蒋介石最后的赌注，也是最后挽救蒋介石危局的“黄金稻草”，指的就是宝岛台湾。当时社会各阶层，甚至包括共产党，都没有料到蒋刚被选上总统（1948年5月），年底前就已经开始做逃往台湾的准备了。就国共斗争而言，这一步棋蒋算先了一着。
之前，蒋介石在1946年10月21日偕夫人宋美龄访问台湾，于27日在台北发表感想说：“以台湾教育的普及，社会基础的健全，三五年之后，必可成为中国之模范省。”这虽则是官方文告，但由此足见蒋介石对台湾印象良佳。尤其是去年10月17日国民政府接管台湾时，刚刚摆脱了日本政治压迫和经济榨取的台湾民众，30万人砌成人墙夹道欢迎的场面，让他感慨良多。他注意到台湾民心可用，具有重要的战略意义。这里不仅有日本经营多年留下的独立工业体系，而且还是一块“未被中共渗透的净土”；尤其中共打游击出身，没有海空军基础，台湾海峡就可成为安全的天然屏障。因此，当大陆败局渐明时，蒋最终在西康、海南、台湾三个撤退方向中选择了台湾。
然而，就在蒋介石在台北发表感想的第二年，台湾就发生了大规模民众反抗国民政府的事件，是为“二·二八”事变。
台湾产业在第二次世界大战期间遭受重创，战后台湾农业产值只有1937年的49％，工业产值则不到33％。此外学校、商店、工厂、医院、铁路、发电厂等建设也受到战火严重破坏，加上日本政府停止台湾人储蓄金归还申请，债券成废纸，造成金融与物价秩序混乱。
国民政府在接管台湾之后大量印制钞票应付财政支出，并将台湾人赖以维生的米、布、盐、糖等民生物资运往大陆以资助国共内战，并强行征粮，造成台湾的粮食短缺、物价飞涨以及恶性通货膨胀（后来的币制改革中，竟以1元新台币兑换4万元旧台币），短短一年多，台北市零售米价就涨了400倍。台湾开始出现饥荒，途有饿殍。《人民导报》于1947年2月12日的第三版报载“高雄饥民僵毙路上令人惨不忍赌”，恒春一带的贫民吃槟榔叶果腹，各地发生抢米风潮，四处盗贼横行。这与当时的大陆毫无二致。国民政府管辖台湾的第一年，刑事案件较前一年增加了28倍。由于物资的短缺与人祸，国民政府管辖台湾的第二年（1946年），台湾的生产指数竟然不及第二次世界大战结束前一年（1944年）的一半，台湾的生产陷入停顿，台湾人民的生活更加困苦。而且国民政府一方面接收原属日本人的财产，将战后日本人留下的237家公私企业以及600多个单位，通通纳入由行政长官公署各处局设置的27家公司来经营；另一方面又延续日本殖民政策中的专卖制度，垄断如烟、酒、糖、樟脑等的买卖，凭借公权力排挤民营公司与民争利。同时，行政长官公署积极实施全面的统制经济措施，管制各类物资，不仅扼杀了民间工商企业界的商机，又垄断了台湾与大陆贸易的经济管道，从而造成大量民众失业。虽然时值国共内战的非常时期，政府声称严格的管制政策是为避免奸商操纵图利，但是政府官员本身却经由台湾省贸易局（与台湾省专卖局并列台湾两大统制经济机关），以官商勾结或亦官亦商的行径，私自从中牟取暴利，统制所得绝大部分纳入官员私囊，这使台湾的经济命脉遭受到近乎全面性的垄断与掠夺，导致民不聊生。许多公共建筑、学校的设备以及工厂的生产机具也被军人洗劫一空，拆卸后以低价卖往上海谋利，以致工厂因无法生产而关门，工人失业。原本期待结束殖民控制的台湾人，对国民政府延续日本的殖民治理方式压榨人民生机，非常失望和不满。
日本人投降撤出台湾后，台湾人原本认为应该有更多自治与参政的机会，但是国民政府在台湾政治方面，重要职位几乎全由外省人控制。台湾省行政长官公署的9个重要处会的18位正副处长中，只有1位副处长是台湾本省人（宋斐如，殁于二·二八事件）；17位县市长中，仅有4名台湾本省人，且均为从重庆返台的“半山仔”，并不受台湾人欢迎。此外，同工而不同酬的待遇，以及台湾人不易谋得公家机构职务的差别待遇，更是引发台湾人不满。相较之下，反倒不如日治时期，台湾人拥有更大的自治权力。
管辖台湾的国民政府官员也有严重的官僚作风与贪污问题，例如营私舞弊，中饱私囊，把持机关任用自己人，涉足不良场所，不守纪律等常为报刊媒体所报道。驻守台湾的国民政府军队军纪败坏，乘车、吃饭不付钱，低价强买，仗势赊借，乃至偷窃、抢劫、诈欺、开枪伤人、奸污妇女，与民众之间的大小冲突不断。这也使得台湾人民越来越轻蔑与敌视来自中国大陆的人士。
统治台湾的台湾省行政长官公署治台政策错误，官民关系恶劣，军队纪律不良，通货膨胀与失业等问题严重，再加上掌握资源控制权的人士对台湾人民的种种歧视与打压，国民政府的种种倒行逆施，使得台湾人民深受其害，不满的情绪不断累积，最终导致庞大民怨能量的总爆发，于1947年2月28日发生“二·二八事变”，并从3月1日起发展成蔓延台湾全岛的反政府行为。以“台湾省专卖局台北分局”查缉员打伤贩卖私烟女贩、误杀路人事件为导火索，愤怒的民众罢工、罢市，冲击专卖局，包围警察局，数千民众集结于长官公署门口示威请愿。时任台湾省行政长官公署长官陈仪，台北警备总司令部、高雄要塞司令彭孟缉等派出军警镇压，对市民开枪扫射；并申请南京国民政府紧急派兵来台镇压。形势迅速恶化、失控，最终转化为民众与政府军的武装冲突，并造成台湾民众排外情绪，一些暴徒、流氓趁机滋事，演变为打、砸、抢、强奸外省人骚乱事件。
事变最后被镇压，这场血案，国民党系的报纸以及陈仪的记者会上，都强调外省人的伤亡，如官方的《中央日报》以《台北秩序恢复，台胞伤亡数十人，监察院已电令查办》为标题，称台胞死伤不足百人，外省人则死伤超过四百。而实际上，关于事件中外省人被害的情况向无精确统计。3月5日，台北宪兵第四团团长张慕陶报告称：外省人之被袭击而伤亡者，总数在800人以上。3月6日，陈仪向蒋介石报告称：“遇外省人，不问何人，即肆殴打，不只对公教人员而已。商人亦遭波及，外省人开设之商店亦被捣毁。外省人（台北市）受伤人数约在200人左右，且有致死者。”据事后各单位向台湾警备司令部的汇报，在南京国民政府的军队抵台之前，外省人死亡或失踪470人（公务员72人，军警130人，民众268人），受伤2131人（公务员1351人，军警397人，民众383人）合计为2601人。公家财产损失1.4亿台币，私人财产损失4.7亿台币。除殴击外省人，抢夺公私财产之外，外省妇女也成为侮辱对象。李益中记载：暴徒“见妇女则恣情凌辱，或令裸行以取笑乐”。赖泽涵等人的《研究报告》则称，“强奸事件也‘偶有所闻’。”
“二·二八”事件死伤最终人数，据事后受命巡按台湾的国防部部长白崇禧报告书，死伤人数为1860人；台湾警备总司令部调查为死3200人；保安司令部调查死6300人；4月11日上海《大公报》登载了台湾旅沪六团体的报告：“据报告书所载，自三月八日至十六日止，台胞被屠杀者约在一万人以上。”日本《朝日新闻》调查研究室认为死1万至数万人；美国驻台领事馆副领事乔治柯尔认为死2万多人；行政院官方调查报告则是死18000人至28000人。