在亚历山大的那一年里，我更加懂得了贫穷的确切含义。我几乎从没有过一点钱，我只能想方设法地依靠各种资源来维持生存。但幸运的是，我遇到了很多善良的人，和两个可爱的姑娘。
——曼德拉自传《漫漫自由路》
曼德拉当时热衷于法律，立志成为一名黑人律师。他把这个想法告诉了西苏鲁先生。西苏鲁十分赞赏曼德拉的志向，便把他介绍给了自己的一位重要生意伙伴：拉扎尔·西德尔斯基。西德尔斯基和另外几人合办了一家律师事务所，他答应给曼德拉一个见习律师的职位。见习律师就相当于学徒，每周只有2英镑的薪水，其中1英镑还要交给律师作为学习费，这样曼德拉每月就只有4英镑的实际收入了，扣除房租、交通以及上大学函授课程的学费，他基本入不敷出。
曼德拉从小就被朝着部族谋臣或者体面公务员的方向培养，而如今他却要在这个压根不在乎他的出身和理想的城市里挣扎求生。我们很难描摹他当时的确切心境，但可以肯定的是，曼德拉虽然像一般年轻人那样也对未来感到迷茫，但他比一般人更加清楚自己想要什么，以及如何坚持和忍耐。
当衣食住行都成了问题时，曼德拉便耐下心来一一化解。他的房东库玛并不富裕，却十分善良。每当周日曼德拉不去工作，也因此没有午饭时，库玛夫妇便会为他准备免费的午餐。这基本是曼德拉一周里唯一的一顿热饭热菜，剩下的时间里，他多以面包果腹。为了省钱，他每月都有几天要步行6英里去上班，再步行6英里回家。没有合适的衣服，他就天天穿着西德尔斯基先生送的一件旧衣服。5年后，那件衣服的补丁都够他再做一件新衣服了。买不起煤油灯的他，还要省出一笔钱来买蜡烛，每天苦读到深夜。就这样，曼德拉体会到了比库努村还要真实而残酷的贫穷。
不过，在这贫穷的日子里陪伴曼德拉的不只有他自己的坚韧和理想，还有友情和爱情。一天上午，曼德拉在步行上班的路上碰到了希尔德顿的同学皮里斯·马塞库。衣着破旧的曼德拉十分害羞，正打算埋头走过，结果马塞库却一眼认出了这个好好学生。马塞库一点都没有注意到曼德拉的窘迫，而是开心地给了他一个家庭住址，欢迎他去做客。曼德拉于是醒悟：只有你自己，才有权利和能力羞辱自己。别人那么尊重你，你就不该妄自菲薄。于是他愉快地记下了地址，并在之后几天真的去拜访了这位老同学。这件事也让曼德拉体会到：“财富像一块吸铁石，贫穷则如同一个排斥装置，但真正的善意会打破所有社会带来的陈规陋习，帮助穷人是真正的友谊的孵化器。”这也是曼德拉之后那么倾心为穷人服务的原因之一。
而来自希尔德顿的另一位同学则给曼德拉带来了第一份真正意义上的爱情。一次偶然的机会，曼德拉和校友艾伦·恩卡宾德再次相遇，艾伦当时在亚历山大的一所学校任教。虽然在学校时曼德拉埋头于学习，和艾伦并不熟络，但在这个生存艰难的黑人小镇，他俩的关系迅速升温，最终坠入爱河。
爱情为曼德拉的艰辛生活带来了一丝温暖的亮色。虽然他们各自忙于工作，在一起的时间并不多，但就在这有限的相处时间里，他们还是没有错过情侣间该有的浪漫事：他们常常去草地或山丘上散步，偶尔来一次温馨的野炊。艾伦的陪伴不仅让曼德拉感受到了爱情的甜蜜，也让他收获了久违的、家一样的温暖。
当然，这份爱情并没有受到所有人的祝福。当时的南非，尤其是黑人部族里，门当户对的观念十分严重，曼德拉虽然生活窘迫，但好歹是泰姆布的王室后裔，而艾伦则来自斯威士，这种部族的差异使得他们并不被大家所看好。生性崇尚自由和平等的曼德拉自然明确反对这种门户之见，尤其当他们身处这样一个不以部族地位，而以生存技能为基石的城市时，这种门户之见就更加让人觉得无聊和荒谬了。
可惜最后这对亲密的恋人还是分手了，艾伦随家人一起搬离了亚历山大，他们从此便失去了联系。但艾伦在这几个月里给曼德拉带来的温暖，一直珍藏在曼德拉的心里。因为在那段最艰难的日子里，正是她给了曼德拉生活的希望和前进的动力。
艾伦走后，单身的曼德拉还有过一段苦涩的暗恋经历，暗恋的对象就在同一屋檐底下，她就是房东库玛的女儿蒂蒂。蒂蒂和曼德拉年纪相仿，但很少回家，她在城里为白人做家政服务。曼德拉很快迷上了这个偶尔回家的可爱姑娘，但缺乏表达的勇气。毕竟，他太穷了，穷得送不出一件像样的礼物，更别提一个关于未来的承诺了。
就在曼德拉犹豫不决时，蒂蒂投入了一个花花公子的怀抱。于是，在房东库玛那里住了一年左右，曼德拉带着藏在心底的这份爱恋，离开了那里。颇有戏剧性的是，几年后，曼德拉以一种颇为讽刺的方式再遇了蒂蒂。那时，蒂蒂已经怀有身孕，但她那个男朋友不想娶她，于是她在母亲的陪同下来咨询律师——就在曼德拉所在的那家律师事务所。这次短暂的重逢并没有更多的后续，此时的曼德拉早已不是那个青涩的穷小子，蒂蒂心里也没有放下那个花花公子。于是，咨询结束后，他俩就再也没有联系。
蒂蒂的出现让曼德拉回忆起了住在亚历山大的那段贫穷的岁月，那时他什么都没有，只有一颗向往着光明的心，他怀揣着这颗火热的心，一路受到许多人的善意帮助，也尽力帮助别人，而这两次无疾而终的爱情，也给他带来了青春岁月里应有的甜蜜和苦涩。虽然残酷的政治斗争很快就会彻底改变曼德拉的生活，但这些关于青春的美好记忆，永远温暖着曼德拉不屈不挠的，光明的心。