在加加林4月12日开始太空旅行的前几个月里，苏联火箭的失败让赫鲁晓夫感到十分苦恼。早在1960年10月，就在赫鲁晓夫从纽约回来后不久，一枚R-16火箭在图拉塔姆试验基地爆炸，造成将近一百人丧生，其中包括火箭部队司令米特罗范·尼德林（Mitrofan Nedelin），保存下来的只有一副元帅肩章以及他已经熔化的办公室保险柜钥匙。他儿子回忆说，赫鲁晓夫感到极度的沮丧。后来，加加林的壮举震惊了全世界。先是1957年的人造卫星上天，接着是就在赫鲁晓夫来到华盛顿前的登月成功，现在又是在1961年国际劳动节前夕的太空旅行。根据谢尔盖·赫鲁晓夫的说法，他本人也参与了苏联的导弹计划，他父亲并没有为这些危险的发射规定什么政治目标，但是所有参与苏联太空计划的人都毫无疑义地认为，他们是在与美国进行全力的竞赛。
加加林乘坐的宇宙飞船名叫“东方”号，意思是共产主义的胜利，苏联在这位太空先驱者成功降落后马上就向全世界公布了这一消息。赫鲁晓夫一直紧张地踱着步，直到此次任务的总指挥谢尔盖·科罗廖夫给他打来电话，汇报成功的消息。“你是告诉我，他还活着吗？”赫鲁晓夫喊道。加加林一到达地面后，狂喜的赫鲁晓夫就打电话向他表示祝贺：“让整个世界都看一看我们的国家能做些什么，我们伟大的人民，我们苏联的科学家能做些什么。”
当谢尔盖当天晚上打来电话时，他父亲“还处于狂喜之中”。他已经将加加林的军衔从中尉提升为少校（跳过了国防部长马利诺夫斯基提议的上尉军衔），授予他国家的最高勋章（苏联英雄勋章），宣布全国放假一天，决定飞到莫斯科去迎接他，并命令在红场举行盛大的集会，在克里姆林宫举行盛大的宴会以纪念这一事件。谢尔盖担心他父亲的健康：“经过前几个月的忙碌，他已经太疲惫了，他最后终于决定抽出两个星期的时间休息，但只过了两三天，他又决定回到莫斯科。”但是赫鲁晓夫不能容忍对他的反对意见，他“几乎是怒气冲冲地赶到莫斯科的”。
当加加林在四架战斗机的护送下飞到伏努科沃机场时，赫鲁晓夫率领全部的党的领导人、各部部长与元帅以及这位宇航员的家人正在等候着他。加加林走过长长的红地毯，向赫鲁晓夫正式“报告”后（“完成任务”、“状况很好”、“随时准备接受新的任务”等），就淹没在党的领导人的热情拥抱之中。[7]在关于此次接见的新闻纪录片中，人们可以看到赫鲁晓夫用白手帕擦去了他脸上的泪水。在他下台后，苏联人对这段纪录进行了政治上的修改，删除了赫鲁晓夫的画面，人们只能看到加加林向着天空报告。
赫鲁晓夫起初下令让加加林和他的妻子单独走在行进队伍的前列，从列宁斯基-普罗斯佩克特行进到红场，但他最后还是忍不住与加加林夫妇一起坐上了嵌满鲜花的敞篷汽车。接着便是欢乐的人群、明媚的天空、迎风招展的旗帜、在列宁陵墓上发表讲话，还有外交庆祝招待会。在招待会上神采奕奕的赫鲁晓夫再次拥抱了加加林，并庆祝苏联已经取得了伟大的成就。我们过去是“光脚，没有衣服穿”，赫鲁晓夫高兴地说，“傲慢的‘理论家’”预言“穿着树皮鞋子的俄罗斯人”是永远成为不了一个强大的国家的。然而“曾经无知的俄罗斯”，很多人称为的“一个野蛮的国度”，现在已经率先进入太空了。“这就是你完成的事业，尤里！”赫鲁晓夫欢呼说：“让所有对我们摩拳擦掌的人都知道，让他们知道尤里已经进入了太空，他看到了并知道了所有的事情。……”
四天后，美国在猪湾入侵中失败。1959年菲德尔·卡斯特罗推翻独裁者弗尔亨西奥·巴蒂斯塔的胜利并没有引起赫鲁晓夫的特别关注。苏联情报机构除了古巴共产党人告诉他们的那些外对这位大胡子的革命者一无所知，而且他们还谴责卡斯特罗是美国中央情报局的代理人。但是在高级别的苏联使节，其中包括米高扬，认定菲德尔是一位马克思主义者后，赫鲁晓夫对在山姆大叔的鼻子底下建立起一个社会主义的桥头堡的想法很感兴趣。即使如此，当时莫斯科的行动还是很谨慎的，以防止他们的援助会激怒美国人。但是到1960年底，谢尔盖·赫鲁晓夫回忆说，他父亲不仅开始援助卡斯特罗，而且“还特别喜欢上了”菲德尔·卡斯特罗，他把卡斯特罗称为“大胡子”。
到1961年3月，苏联情报机构报告说，美国正准备干涉古巴事务。根据特罗亚诺夫斯基的说法，这是赫鲁晓夫推迟确定美苏首脑会晤日期的另一个原因，而肯尼迪对将筹划已久的逃亡者入侵计划付诸实施感到犹豫的一个原因就是担心赫鲁晓夫会将此作为其在柏林问题上采取动作的借口。当美国总统终于点头同意入侵计划时，他仍然拒绝为他们提供美国空军的空中掩护。结果是一场溃败，入侵者被消灭了。
在古巴局势明朗前，赫鲁晓夫对肯尼迪行为的第一个公开反应是令人感到十分震惊的：“防止出现无法修复的结局，现在还为时不晚。”然而几天后，当危机过去后，赫鲁晓夫的第二次表示就变成了愤怒的陈词滥调：“挑衅的匪徒行径是不能挽救你们的制度的。在历史的进程中……是人民决定他们自己国家的命运，而且仍将如此。”但赫鲁晓夫内心里却转忧为喜。首先，此次入侵正好与他的生日4月17日是同一天，这好像是一种特别的暗示。此外，他本来认为美国人最后会使用陆战队登陆，并用他们自己的飞机轰炸古巴的。“我不明白肯尼迪，”他在美国总统未能确保逃亡者取得胜利后对他儿子咕哝说：“他是怎么了？他真得这么优柔寡断吗？”根据特罗亚诺夫斯基的说法，赫鲁晓夫经过思考得出两点结论：第一，美国不管是民主党还是共和党执政，其实没有什么区别（这一点肯定是他长期受马克思列宁主义熏陶的结果），第二，现在是与处于弱势的肯尼迪见面的时候了。根据同样的逻辑，赫鲁晓夫认为肯尼迪是会避免这样的会晤的，但是肯尼迪总统的回应出乎他的意料。
在古巴灾难后，肯尼迪马上陷入了沮丧之中。根据他的朋友勒莫因·比灵斯的说法，肯尼迪总统“不停地因为古巴惨败而责备自己”。还有一位朋友查尔斯·斯波尔丁评论说：“他心里想的只有这一件事，我们只得让他把心里的郁闷发泄出来。”肯尼迪担心他“在古巴问题上所犯的错误”会促使共产党国家变得“越来越强硬”，使他“在世界各地面临危机”。当听说赫鲁晓夫在古巴事件后变得更加自信后，肯尼迪感到特别的烦恼。这就是为什么肯尼迪觉得有必要与这位苏联领导人进行一次当面的较量，而不是回避的原因。“在古巴或老挝参与共产党人和反共力量之间的斗争是一回事，”他对奥多尼尔说：“但现在是让［赫鲁晓夫］知道美国与苏联之间的较量完全是另外一回事的时候了。”
5月12日，赫鲁晓夫终于接受了肯尼迪已经发出很长时间的邀请。会谈定于6月3-4日在维也纳举行。为了在首脑会晤前显示实力，肯尼迪于5月25日发表了第二次国情咨文，请求进一步提高国防开支，包括将建造放射性掩体的资金增加两倍。赫鲁晓夫当然是如法炮制，他警告汤普森大使说关于德国问题的条约不可能拖太长时间。
首脑会晤日期确定下来后，肯尼迪马上开始审阅情况汇报，阅读以前首脑会晤的记录，和与赫鲁晓夫交谈过的人进行协商。“他并不笨，”肯尼迪得出结论认为，“他很精明。他”——一时找不到合适的词，肯尼迪攥起拳头挥舞着——“他属于那种强硬派！”哈里曼对此表示认同，但建议肯尼迪总统不要把赫鲁晓夫吓唬人的举动太当回事：“不要让他把你搞得太紧张，他会努力使你紧张，让你感到害怕，不过不要在意他的这些表现。……他的风格就是主动出击，然后再看看他是否能得手。对此付之一笑，不要与他发生争执。……可以开一些玩笑。”
当肯尼迪和他的随从们在去往维也纳的途中在巴黎稍作停留时，戴高乐进一步表达了哈里曼的意思：如果赫鲁晓夫“想在柏林问题上挑起战争，那他早就开始行动了”。但是，这位法国领导人还提醒说，赫鲁晓夫会试探肯尼迪的刚毅程度（“你的任务，总统先生，就是让赫鲁晓夫确信你是个愿意抗争的人。不要让步。……坚持住，要显得坚定而刚强”），因为他有理由对此表示怀疑：在猪湾事件后，戴高乐本人也曾担心肯尼迪会“显得有些忙乱，过于急躁”，“这位年轻人”也许在柏林问题上不会勇敢地抵抗赫鲁晓夫。
肯尼迪的顾问们提醒他要避免与赫鲁晓夫发生意识形态方面的争执。他得到的所有建议，加上他给自己带来的压力，都增加了首脑会晤前的紧张气氛。更为糟糕的是，肯尼迪一直没有对美国公众公开的疾病此时也开始发作。与他精心打造的充满活力的健康形象相反，肯尼迪当时的身体状况相当糟糕，很多天里他有几乎一半的时间都躺在床上。此外，他还受到了阿狄森病的困扰，他背部的伤痛经常让他难以支撑下去。当他5月28日蹒跚着在白宫南草坪上挪动，坐到椅子上阅读关于维也纳会晤的汇报材料时，肯尼迪正经受着这些伤病的困扰。当6月3日来到维也纳时，肯尼迪随身携带着可的松（一种激素，提取自肾上腺或是若干种热带植物，用于治疗关节病），这使得他的脸部显得有些浮肿，情绪也处于波动之中，还有用于背部疼痛的普鲁卡因麻药以及一大堆安非他明、维生素、酶以及一些叫不上名字的药品，这些都是古怪的纽约医生马克斯·雅各布森开出的药方，接受过他治疗的病人都称他为“感觉很好医生”。
赫鲁晓夫已经于前一天乘火车来到了维也纳。在欢迎他的人群中包括他的老对头莫洛托夫，现在是苏联驻国际原子能机构的代表。莫洛托夫当然与此次首脑会晤没有什么关系，但是他的出现提醒赫鲁晓夫取得具体成果的时代已经过去了。6月3日午后不久，肯尼迪与赫鲁晓夫在美国大使官邸前的台阶上握手致意，这里将是他们举行第一次会谈的所在地。赫鲁晓夫的大脑袋才刚刚够得着肯尼迪的鼻子。
随后两天的会谈是令人恐惧的，至少在肯尼迪看来是这样。“这是我一生中最困难的事情，”他在会谈结束不久对《纽约时报》专栏作家詹姆斯·里斯顿说：“我认为他是因为猪湾事件才会这么做的。我觉得他认为可以对付得了任何一个将事情搞得如此糟糕的没有经验的年轻人。还有任何一个没有经过深思熟虑就插手其中的人都是没有勇气的。于是他就这样想把我搞定。……我是有着严重的问题。如果他认为我年轻，没有勇气，那在去除他的这些思想之前，我们是没有办法与他打交道的。所以我们得有所动作。”
此后，肯尼迪在伦敦与麦克米伦进行了秘密会谈，这位英国首相发现他“完全被赫鲁晓夫的粗鲁与野蛮压倒了”。麦克米伦在他的日记中写道，这“就好像一个第一次见到拿破仑（在他处于权力巅峰时）的人似的”。这还让他想起了“试图与希特勒进行会谈的哈里法克斯或是张伯伦”。迪安·腊斯克后来如此说道：“肯尼迪很烦躁。他对赫鲁晓夫所表现的野蛮并没有做好准备。……”哈里曼发现肯尼迪总统“惊慌万分”。林登·约翰逊对他的朋友嘲笑说：“赫鲁晓夫把那个可怜的小家伙吓坏了。”
那么赫鲁晓夫对肯尼迪的看法真的像肯尼迪对自己的看法那样吗？处于攻击之下，只能被动挨打，软弱而容易受到羞辱？谢尔盖·赫鲁晓夫坚持认为并非如此，他说他父亲发现肯尼迪是个“严肃的合作伙伴”。初看之下，赫鲁晓夫的回忆录好像也证实了这一点。肯尼迪“给我的印象是他比艾森豪威尔更为明智”，他在回忆录中写道。和他的前任一样，肯尼迪“害怕战争”，但是他是“个灵活的总统”，“好像比艾森豪威尔能更好地理解和平共处的思想”。肯尼迪“是个理智的人”，赫鲁晓夫在回忆录中还写道。他是那种“不会采取任何可能导致军事冲突的过激行为的人”。
理智、灵活、害怕战争，坚决地想避免冲突。问题是这些品质反映了肯尼迪总统为了避免冲突付出得太多，特别是在赫鲁晓夫对避免战争好像也很看重的情况下。《赫鲁晓夫回忆录》中的这种正面评价反映的是他很长时间以后得出的看法。在维也纳会晤前，甚至在之后的较长时间里，赫鲁晓夫都确信肯尼迪是可以被左右的。在维也纳首脑会晤十天前的主席团会议上，赫鲁晓夫说他会在柏林问题上对肯尼迪施压。当米高扬提醒他要小心时，赫鲁晓夫激动地坚持认为肯尼迪在猪湾事件中所表现出来的软弱必须加以利用。当他在结束与肯尼迪的第一次会谈回到苏联大使馆后，赫鲁晓夫的这种想法甚至更加坚定了。“我能跟你们说什么呢？”他对正在等候的特罗亚诺夫斯基和其他一些人说：“这家伙很没有经验，甚至是不够成熟。与他相比，艾森豪威尔则要显得更有智慧，更具眼光。”[8]