不管遇到什么困难，时间总会带我们找到出路。而在这之前，我们要继续向前。
——曼德拉狱中日记
曼德拉的第一次跳级是从克拉克雷柏来到希尔德顿，希尔德顿的成立比克拉克雷柏晚了近30年，但它的历史更为跌宕起伏。其校区坐落在当初哈利·史密斯爵士打败周边科萨部落的战场中央，也是一个标准的卫理公会学校，实行更为彻底的英式教育。
希尔德顿的校长是阿瑟·威灵顿，一个精力充沛的野心家，他宣称要将这里建设成撒哈拉以南最大的教育机构。但骨子里身为白人的骄傲让他时常表现出令人厌恶的一面，在开学典礼上，他这么说道：“我是伟大的威灵顿将军的后代，正是他在滑铁卢战役中打败了拿破仑，拯救了整个欧洲文明，也拯救了你们这些非洲人！”其实，英国殖民者给南非人民带来的与其说“拯救”，不如说“掠夺”更合适，只是在英式洗脑教育和南非表面的发展下，许多黑人慢慢地忘记了自己遭受的屈辱和不公。所以，当威灵顿校长大言不惭地宣讲完，居然有很多黑人学生激动地鼓起掌来。这和当初梅里格力酋长在成人礼上为他们做出诚恳训诫后收到的反响形成鲜明对比。
希尔德顿里的黑人与白人泾渭分明，这里的白人教师压根不与黑人教师接触，即使吃饭也是分开的。曾经还有一位和黑人教师走得很近的白人教师因为其他白人教师的抗议而不得不辞职离开。这种明显的种族歧视给曼德拉留下了很不好的印象，不过，更让人难以接受的是这里给黑人提供的伙食实在太差了，而烦琐的欧式就餐礼仪加重了这种恶劣感。因此，这里的学生常常以罢课的形式来抗议学校的伙食待遇。与之形成呼应的是整个社会对白人政府的不满。自从1910年南非联邦成立以来，白人政府逐渐加快了对黑人的压迫统治。1936年，也就是曼德拉来到希尔德顿的这一年，《赫佐格法案》的出台正式宣告黑人参与投票的权利被剥夺，许多黑人手中的地契也变成了一张无效的废纸。这些政治迫害虽然还未以显著的方式渗透进校园，但整个社会环境已经对黑人愈发不利了。正是在这一年，曼德拉第一次听说了1912年成立的非国大，虽然此时这对他来说还只是一个略显模糊的陌生名词，但在今后的岁月里，他将和它紧紧缠绕在一起。
希尔德顿的教员们并不十分关心社会上的政治风云，他们认为自己是在教育一小批和普通黑人截然不同的精英分子，用一位白人政府官员的话说就是：“他们是在耕耘黑人集体最顶上的那层松软的沃土，而政府则是在对付下面那块坚固的磐石。”
在希尔德顿生活的2年里，曼德拉依然埋头于学习和交友，1938年，他还获得了科萨最佳散文奖。他一直反对酗酒和说脏话的自律精神也是在这个时期学校的英式严格管理下养成的，寄宿制还锻炼了他的独立生活能力和独立思考精神。
1938年，曼德拉以优异的成绩从希尔德顿毕业，并于次年顺利来到南非的唯一一所黑人大学福特海尔继续进修。与此形成鲜明对比的是，曼德拉少年时期一直追随的偶像佳士提斯此时却因为成绩不佳，而继续留在希尔德顿学习。
福特海尔的学生不多，只有150人左右，但由于它在南非黑人教育中的特殊地位，所以这150人都是精英，同时也是将来南非黑人革命的中坚力量。当然，白人政府在当时并没有预料到这一点，他们当初创立这所学校的初衷只是对黑人的一种安抚。即使是在社会矛盾激化，政府与黑人关系紧张的时候，政府高层也没有怀疑过自己对这所人数不多的黑人大学的思想控制力。这些都为将来的革命之火，保留了最珍贵的一批火种。
福特海尔能成为南非黑人革命力量的来源之一，和当时只专注于学校发展和学术进步的校长亚历山大·科尔是分不开的。他是极少数完全没有种族偏见的白人之一，有教授曾评价道：“他对所有学生一视同仁，从来不以肤色去判断事情。”这种难能可贵的公正为福特海尔带来了自由而充满活力的空气。
这里的学生多来自王室或教会家庭，因此本身就具备贵族气质，加上长期浸淫在英式现代教育里，所以很多人慢慢地培养出了卓越的见识和领导才能。对于从小就广泛接触黑人领袖及其政治生活的曼德拉来说尤其如此，他的堂弟这么回忆道：“当时我们都觉得，在福特海尔没有人比曼德拉更聪明。”
尽管曼德拉并不是这群学生中的核心人物，但这段朝夕相处的时光依然为他们培养了坚实的友谊，这张背后联结着诸多黑人贵族家庭的巨大关系网为将来曼德拉在政坛的从容进退提供了不小的助力。
相对于还不具备多少智慧的同学，曼德拉当时更加崇拜一位在福特海尔教书的亲戚：马修教授。马修教授的政治态度较为温和，这种姿态遭受了激进派的谴责，但马修教授凭借着自己的才学与个人魅力，通过说理和讨论的方式来对他们施加有益的影响——这正是曼德拉在今后的斗争中面对内部矛盾时经常采用的策略。
在福特海尔，曼德拉对女性十分尊重和重视。因为这里的女学生通常比男学生更加聪明好学，加上回忆起本族历史中女强人的故事，曼德拉逐渐转变了自己从小耳濡目染而养成的大男子主义思想，开始更加尊重女性的意见和能力。
从克拉克雷柏跳到希尔德顿，再从希尔德顿跳到福特海尔，曼德拉即使在外界最为动荡的时候，都没有把时间浪费在迷惘和不安中，而是在动荡中汲取着生活和学习赋予他的种种养分，稳稳地进步。如果说成人礼之前的曼德拉只是具备成为一名合格领导的可能，那么，经过这几年的学习和修炼，他已经初步具备了担任一个出色领袖的几项基本条件。接下来，他要做的只是耐心等待一个合适的机遇来展露自己。