叔本华拥有过一次短暂的爱情。他在意大利旅行时，爱上了一位年轻的威尼斯女子特蕾莎·弗戈。他激动不已，给姐姐写了一封热情洋溢的信，讲述他的爱情奇遇。"我很想知道怎么会有人让你魂牵梦萦，因为我从来不相信你会有这样的激情。"他甚至考虑要和她一起生活，但因为不确定特蕾莎的感情，他对姐姐说出了自己的焦虑。她试图安慰他，却毫无结果。"你问她是否会追随你，奇怪的家伙！只需要爱就可以了。如果你已经找到了爱情，就要努力珍惜它。你说梦总是会消逝的，可是有一些梦会一直持续下去的。"
年轻男子的感情危机很快就出现了。不幸的特蕾莎·弗戈不停地被怀疑为不忠，被日夜看管起来。一件小事加速了他们的决裂：我正和我的恋人在丽都散步，她忽然大叫起来："他来了，那个英国诗人！"就在那时，拜伦骑着马飞驰而过，这个意大利女子一整天都无法忘怀。这就是我为什么决定不为歌德捎信（他曾交给叔本华一封关于拜伦的推荐信）：我怕戴绿帽子！年轻女子对他的所作所为令他十分恼火，把他一个人留在自己的孤独和自己的问题中。这种状态导致了不可避免的疏远以及性事上的紧张。叔本华为此抱憾终生，他总是谈论起他"性感的小狗"，把她当做"自己的敌人，以及作为恶魔工具的女人"，他时而用诗歌怀念她：哦，性感，哦，地狱哦，感觉，哦，爱情我们无法满足也无法抵御你们在天堂杀死了我把我扔到尘世之中被束缚的我呻吟着……他时而在有失身份的艳遇中，靠形形色色的女伴来寻求安慰。这样就排除了一切爱情的可能（对感情心灰意冷），纯粹就是肉体关系。
叔本华在1817年与德雷斯顿的一个女仆发生了第一次性关系，不久她怀上了孩子。他十分恐慌，逃到了意大利，拜托他的姐姐补偿那名年轻女子。"我很同情你对我提及的那个年轻女孩。我希望你没有欺骗她。你得向所有人说明真相。"阿黛尔很气愤，"为什么你不对这个毫无防备的女人说明真相？"这名年轻女子生了一个可爱的女孩，但孩子几个月之后就夭折了。阿黛尔对女仆与她弟弟之间关系的性质一无所知，她悲伤欲绝，写道："小女孩死了，我觉得很遗憾，如果孩子活着，她会给你带来很多快乐，你也就不会像现在这么孤单，你就会有一个人照顾了。"
叔本华的第二次性关系发生在柏林，他遇到了交际花、半个妓女卡洛琳·默顿，与她的性关系从1821年保持到1831年，并在1822年5月与她生了一个孩子。但是，他很快就开始责备女友的轻佻，人人皆知的轻佻。结果就是不停的争吵与和好，直到1831年叔本华离开她去了法兰克福，一切才终告结束。卡洛琳开始寻找一个新的保护人，似乎真的找到了，那是一个叫罗兰的人。他十分迷恋她，想与她结婚。但是她得了脑膜炎，开始说胡话，不停地喊他亚瑟"。求婚者离开后，就再也没有回来。
卡洛琳·默顿恢复健康后生活拮据，还给叔本华写了几封信求他资助。这一直持续到她儿子成年，此后由儿子来赡养她。
叔本华的性欲并没有随着年龄的增长而衰退，反而令他在老年时被法兰克福一些年轻的女人粗暴地对待。当他向其中一个女人表白时，得到的回答是"你太老了"。于是，他和一个被他称作"不可或缺的美丽私情"的女子在一起以寻求安慰。
在他的情感经历中，叔本华度过了很多孤独的岁月。没有女伴的现象，使他对挥之不去的性欲产生了狂热的思考：性欲到处都被默认为是无法避免的、必不可少的，不同于其他欲望，无关情趣，因为它是构成人类本质的欲望。与其发生对峙的时候，为了能必胜无疑和自我满足，任何动机都无可指责。它是年轻男子的思想和日常的向往，而且通常也是老年人的，它是一种执念，时时萦绕在无耻之徒的内心，无时无刻不压迫着贞节之人的意念。这种情况经常折磨着他，在纷繁复杂的尘世中他经常遭遇这种情况，（"至于那些女人，如果她们只想拥有我一个人该多好！"），甚至他似乎想以一种模糊的同性恋来解决这种困扰：你也说一个完美的女人要比一个完美的男人更加美丽。这是什么意思呢？是你对性本能的一种幼稚的坦白。你会让那些内行人大笑，而那些嫉妒者则会嘲笑你。我甚至可以根据男人与女人的生理结构，告诉你一些很严肃的理由。在这一方面人与动物没有任何区别：狮子，鹿，孔雀，野鸡，等等。女性在任何方面都是次等的。等你到了我这个年纪，就会看到你自己对这些腿短身长的小美人是什么印象。甚至连她们的脸蛋都不能与一个年轻男子相比，她们没有能力再吸引别人的目光。尼采在阅读叔本华的作品时，判断很准确。问题就在于一个伟大的知识分子受制于无节制的性欲。"他想摆脱痛苦。"尼采曾经说过。叔本华借用拜伦的戏语，诙谐地把痛苦表达了出来：我看到的男子越多，我就越讨厌他们。只要我能讨得女人的欢心，那么一切也就圆满了。他需要赎罪，需要摆脱欲望的控制。于是他迷恋上了印度教的禁欲主义：他强健的身体通过生殖器官来表达欲望。但他（禁欲者）否认意志，否认他的身体；他拒绝任何情况下的性满足。自愿的贞节是迈向禁欲主义之路，或者说是迈向否定欲念之路的第一步。或者：禁欲主义还表现在自愿的有意的贫困中……贫困正是其目的，他想以此来折磨自己的意志，以防止意志在欲望的刺激下，或者在生命的某种温暖的感动下变得一发不可收拾。自从他在自己身上发现了这种意志，就把它当做洪水猛兽……他故意藐视自己的欲望，他强迫自己不去做会让自己愉快的事情，而去做任何令自己不快的事。等待他的惟一的结果，就是折磨自己的意志。这是对没有满足的本能的报复，"苦行折磨如同快感一样被寻求"，尼采又说道。这种报复的话语充斥了叔本华的作品：性行为的罪化，因服务于造物主而被控诉。在毫不知情的情况下，个人按照超越其物种的意识而行动。在对爱情趣言的嘲讽中，报复的愿望不加掩饰：在纷繁尘世中，我们发现情人相遇的目光里充满了强烈的欲望：为什么要有这么多的神秘，这么多的掩饰，这么多的惊恐？因为这些情人是叛徒，他们隐秘的渴望企图使这一苦难，使所有的烦忧一直存在下去，没有它们，他们也就走到了尽头。于是他们就像曾经与其相似的那些人一样，回归于不可能的终结。格温纳引述了他对婚姻无尽的嘲讽：花费，照料孩子，固执，任性，几年之后的衰老与丑陋，欺骗，背叛，胡思乱想，歇斯底里，情人，等等。
这种性压力加剧了他长期的焦虑，叔本华经常会对此抱怨：甚至在没有什么特别的冲动时，我的内心也总是感到忧虑，这使我发现并寻找其实并不存在的危险。忧虑担忧无限制地扩大原本最微小的苦闷，使我与同类之间的交往变得极为困难。其恐惧症的表现更是不计其数：
--害怕夜间被袭击：只有把手枪握在手心里才能睡觉。
--害怕传染病，对饭店提供的东西不放心：他从来不会松开自己的杯子。
--害怕火灾：他只愿意住在底楼的房间里。
--害怕泄露秘密：总是藏一些秘密的纸张，上面以密码的方式记录着他财产的状况。
--害怕性病：他总是疑心自己得了梅毒。
--各种各样不可名状的害怕：担心自己被活埋，无数的迷信思想。
三、放弃学商
约甘娜很快就恢复了，移居到魏玛。叔本华独自居住在汉堡，忙于他并不感兴趣的学习，他以深刻而浪漫的注视来诉说其哀伤，流露出柏拉图式的怀旧情绪：还有什么更值得期待呢？
除了彻底战胜空虚而贫乏的生命。
谁会阻止我们实现愿望呢？
哪怕这愿望占据了我们的心灵。