其实萧正德的皇帝梦差一点便要实现。那还是他幼年的时候，萧衍没有儿子，把萧正德过继了过去。如果后来萧衍一直没儿子的话，萧正德不就是当然的太子了吗？然而不巧的是，萧衍的儿子萧统出生了，他便是后来有名的昭明太子。萧衍有了亲生儿子，就把萧正德还给萧宏，只给了他个西丰侯的爵位。萧正德怏怏不满。武帝普通三年（公元522年），萧正德由黄门侍郎迁为轻车将军。他觉得做这种中不溜的官没啥意思，竟偷偷跑到北魏去了。自称是“废太子”，为避祸而来。
北魏和南梁当时算是敌国，萧正德以为他去投奔定会得到北魏的欢迎。当时北魏的尚书左仆射萧宝寅原是南齐的一位王子，萧衍篡齐后，萧宝寅跑到北魏做了官。他知道萧正德来了，便给魏王孝明帝元诩上表说：“哪有伯父为天子、父亲做扬州刺史的人会远投他国的？定有什么阴谋，不如杀了他。”魏王虽然没杀萧正德，但待他很薄，更不答应帮他回南朝当皇帝。萧正德很失望，便偷了老百姓家一个小孩，掐死了，说死的是自己的儿子，跑到洛阳郊外老远的地方营选墓地，就在那儿住了下来。魏人倒也没怀疑他。他便瞅空又跑回建康去了。
武帝听说他这个以前的儿子回来了，叫了去流着泪训斥了一顿，但也没给处分，还恢复了他西丰侯的爵位和轻车将军的职务。
萧正德招募了一些亡命之徒，表面上是轻车将军的部下，背地里却是一伙盗匪。萧正德带领他们，夜间外出抢劫，白天还张罗着捉贼，做了许多坏事。普通六年，武帝的次子萧综北伐，萧正德奉命从征。他半道又跑了回来。这回武帝真火了，给他免官削爵的处分，贬往临海安置。但刚走到半道，武帝又派人追上去，把萧正德赦了回来，让他住在京中。
公元531年，太子萧统死了，武帝立另一个儿子萧纲为太子，而把萧统的儿子萧欢、萧誉、萧詧（ｃｈá）等封王。又觉得萧正德曾做过养子，现在什么也不是了，有些不过意，便封他为临贺王。
但萧正德的皇帝梦一直没醒，他时时窥测机会。公元548年，他又跟侯景联络上，准备起兵造反。
那时北朝的魏已经分裂，分为东魏、西魏两部分。侯景原是东魏的司徒、河南大将军、大行台，是丞相高欢的同乡，高欢以他为心腹。但侯景瞧不起高欢的世子高澄，两个人不和。高欢死后，侯景便以荆、襄等十三州归附梁朝。梁朝封侯景为大将军、河南王、都督河南北诸军事、大行台。但侯景却又依违于西魏、梁朝之间，从中取巧。
公元547年，梁朝派贞阳侯萧渊明率军跟东魏作战。梁军大败，萧渊明等将领做了俘虏。
高澄使用反间的计策，让萧渊明给梁武帝上疏，说东魏愿跟梁朝讲和，那时便可将萧渊明等俘虏放回。
萧渊明的使者夏侯僧辩来到建康。武帝看了萧渊明的书启后，答应讲和，并给萧渊明写了回信。夏侯僧辩回东魏首都邺城时，路过侯景盘踞的寿阳，被侯景捉住。夏侯僧辩便把双方准备议和的事说了。侯景认为两朝如果和了，他夹在中间，十分不利，因此给武帝上疏，反对议和。但武帝虽然回书安慰他，却仍然准备跟东魏和好。侯景便作了个试探。他假写了一封高澄给武帝的信，信中说，如果梁朝把侯景交给东魏，东魏就把萧渊明放回来。梁武帝竟然答应了，给高澄回信说：“贞阳（萧渊明是贞阳侯）旦至，侯景夕返。”侯景派去的假使者把武帝的回信拿回来给侯景看了，侯景十分恼火，对左右说：
“我就知道吴老公（因建康是春秋时的吴地，所以侯景称梁武帝为吴老公）薄心肠！”于是侯景便准备造反了。
侯景想在朝廷里找个内应。他的司马叫徐思玉，当初萧正德投魏时两个人认识。侯景便让徐思玉给萧正德写信，大意说，天子年老了，奸臣朱异等乱国。而萧正德本是皇储，无故被废，四海之内都同情他，归心于他。侯景也愿意为他效命。希望临贺王能满足苍生的要求。如果想图大事，侯景表示一定全力相助。
一直做着皇帝梦的萧正德接到徐思玉的信后自然喜出望外，马上回信同意，并希望侯景早日发兵。
公元548年，侯景反于寿阳，以诛朱异等奸臣以清君侧为名。梁武帝不以为意，反笑着说：
“他有多大能耐！我折个树枝笞他！”
不过话是这么说，他还是派了东、西、南、北四道都督，以侍中邵陵王萧纶为主帅，讨伐侯景。但侯景不肯跟梁军正面交锋，却绕着奔向大江，准备直袭建康。
那时临贺王萧正德被任命为征北将军，都督京师诸军事，屯于丹阳郡。丹阳郡就在江边。萧正德假说用船运荻苇，却把几十艘大船派过江去，接应侯景。侯景派八千士兵、数百匹马乘船过江。叛兵仿佛从天而降，武帝这才大吃一惊，宣布戒严。
但朝廷这时还不知道萧正德和侯景勾结，反而让他守朱雀门。侯景的军队陆续过江。萧正德派部下沈子睦接应。侯景的军队不曾攻打便从朱雀门进入建康，跟萧正德在张侯桥相遇。两人高兴地在马上互相作揖，庆贺成功。那时侯景军队穿的是青色的战衣，而萧正德部下的袍子则是绛面青里。萧正德让部下把战袍反穿，跟侯景合兵，围住了台城。
台城便是宫城，一共有六道门户。侯景军展开进攻。台城中太子萧纲和都官尚书羊侃率羽林军防守，双方展开激战。
宫城虽小，但很坚固，侯景的兵多，却无法展开。加上羊侃很有防守的办法，侯景多次进攻都未能得手。萧正德却等不及了，公元548年11月，萧正德在仪贤堂即皇帝位，改元正平，还要下诏大赦天下。侯景推说军务事忙，没来参加。梁朝的百官一部分随皇帝和太子在台城，其余的也都逃散藏匿，因此参加萧正德登基大典的只有他手下那几个死党。萧正德却还要大封官爵，封侯景为丞相，还把自己的女儿给侯景送去，招他为驸马。
这时，各地的勤王兵陆续到达，侯景则分兵抵挡。由于援兵没有人统一指挥，各自为战，虽然互有胜负，但台城之围一直没解。
台城中粮食储备得不少，但缺少新鲜蔬菜，后来只能杀马食肉。马肉不足，就加上战死将士的人肉，混合煮食。许多人吃了患病。薪柴烧没了，则拆屋舍的门窗梁柱用来烧饭。原来闭城的时候，有男女十几万人，甲士两万人。到第二年3月，剩下能登城作战的不足四千人了，而且大多数身肿气急，战斗力很差。羊侃也由于过度劳累而去世，情况十分危急。
但侯景的日子也不好过，曾想跟朝廷讲和。这时守台城太阳门的邵陵王世子萧坚成天赌博饮酒，不管士卒死活。他的书佐董勋、熊昙朗恨他，就勾结侯景，于丁卯那天在城西北角接应侯景军入城。台城终于陷落了。
萧正德曾跟侯景约定，攻破台城的时候要把二宫（即皇帝与太子）杀掉。可是等他率人进入台城，侯景却让将士将门守住，不许萧正德进去。侯景似乎忘了萧正德已经当上了“正平皇帝”，而以武帝的名义，封萧正德为侍中、大司马。
朝廷被侯景控制了。武帝的膳食也为侯景裁减，常常挨饿，八十六岁的老皇帝忧愤成疾，于公元549年5月逝于净居殿。临死的时候嘴里发苦，想要点蜂蜜吃都没得到。
太子萧纲继位做皇帝，是为简文帝。
萧正德这个“皇帝”糊里糊涂又下台了。他认为是侯景出卖他，便秘密写信给鄱阳王萧范，让他带兵到建康来，自己做内应，擒杀侯景。但侯景早已对他严密监视，他派去下书的人被侯景捉住，把书信搜了出来。侯景派人捉他来，将他缢杀了事。
萧正德的皇帝梦这才算彻底破灭。