教练其实是一种高深的、关乎心理的工作。要当一名好教练，技战术方面的内容反倒是其次的，最重要的部分是他的心理调节能力，这是一名教练带领球队走向成功的重要基础。
——马尔切洛·里皮
从球员时期的籍籍无名到初执教鞭时的屡屡受挫，从执掌尤文图斯的崭露头角到成名之后对足坛奖杯的疯狂收揽，里皮在国际足球史上留下了一段传奇的成长故事。
——中国国际广播电台
1.港湾起航，教练生涯从桑普多利亚青年队开始
在1981年还未转到卢切塞时，里皮就想过要退役，他希望能兑现自己对曼托瓦尼的诺言重新回到桑普多利亚。曼托瓦尼也有意将青年队交给里皮负责，只是当时负责青年队的主帅还有一年的合同，而且干得非常不错，所以他又在卢切塞待了一年。退役后，里皮顺理成章地回到了桑普多利亚，担任青年队的主教练，正式开始了他的教练生涯。
里皮回归桑普多利亚的这一年也是桑普多利亚重得荣耀的一年——桑普多利亚重新杀回了意甲，一线的主帅正是他的恩师贝尔南蒂尼。按理说桑普多利亚的教练生涯是从熟悉的老地方开始，应该是一帆风顺才对，而刚开始时也确实如此。从球员向教练的转型，对于里皮来说并不是一件困难的事情，因为在他的球员生涯中就积累了很多关于教练方面的知识与经验。实际上，在皮斯托亚的最后一个赛季，里皮在队内的存在就已经相当于半个教练了。但他并未续写在皮斯托亚的传奇，甚至他执教生涯中的第一场比赛几乎可以用“灾难”来形容——他教练生涯的首秀，居然是以0∶5这样的比分结束。这对里皮而言，不得不说是一个莫大的耻辱。他梦寐以求的教练生涯居然是以这样惨不忍睹的成绩为开端，他在很长一段时间里都为此十分沮丧。
偏偏在此时，里皮的恩师贝尔南蒂尼说出了让里皮一生都难以忘怀的话。他说：“里皮长得太帅了，恐怕不太适合当教练，下次要是能少输几个球就算是个不错的成绩了！”虽然恩师的这一段话玩笑的成分居多，却在里皮的心里留下了难以磨灭的烙印。即使这样，他的决心也并没有改变。作为一名桑普多利亚里最年轻的教练，他最大的任务并不是在场上赢球，而是从一场场的比赛中为俱乐部发掘好苗子。实际上，在20世纪80年代，恰恰是青训营训练最成功的时期。在这个阶段桑普多利亚培养出了很多闻名世界的足球高手，为桑普多利亚带来了无数的荣耀，而对于这份荣耀，里皮功不可没。
重新回到青训营，并为桑普多利亚培养了那么多好选手，对当时的里皮来说无疑是特别开心与满足的事。他希望在他的培养下这些年轻的青训营球员的未来足球生涯能走得比他顺畅，在帮桑普多利亚带来更多荣耀的同时，也让自己不留遗憾。
当时的里皮已经开始显露出世界名教的端倪，他挑选选手的精锐眼光、对于球场上战术的排兵布局、如何稳定赛前每个球员的心理等方面都非常出色。可以说，他的教练素质已远远超过了同年代的很多人。当时青训营的很多选手都对这位年轻的教练又爱又恨，恨的是他铁血的训练手腕，爱的是他能让他们在如此残酷的训练下还能心甘情愿。这应该就是一名好教练应该具备的素质，让你的队员对你又爱又恨，甚至最后感谢你。
里皮的训练方式确实不得不让人感到残酷，但同时又让人感到佩服。很多人在刚开始时都不太适应里皮的训练方式，觉得这不是在训练球员而完全是在折磨人。没有一个教练会在开完会时就让你马上进行训练，并且是在雨中。对于在雨中训练，里皮的想法是，一个好球员必须在各种环境下都能保持高水准，如果在雨中还能将自己平常的水平发挥出来，那么他日后遇到任何情况都不用担心会影响到自己的发挥。除了在雨中进行训练，他还将训练时间缩短，但60分钟到90分钟的有球训练必须是在高强度的对抗下完成。
一堂训练课下来，每个球员都累得想趴下，但里皮并不会因为球员疲累就将训练的强度降下来。有时哪怕是比赛前一天的适应训练，他也不曾想过要把训练量减下来，反而还会加量。虽然高强度的训练在第二天让很多球员的体力得不到最好的恢复，常常打到一半就感觉体力开始跟不上，但这种情况只是一时的。久而久之，球员在里皮的训练下身体素质越来越好，即使是任何高强度的训练他们都不会觉得累，而在球场上遇到的任何高强度对抗，他们强大的身体素质都能让他们的水平得到最好的发挥。
里皮的训练成果很快得到了体现——在里皮带领下的青训队迎来了第一次真正意义上的比赛：桑普多利亚青年队迎战热那亚青年队。当时正值热那亚青年队的巅峰时期，虽然其名为青年队，但整体的素质却不会比热那亚一线队的素质差太多。关于这一场比赛，当时有很多人都非常不看好桑普多利亚，并且认为一定会再创里皮执教生涯中的又一次低分纪录。但他们没想到，这一次，里皮让他们大大地震惊了一把——里皮训练的桑普多利亚的青年队领先对手热那亚青年队。
比赛开场之前，里皮来到更衣室为队员加油打气，这个举动他还在担任桑普多利亚队长时就做了无数遍。他很清楚地知道怎样做才能使队员信心倍增，怎样在赛前为队员做好超强的心理预设。懂得打心理战，是里皮成为世界名教的很大一部分原因。里皮在赛前对队员说：“要把握好开局，要专心，要全心全意地注意对手。”这一句话，几乎是以后里皮执教生涯中每次比赛前都会说的话。
里皮多月的魔鬼训练没有白费——青训队的队员在开场的两分钟之内就已赢得一球，这让对手大大懊恼了一把，也让观众大大吃惊了一把。为什么青训队能在一开场就进球，这是因为里皮注意到了，球赛开始时，大部分的球员都未进入状态，所安排的战术也还未到发挥最佳效果的时间。所以里皮利用大家的这一弱点对桑普多利亚青训队进行了有关方面的加强训练。
胜利的过程往往是充满曲折与艰险的，虽然桑普多利亚赢得了一个好的开局，但对手的实力还是非常强大。所以下半场时双方一直僵持不下，谁都无法撼动对方一分。这对支持桑普多利亚的球迷来说也许已足够，因为这个结果已经比他们原先预想的糟糕情况好太多。但这对里皮来说还是不够的，他希望自己的训练能得到最好的回报，也相信自己的队员有这个实力。比赛时间已到，双方的比分是2∶2平，但因为这一场是淘汰赛，所以在比分一样的情况下又进行了加时赛。这个加时赛让里皮平常高强度的体能训练得到了最佳效果，当对方的队员因为一场球赛下来已经呈现体力不支的情况，而桑普多利亚这边的队员却还是精神奕奕。体能方面的优势让桑普多利亚在加时赛中进了3个球，桑普多利亚青年队以5∶2的大比分赢得胜利，顺利进入决赛。
这一次的胜利不仅证明了里皮的执教能力，也让之前不看好他的人大大改观。
2.与桑普多利亚的正式告别
里皮带领的青年队结束了上一场比赛后，又马上迎来了在家乡维亚莱乔举行的传统青年赛事。虽然里皮对自己训练的青年队有信心，但他也非常明确一点，青年队毕竟是青年队，实战经验还是不够，想要万无一失地取得比赛的胜利就必须借助外援。
不因胜利而盲目自信，里皮的这一点做得非常好。
为了能赢得这场比赛，里皮从桑普多利亚成年队借来了两个年轻的球员，他们分别是维亚利和曼奇尼。这两位球员虽然年轻，但他们仿佛天生就是为足球而生，拥有超越同龄人的强大实力。有了他们加盟的青年队如虎添翼，在这场传统的青年赛中得到了一个完美的胜利。很多年以后，里皮回忆起这场球赛还会说：“实在太棒了，有他们在的球队，每场的比赛都像是在演出。”可见，维亚利与曼奇尼的强大实力给他留下了多么深刻的印象。虽然这两位日后的意大利国脚并不是出自桑普多利亚训练营，但里皮一直对这两位球员保有非常的喜爱。
里皮爱才、惜才，也善于发掘球员身上的潜力。能看到平常人所看不到的潜力，这是世界名教所具备的最基本的能力。里皮的独到慧眼和特别、有效的训练方式为意大利足球界培养了很多的有用之才。马尔科·兰纳、毛里齐奥·冈茨、恩里科·基耶萨和甘巴罗，都是里皮的杰作。也就是这么一帮人，帮助桑普多利亚在1991年夺得了球队历史上的唯一一个意甲冠军。
这些出色的足球明星也常常怀念里皮带领他们的那段时间，也许每个人对他都有不同的想法，或爱或恨，但对他充满感谢与肯定他的执教能力，却是这些球员对他的共通点。是里皮把他们身上那些还未为人知的足球潜力发掘了出来，他的训练方式也为他们在青年时期就奠定了很好的基础。
里皮在当时青年队的执教生活应该算得上如鱼得水，顺心顺意。但每一个伟大的人都不会满足于眼前的一个小小成就，他当时的目标是执教一线队。但他的年龄阻碍了他，因为即使他的执教能力再强，也没有人会相信一个才三十几岁的男人能执教好一线队。对于意甲来说三十几岁的主帅毕竟太过年轻了，不到四十的人执教一线队，这在意甲的足球历史上也无例可循。所以当时的主席曼托瓦尼虽然是他的好友，也非常欣赏他的能力，但还不想冒这个险，即他不想当第一个吃螃蟹的人。
曼托瓦尼的这个不敢尝试的心态让里皮非常失望，但他知道事关球队成败，任何决策都应该小心谨慎，所以即使失望也并没有对曼托瓦尼产生不满情绪。
可是对梦想的渴望还是让里皮产生了不满于现状的心态。1985年，迫切渴望在一线队证明自己的里皮，最终选择了离开桑普多利亚。他对这一次的离开的解释是这样的：“我不想犯什么错误，我跟主席的关系非常好，我们之间很融洽，但我需要改变自己，我认为一个教练自始至终都待在一家球队里，很难让自己再有上升的空间。我需要新的体验与空间来帮助我成为一线队的教练，哪怕是从最低级别做起。”对于自己所做的这个决定，他并不感到后悔。
这是里皮和桑普多利亚的第二次告别，一次真正意义上的告别，这次离开后他再也没回到桑普多利亚。桑普多利亚能给予他的空间太小，他需要一个更广阔的天空让自己的足球梦想翱翔。
离开桑普多利亚后，里皮又一次回到了自己的家乡托斯卡纳。他选择了第四级别的球队庞特德拉作为他执教的第二支球队。这支球队的成绩非常不好，已在第四级别的球队比赛中挣扎多年，而里皮的到来似乎让他们看到了希望。当时的里皮虽然并没有多少辉煌的成绩，但是足球圈内的人还是多多少少听过他的名字，知道他有一定的执教能力。
里皮的到来受到了庞特德拉的热烈欢迎，因为这对于财政不佳的第四级别的球队来说，想要请一个名教是一件十分困难的事情。也许这就是很多人“宁做鸡头，不做凤尾”的原因。里皮来到庞特德拉后，第一次作为成年队主帅的他，取得了10胜17平7负的战绩，获得了联赛第6。虽然不是联赛的前三名，但对于一直在中下游成绩徘徊多年的庞特德拉球队而言，这是个十分不错的开始。
里皮的到来让庞特德拉球队焕然一新，整个团队的格局开始改变。球队实力的明显提升以及不断取得的好成绩，让里皮在庞特德拉的声威大涨。而里皮对于自己能为球队带来好成绩也非常高兴。不过，庞特德拉还是无法给予里皮想要的东西。虽然在庞特德拉已是成年队的主帅，但他的梦想还是无法实现，于是里皮选择了离开。
之后的几年，里皮一直处于漂泊的状态。他先是到了丙级联赛的锡耶纳。这是一支令人绝望的球队，即使他的能力再强也无法让它起死回生。那个赛季锡耶纳一共只赢了5场比赛，里皮在17轮后被解雇。这是他执教生涯以来的第一次被解雇。当时的里皮面对这种情况也不知道是该难过还是该失望，难过的是自己首次被解雇，高兴的是再也不用去面对自己付出再大努力也得不到回报的令人绝望的球队。