很喜欢苏小小的“妾乘油壁车，郎骑青骢马。何处结同心，西陵松柏下。”一想到这几句诗，眼前便会浮现出种种画面：苏小小玉梳斜插檀板轻敲，丹唇微启，唱彻《黄金缕》的情景；苏小小头戴凤钗，绣鞋华裳，乘着油壁车，环佩叮咚地去西泠桥下赴约会的情景。想象中的苏小小是多么的快乐，粉面桃花，娇艳动人。也许她写诗的时候，就是她最热恋的时候，最快乐的时候，心里被爱装满的时候。不然她写不出那么欢快、简约、明丽的诗句。短短的20个字，涵盖了多么丰富的内容。西泠桥、松柏下、孤山旁，美丽的西子湖畔，花红柳绿、六桥烟柳、画舫游船，仅仅从这里面，我们就不能不佩服苏小小的才华横溢。
对苏小小记载的资料不多，可以说除了诗词之外便几乎没有了。苏小小的出污泥而不染、“貌绝青楼，才空士类，年光早卒”成了文人雅士心目中的偶像。苏小小是活在他们心里的，这在一些诗中便可以看出：如徐渭诗“恨不颠狂如大阮，欠将一曲恸兵闺”。李贺的词：“幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。草如茵，松如盖，风为裳，水为佩。油壁车，夕相待。冷翠烛，劳光彩。西陵下，风吹雨。”从这些诗词里，我们就能领略到苏小小的魅力是多么深入文人雅士的心。
现在，也许有些人对苏小小的了解太少，笔者也是在慕才亭下时，才想到苏小小，才想到了她那首脍炙人口的诗句。传说苏小小的母亲为钱塘名妓、苏小小只不过比她母亲更绝代、更出名、更美貌罢了。还有一种传说是苏小小从小出身官商之家，父母去世时留给她一份丰厚的家产。她整天衣食无忧地随乳娘游荡西湖名胜，寂寞之余，便以游戏的方式招引一些年轻才子谈诗论赋，家里形成了类似现在的文化沙龙一样，久而久之便艳名远扬。文人雅士为能一睹苏小小的芳颜而荣幸。
然而，“红颜薄命”，这恰是苏小小的命运，她同样没有逃过爱情一劫。风流倜傥的阮郁将她变成了和杜十娘一样的命运，她和十娘一样毫无保留地献出了她的才情、她的金钱、贞操乃至尊严。结果和十娘一样，她遇到的是一个懦弱的薄幸人，数日缠绵抵不过父母之命，闺中之乐更比不上功名前程的诱惑。阮郁一去不复返。可怜的苏小小从粉面桃腮变成了终日的梨花带雨。但是她没有像十娘一样怒沉百宝箱，而是用义举填补了她空虚的心灵。24岁的她已心如死灰。当遇到貌似阮郁的鲍仁时，不禁引起了她心灵的颤动。她萌生了要支助鲍仁求取功名的念头。但这不是爱情，她的心里早已没有了爱情这个词。她把自己的那颗心化成了伟大的母爱，支助鲍仁完成了功名学业。也正是这一义举，为她留下了千古侠妓之名。
和鲍仁的感情，没有安抚她那颗受伤的心，才24岁，苏小小便在钱塘江畔郁郁而终。当金榜题名的鲍仁闻讯赶来时抚棺恸哭，并为她在风景如画的西泠桥边修建了坟墓。也就是现在的慕才亭所在的地方。
苏小小到死也没有与她相爱的人结成同心，成就真正意义上的婚姻关系。只传说她死后与宋时的司马栖梦中相会，幽婚三载。最后，司马栖亦卒于杭州钱塘，葬于苏小小墓旁。