除了刘邦对自己的怀疑。听完陈平的话，刘邦向陈平道歉，并重重地赏赐陈平，以后，给了陈平更多的信任，再也不听信他人诽谤陈平之言了。
从这件事看来，陈平是一个非常机敏的人，摸准了刘邦的脾气和需要，从而为自己赢得了信任和施展才能的空间。由于刘邦充分信任陈平，从此，军中的各位将官也就不再说什么了。
善出奇计建功立业
后世人在评价陈平时，高度评价的是陈平的计谋。
在陈平辅佐刘邦的过程中，也确实提出了很多出奇制胜的策略，一次又一次帮助刘邦化险为夷，能够让刘邦日后东山再起。陈平给刘邦出的计谋有很多，但被后人称道的多是陈平的六次主要的计谋。
1、连施反问计，离间钟离昧、气死范增
从公元前206年起，楚汉相争进入了最激烈的阶段。在这段时期，刘邦听从了陈平的建议，趁着项羽攻打齐国的当口，率领50万大军攻占了项羽的大本营彭城。刘邦占领了彭城之后，老毛病又犯了，像当初进入咸阳的时候一样，又开始沉湎于酒色，再加上认为自己兵多将广，于是放松了警惕。但是汉军虽然号称有50万之众，但多是临时归顺的诸侯军，军心不齐，所以又给了项羽反扑的机会。项羽命令大将龙且和钟离昧带20万人马继续平定各国，而自己带上范增、项庄、季布等大将杀回彭城，刘邦还沉浸在温柔乡中，没有料到项羽会给他来个回马枪，结果让项羽打了个落花流水，汉军在战争中元气大伤，刘邦带着少数残兵败将落荒逃到荥阳城，结果又被乘胜追击的楚军团团围住，这一围就是两年，在此期间又断绝了汉军的粮草运输通道。无奈之下，刘邦请求割让荥阳以西的土地来讲和，但遭到了项羽的拒绝。面对这危机的形势，刘邦心灰意冷，沮丧地对陈平说：“这天下你争我抢，什么时候能得到安宁啊？”
陈平见刘邦向自己问计，便胸有成竹地说：“您不必困扰，据我对时局的观察和分析，天下的情势正在发生变化。眼下只要您能够弥补自’己的短处，多吸收别人的长处，得到天下肯定是早晚的事。”刘邦见陈平话里有话，忙问：