1897年5月28日，戴笠生于江山县仙霞关下的保安村。原名春风，字子佩，号芳洲。成年后，因其“命中”缺水，故改名为“笠”，字雨农。
保安位于浙闽赣三省交界处的仙霞岭下，山清水秀，风景迷人，仙霞古道穿村而过，商铺林立，来往商旅络绎不绝，热闹非凡。
因听相家言：迁保安者昌，戴笠的曾祖父戴启明便由附近的龙井村迁至保安村，以开饭馆为业。自此，其祖父顺旺、其父冠英都在保安娶妻生子。
戴父冠英，身材魁梧，有膂力，娴弓箭，是光绪十年的武秀才。其早年丧妻，年过二十未续弦。当时，在保安颇有声望的畲家大族蓝炳奎先生同情其处境，劝人与其通婚，不料被对方反唇相问，你自己有五个女儿为何不择一嫁之？蓝公一时语塞，继而捋须一笑，竟就将四女蓝月喜许配于冠英。
戴冠英与蓝月喜夫妻七年，倒也相敬如宾。次年，得子戴春风（戴笠），又两年，得幼子戴春榜；原本戴笠之前还育有一子，但刚出生便夭折了，所以民间传言，此子是被戴笠所“克”，因为后者的命太硬了。
戴笠6岁那年，父亲病故，从此，戴笠兄弟由母亲一手带大。
戴笠7岁启蒙，在毛蓬乙（江山淤头永兴坞人）处读了五年私塾，很受毛蓬乙喜爱，言其“非池中物”。戴笠还有一位启蒙老师是保安阴垄的柴令望。据老先生的嫡孙柴云潭老人说，他小时见过戴笠来拜访爷爷，在很远的路口就下了马，然后走路过来。爷爷真是儒生，坐在堂上就没移半步，直到戴笠到了门口才起身，戴笠在门前向爷爷作揖行礼，然后才进门。柴云潭老人又说，戴笠下课时常爱玩闹，一时半刻不进来读书，爷爷就罚他当众下跪；一开始，戴笠很怕下跪，因为细皮嫩肉跪在地上很疼；但后来不知怎的竟不管用了，跪在地上还嬉皮笑脸，一副满不在乎的样子。爷爷觉得奇怪，拉起他的裤管一看究竟，这才发现戴笠的膝盖处垫满了棉花团。因此，爷爷严肃告诫戴笠：“从小就这么工于心计，长大是要闯祸的！”——后来果真被他言中了。
戴笠十岁读完《四书》，十三岁遍涉经史，十四岁考入江山县立文溪高级小学就读，并任班长；此时，他取“行于微而闻达”之意，易名“徵兰”；但“徵兰”的谐音，在江山方言中有“公猪发情”的意思，故因此常被人取笑，最后只好弃而不用了。
在文溪高小，戴笠还组织过一个“青年会”，专门剪“满清遗留的辫子”，一位名叫周念行的同学不肯剪辫子，戴笠竟将他按倒在地，连按带扭，强行剪掉。或许深得家渊，戴笠略通拳脚，据说四五个人难以近身，且爱出头充好汉，所以也常干那些打架斗殴的勾当；后任军统北平站少将站长的王蒲臣低戴笠一届，每受同学欺负，总由戴笠出面替他“摆平”，从此，王对戴笠感恩戴德，唯命是从。
不过，戴笠虽极是调皮捣蛋，却也颇有才华；故颇得文溪高小前后两任校长杨文洵、周邦英的器重。乡间传言，戴春风文笔行云流水，作文从不打草稿，洋洋洒洒一气呵成；1913年，戴笠以第一名的优异成绩毕业；1914年，考入杭州的浙江省第一中学。
但戴笠在“浙一中”只读了三个月便被开除。原因是，“浙一中”的一位“舍监”夜间查寝。皮鞋踩在楼板上声音很响，扰得学生常在梦中惊醒；而戴笠对其更是心生怨恨，一日竟偷偷将哑铃放在“舍监”必经的暗处，使“舍监”误踏而受伤。
戴笠被学校开除后不敢返乡，很长一段时间在杭甬一带流浪。
戴笠姨妈蓝月爱的后人说：戴笠当时在杭州坐过牢。一说，戴笠在杭州结识了一帮朋友，准备闯事业，便私刻印章，冒充堂兄戴春阳聚会集资，结果事情泄露，获罪被捕；一说，戴笠当时为生计所迫，假戴春阳省议员的名义骗取银行钱款，被人告发，锒铛入狱。但最后之所以得以释放，也是戴春阳出手相助的缘故。
而“营救”戴笠出狱的过程，也颇有点“传奇”色彩。
据说，得知儿子出事的消息，戴母蓝氏心急如焚，变卖首饰，凑足盘缠，匆匆赶到杭州寻求侄儿戴春阳出面相助。
戴春阳，又名戴志南，在日本留学时结识孙中山并加入同盟会。他对孙先生极是崇拜，连在江山老家赵宅门修建一座桥梁，也以先生字“逸仙”而命名为“慕仙桥”。按说，三十刚出头便是浙江省议员的他应当见多识广，但那日，当他见到蓝氏还是非常吃惊：是什么原因竟让四婶这个小脚女人又是翻山越岭，又是乘船过渡，居然千里颠簸从保安赶到杭州找他？而蓝氏一见这位省议员侄儿，便涕泪俱下诉说起戴春风的事情。
戴春阳听了，先是觉得这位堂弟着实荒唐，居然借自己之名犯事，再是觉得终是自家兄弟少不更事，何况四婶如此悲切，便一口答应见宜行事，并安排蓝氏先去探一次监。
稍过数日，戴春阳借口得知有人冒充自己惹是生非，要求巡视监狱。而当戴春阳一进戴笠的牢号，只见戴笠正乱翻地铺，从草垫下抓起一些类似粪便的东西塞进嘴巴，大咀大嚼，弄得满脸是黄黑黏液。此时，同监人员疑恐粪便沾身，纷纷向角落躲避。而戴春阳一皱眉头，对陪同的狱方人员说：“如此疯子，关他干吗？赶快放了吧。”
狱方见被冒充的议员如此说话，自然立即应诺，于是戴笠也就脱了牢狱之灾。
但其实这是戴笠所想的脱身之计。那日戴母探监，说起戴春阳答应见宜行事，戴笠便请母亲买几斤乌枣捣成糊状送来，而乌枣捣成糊状，若不细看，真如粪便，于是戴春阳的一句“如此疯子”便让戴笠蒙混出狱了。
戴笠回到保安，无所事事；戴春阳便让他去戴氏家族的“祠产”化龙溪山场巡山。从此，戴笠有时在山上闲逛，有时叫上村里人一起玩骰子，而更多的时候则是浸淫于乡间的各种习俗。
江山有一种巫术叫“示乩”。乩坛，一般就是在蒲团上放一沙盘，乩笔则插在筲箕上或固定在竹圈上；示乩开始，乩师不停地用乩笔在沙盘上写字，口中念念有词，由人记录成文；据说这既可以阴阳对话，也可以预测吉凶、指点迷津。而其实，乩师在“示乩”前早对周围发生的事情做过全面的了解，并对求乩人的心理和需求有了通盘的掌握，故虽说得神乎其神，却又能令人信服。戴笠是此间的行家里手，既能当乩师又能做记录。
“办花会”是江山一种场面很大的赌博，有点类似当下香港的“六合彩”。其取用古代34或36个人名把守34或36门；赌时，由主筒官从中任选一人写在红纸上，然后卷悬于梁上，供参赌者选择下注。如果赌中，可获高达30倍的彩金，因此吸引力非常强。参赌者有时自己到场，更多的是将押注单与赌资交于经纪人。这种赌博充满玄机，不但主筒官与赌徒之间需要互相揣摩，玩弄心机，而且整个过程还贯穿着联络、暗号、监视、研判、战术、套路等诸多环节。对此，戴笠又是其间的高手，既能当经纪人，也能当主筒官；所以，乡民多请他当经纪人，看中的就是他赢多输少。
也许，正是戴笠精通此类“杂术”：相面、算命、占卜、看手相无所不能，拉琴、敲锣、打鼓、舞龙灯样样精通，难怪他闯荡江湖，总能左右逢源，如鱼得水；以至于他这个从僻远小县走出的山里人，居然能在十里洋场的上海滩结识了戴季陶、杜月笙这样的风云人物，并最后考入了盛极一时的黄埔军校。
这里，有一桩戴笠在化龙溪巡山时的往事不能不说。
一天，戴家山场所属的广渡乡乡长华春荣得了疝气，叫长工徐元宣上山采药。徐元宣有点贪小便宜，采了草药后，又顺手牵羊挖了几根毛笋，不料被巡山的戴笠逮了个正着，徐元宣推说是东家叫他上山的，以为戴笠会顾及乡长的威名放了他，谁知戴笠不但不买账，还毫不客气地将他捆了起来，并带他到了华家“理论”。
一开始，这场“理论”因华春荣的道歉基本解围；谁料此时有两位也因在戴家山场偷砍焙笼柴而被戴笠罚过5元钱的华家兄弟刚巧路过，一见戴笠居然在自家门前撒野，便与戴笠扭打成一团；戴笠虽有点三脚猫功夫，但最后还是被华家人拖进华家祠堂，吊在梁上，用竹鞕抽打。
这次抽打十分厉害，抽得戴笠杀猪似的嚎叫；这时，一个名叫毛倪的村民闻声走进祠堂，发现戴笠被打得浑身是血，就冲上去一边用身体护住戴笠，一边大声叫道：“打下去要出人命的，要出人命的。”迫使华家兄弟停止抽打。谁料，当毛倪解开捆绑戴笠的绳索，劝戴笠离开时，戴笠却扭头不理，躺在祠堂里一动不动了。
戴笠被人殴打的消息很快传到了保安，蓝氏一路哭喊，瘸着小脚往赵宅门的戴春余家赶。戴春余是戴笠二叔的儿子，也是华春荣的姨父。所以蓝氏一到戴春余家，便一面用头往戴春余的怀里撞，一面责问道：“春余，是不是春风死了我家的财产就是你的了？”戴春余一头雾水，慌不迭地连连叫四婶“坐下来慢慢说”。老太太这才将报信人讲的事一五一十地说了。戴春余一听非常气愤，马上着人去把华春荣叫来，但华春荣没敢过来，戴春余便怒不可遏上门算账了。此事，虽然是华家理亏，而戴笠也是得理不饶人，最后，华家按当地最高的赔礼习俗，让戴笠坐上一顶披红挂绿的轿子，由他们的人抬着，还一路放着鞭炮，才将他送回了家。
此事发生在1920年春，谁知21年后竟因此要了华春荣的命。