第十四空军纵队为了阻止日本袭击，迫切需要越过珠峰的供给；陈纳德将军甚至寻求征用沃尔夫设法贮存在成都的燃料。这样，尽管有阿诺德将军的命令，中国战场的现实性使得B-29军事行动的位置在同盟优先权名单上一度很低。
既然日本不能直接触及到，沃尔夫将军计划针对一个近点儿的目标作为部分训练任务，他布置了第二十轰炸机指挥部的首次战斗袭击：日占泰国曼谷马卡赞的铁路制造厂、修车厂，距离B-29印度基地1000英里。空袭计划定在6月5日，雨季的开始。
早晨5： 45，每架携五吨炸弹和6486加仑汽油，共100架“超级堡垒”开始从加尔各答附近的机场起飞。沃尔夫意识到机组人员们白天编队飞行的训练不够，计划进行一次夜袭，轮番投弹。但是，华盛顿的阿诺德驳回了沃尔夫的计划；似乎对于他来说，让飞行员们从实践中掌握工作是势在必行的。那就意味着在白天以四架飞机、钻石形编队的形式实行高空可见轰炸。
98架B-29成功起飞。一架飞机在跑道上突然中断了，另一架飞机艰难地颠簸着，摇摇摆摆地进入天空，左翼插进地面，轮子失火向前冲去。炸弹在炸弹舱爆炸，机身撕成两半。一名机组人员存活下来。在飞行的不同阶段中，14架飞机有机械故障返回，另外有七架根本没找到目标。
天气因素令1000英里的曼谷之行更加困难，也打破了原来的编队。B-29从1.7万到2.7万英尺的海拔高度堆叠在一起，飞近目标地区，可见度如此之低，以至于任何达到阿诺德所想要的——精确定时、列队执行破坏行动——都是不可能的了。取而代之的是，曼谷上空一片混乱。B-29机群单独一架、两架、三架地狼狈地接近目标，彼此间的碰撞要比不大精确的高射炮和日本送来他们袭击的九架谨慎飞行的战斗机危险得多。77架B-29卸下了炸弹舱，多数飞机用雷达瞄准，而在这方面的专业技术上他们所掌握的绝不比编队飞行多。
乱糟糟的机群返回基地，但是麻烦还在后面。天气变得更糟了，发动机故障，燃料所剩不多。一名飞行员，布斯·马隆少校，尽可能小心使用燃料好在昆明紧急迫降，但是距离目的地60英里时没油了。他和他的同伴跳伞，被中国人救了。其他飞机在孟加拉湾出现问题。桑德斯上尉，当面临没有燃料的问题时，驾驶飞机进入水平的海面中。飞机做水上迫降时牺牲了两名机组成员，但是其他九个人被英国海空联合营救摩托艇救上来了。一天以后，“超级堡垒”自己浮上岸边，显然是因为空了的燃料箱支撑起来的。
另一架横跨孟加拉湾的B-29油箱中还有汽油，但是从油箱输送油到发动机里的传输系统已经坏了。亚历克斯·N.扎姆瑞少校，该机飞行员，抛弃了剩余的燃油，以艰难的滑翔方式做水上迫降，机身裂成两半。扎姆瑞和无线电技师牺牲了。八名机组成员成功打开两架救生艇上岸。两名都受伤了的队员穿着救生衣漂浮了一整夜。当同伴们在第二天发现他们并把他们拉上一架救生艇时，其中一个已经神志不清：他已经被螃蟹咬得太严重了。又一个海上的白昼与黑夜后，两艘救生艇和艇里的人员冲到了加尔各答附近的岸边。其他30架的飞机，受尽雨季天气和众多其他原因的折磨，在从空袭回来的途中迷路降落在印度东南各个基地上。
随之而来的曼谷空中照相侦察显示，首批对抗敌人的B-29机群没多少完成了任务。只有18架轰炸机投在主要目标区域。部分飞机距离目标相差两英里。第二十轰炸指挥中心的鲜血并没有带来鼓舞人心的成功。
阿诺德只等了一天就再次施加压力。他通过急件告诉沃尔夫，联席会议迫切想要让B-29打击日本本土——迅速而有力。阿诺德列举了两个原因：摆脱日本带给陈纳德在华东地区的压力；与一项未命名但是相当重要的在太平洋海域进行的海军军事行动相互协调——后来事实证明是占领塞班岛。沃尔夫回复到，他会尽最大努力，到6月20日为止尽可能让50架B-29飞离成都。阿诺德简单地要求，至少70架飞机在6月15日之前行动。
面对这项草率的决定，沃尔夫深受打击，布置更多的B-29从事燃料运输，让本来打算防御成都基地的第三一二战斗机队处在少得不能再少的燃油供给窘境中。到6月13日，他手中拥有足够的汽油，可以送75架飞机到九州——日本本土最南端。两天后，当阿诺德命令行动的时候，每架飞机携带两吨炸弹从成都出发了。
指派他们去的地方是联席会议认为最好的战略目标：日本最大的钢厂焦炭炉，在九州北部八幡的帝国钢铁集团，这里生产四分之一的日本帝国钢管。任务要求是增加一定数量获准随机飞行的美国新闻记者。阿诺德有点不情愿，但还是同意在相对低空完成任务——在8000和1.8万英尺之间——为了精确性的目的，夜间也可以保护机群免受高射炮和战斗机群的威胁。这一次沃尔夫成功地请求下来了，让他毫无经验的队员们可以在往返3200英里的航程中不需要编队飞行。
起飞再一次成为完成任务最危险的时刻。75架飞机中，一架坠落在机场上燃起大火，但是机上人员却奇迹般地爬出燃烧着的飞机残骸。六架B-29起飞失败。四架起飞后迅速返回。剩下的64架在黄昏时分向日本进发。这次远征由桑德斯将军指挥，惟一阿诺德准许冒生命危险的将军。
只有47架B-29找到了目标。在中国时间晚上11： 38首批B-29抵达八幡上空，一个黑漆漆的城市，探照灯粗粗的光束射在黑色夜空中闪着银光的飞机。然后，桑德斯发出代码：“贝蒂！贝蒂！贝蒂！”情报官员上校詹姆斯·加西亚，选择自己妻子的名字作为桑德斯率领的首批B-29向日本投弹的代号。
这是令飞机里的人们十分苦恼的几分钟。穿过探照灯和借助于探照灯的排炮，实在是让人身心俱疲的经历，至少一开始是这样的。“满荷的排炮猛烈地射向我们，野蛮的灯光。我们整个机舱就像是曲棍球之夜的麦迪逊广场花园一样亮起来了，”罗伊·波特，一名这项任务的随行广播媒体记者报告说，“灯光依然照耀着——尽管我们不断地躲避、俯冲，我们还是避不开。我们爬升了一点——我们又降低了一点——一直以来冷酷的钢铁都在向机舱外面喷射。突然，就好像什么也没有发生一样，飞行员向后一靠，说‘我们摆脱它了’，就在他说话的时候灯光渐渐地熄灭了。”
在地面上，可以理解，看法是相反的。一名日本记者写道：“螺旋桨的噪音传遍了整个苍穹。我可以清楚地看见敌人飞机的标志。防空武器立刻开始射击。炮声如雷。但是，可恨的敌机继续飞行。然后，从那些飞机白色躯体内出来巨型黑色物体……轰隆！轰隆！轰隆！魔鬼，野兽！”
免受高射炮火，摆脱掉追逐的探照灯光，B-29机群返回基地。几架飞机在目标上空被击中，在返回成都途中，三架坠毁。所有机上人员遇难，包括《新闻周刊》通讯记者罗伯特·申克尔。一架由罗伯特·鲁特驾驶的飞机，搭载着《时代周刊》的通讯记者哈里·辛德尔。飞机出现了故障，紧急迫降在前线附近的中国地带。鲁特通过无线电发送的协助请求让日本人中途截取到了。通过中国人的帮助，鲁特及其队员开始修理飞机，尽力让飞机准备再次起飞，突然，敌人插了进来。
“两架战斗机飞过低矮的丛山，”辛德尔后来写道，“我们看见飞机两侧的太阳旗。我们向其他同伴大声喊叫，冲到50码以外的浅壕沟里。战斗机咆哮着穿过，爬升然后又对着我们的飞机向下反冲。沿机身和机翼发射子弹，在左侧引起一点小火。当子弹沿着壕沟激起尘土和玻璃的时候，我们更靠近地趴在地面了。他们来来回回很多次。当大火熊熊燃烧的时候，他们飞走了。”
几乎去九州的所有任务都完成了，这证明日本本土易受B-29的袭击。实践成果还是不够。七架飞机损失，目标地区的侦察拍摄显示一些炸弹远离目标有20英里之多；最靠近钢厂的焦炭炉目标的炸弹，只是炸坏了四分之三英里远的一座小型建筑。
华盛顿的阿诺德和印度的沃尔夫之间的关系日渐紧张。在机群从九州返回的两天后，阿诺德布置了一系列任务，包括对满洲鞍山昭和钢厂的袭击——尤其是该公司的焦炭厂。沃尔夫不得不回复说，他在成都只有5000加仑汽油，甚至都不够一架B-29充满油箱的。
阿诺德既生气又感觉很受挫，7月4日解除了沃尔夫的职务，给他加了一颗星并让他做了陆军航空队装备指挥部的领导者。这次调任或许是相当明智的：沃尔夫是建造飞机方面的专家，在去印度以前，他从来没做过战斗指挥。
桑德斯将军接管了该轰炸指挥中心完成沃尔夫没有做到的工作。7月，他命令托运2998吨主要是汽油的供给到成都，ATC运输又增加了额外的976吨贮存量。在7月29日，阿诺德将军得到去满洲的任务。
阿诺德想要至少100架飞机袭击昭和工厂，这里出产帝国三分之一的冶金焦。桑德斯的疲劳工作的B-29战机已经增加了两三成，但是印度的高温潮湿让飞机的情况迅速恶化，增加了维护的难度。通过艰苦的工作还有一些好运气，桑德斯得到了去成都的107架“超级堡垒”，途中损失了一架飞机和八名成员。停在成都四个基地其中一个，整个机组都被袭击那天的大雨困住了，但是有72架战机脱离了困境。一架飞机在起飞后不久坠毁，八名成员遇难。71架飞机飞到东北方向1600英里处的鞍山。
第一次，B-29机群按预定计划行动了。11架飞机无法找到鞍山，但是剩下的60架仍然以紧密的四架飞机钻石形飞行，在绝妙的天气中抵达城市上空2.5万英尺处，向昭和工厂抛下160吨烈性炸药，击中目标。随之而来的对于这次任务的情报分析表明，焦炭炉完全毁坏。
鞍山的日本战斗机反击一般都是毫无意义的，防空火力，尽管相当猛烈，绝大多数都毫不准确。然而，并非所有的轰炸机都能毫发无伤的离开。机长罗伯特·T.米尔斯正要离开目标区域，突然碎弹片打破了他的第二号发动机。然后，这架飞机颠簸着失去了平衡，跃过五架战斗机——有一架是美国P-40战利品，还挂着中美联合机队，第十四空军的徽章。当战斗机打破了另一台发动机时，米尔斯命令机组成员跳伞。八名队员安全跳伞，中国游击队保护他们并在一个月后送往成都。米尔斯机长却不在其内。
机长霍华德·贾雷尔和他的名叫“坡道行走”B-29飞机的成员却有着一段十分不同的经历。贾雷尔的队员们正确轰炸了昭和，只是有一个近距离的高射炮火打中了它，而且起初也没表现出来炸伤了飞机。但是，当工程师减少能量，想从轰炸高度降下来的时候，第三号发动机疯狂的运转着。贾雷尔无法让推进器停下来，即使电源关掉，这台引擎继续以每分钟2700转的速度工作。当贾雷尔后来回想道，“那只老鸟往下掉得那么快，以至于我们立刻就感觉很孤独，并且感觉越来越强烈。”
贾雷尔必须做个决定。他推测了保持“坡道行走”在空中的必要的电力，不到四个小时，无论他在哪里他都必须让飞机停下。南向四个小时的地方有日本军队。东北向不到两个小时的路程是苏联西伯利亚的符拉迪沃斯托克。贾雷尔让“坡道行走”转弯，开始东北向前进。
在B-29队员早先的简报中，预期了飞机在遇到麻烦时可能避难的位置，其中已经考虑了西伯利亚。这一点在逻辑上是成立的。苏联人并没与日本人交战，但是他们在对抗德国的战争中同美国是同盟，因此至少是相当友好的。
他们生怕苏联人并非友好，“坡道行走”的队员忙着慎重地撕碎了机上每一张机密文件——包括代码备忘录和行动手册。既然由于不能降低飞机内的压力，他们无法抛弃这些垃圾，他们就把撕碎了的纸塞进中轮，沿着轮子塞好；考虑到在接近机场地面的时候起落架会降低，这些纸片就会散开吹走。
贾雷尔按时到了符拉迪沃斯托克，谢天谢地终于要在城市附近一长条混凝土路上降落了。他根本没碰到那条路。一列14架苏联战斗机上前中途阻拦“坡道行走”；他们组成了一个巨大的圆圈轮流向颠簸的飞机中部开火。最后，他们把它赶到太平洋附近的自己的草坪上，这对于B-29来说实在是太小了。
“螺旋桨还开着，”贾雷尔后来回想着那段情景说，“我们以每小时90英里的速度冲过栅栏，撞碎了栅栏，然后踩中刹车，几乎滑到水边”。
在地面的时候，贾雷尔和他的队员受到一名苏联将军的交互讯问。他想要知道那是什么秘密武器——轮井中零碎的纸片——起落架下来的时候扔掉的那些；“坡道行走”又是什么种类的飞机，美国有多少架，载弹量多少；最重要的是，这些飞行员在西伯利亚干什么。将军起初因没得到什么有用的答案而大发雷霆，但是后来就咧嘴笑了，拍拍贾雷尔的肩膀。