孙武认为吴国要在复杂的“国际”环境之中求得生存，谋取开拓，就必须在三个方面中选定一个首先进攻的方向，重点突破，带动其余，从而最终实现“西破强楚，北威齐晋，南服越人”的称霸中原的战略目标。后来，孙武、伍子胥等人出于对全局利益上的战略考虑，向吴王阖闾提出了首先集中力量打击楚国的建议，并为阖闾所欣然接受。
历史证明孙武的战略选择是正确的。
因为吴国如果首先发兵进攻北边的齐、鲁诸国，不但师出无名，没有必胜的把握，而且正如后来伍子胥对夫差所分析的那样，“不能居其地，不能乘其车”，即使取得一些胜利，也不能从中获得多少实际利益。同时，吴国在当时诸侯的眼中，尚属于未曾十分开化的蛮邦；相反，齐、鲁则是立国悠久的“礼义”大国；在列国中素具威望，吴国要进入中原列国的圈子，有赖于它们的认可和提携。所以吴国此时不能贸然先攻打齐、鲁诸国。
如果吴国此时先进攻南面的越国，这在军事上、政治上也不是最佳的选择。吴、越两国人口、面积、国力等方面都相差不大，派去攻打越国的军队如果少了就不能必胜，多了则国内空虚，会给楚国提供可乘之机，使吴国两面受敌，陷于被动。而且越国地处吴国的更南面，距离中原更为遥远，文化比吴国还要落后，即使战而胜之，在中原各国中也产生不了多大的影响。
孙武认为当时只有首先进攻西边的楚国，才是吴国惟一正确的选择。这是因为：第一，楚国立国已久，地广兵众，位居上游。长期以来它兼并小国，争霸中原，亡吴之心不死，是吴国最大的心腹之患；第二，楚国当时面临的困难形势为吴国伐楚提供了千载难逢的大好时机。这个时期楚国的形势是：民众疲惫困顿，财力空虚匮乏，奸佞当道乱政，国君昏庸无能，君臣离心离德，局势动荡不安，政治日趋腐败，矛盾复杂尖锐，社会秩序混乱，外交陷于孤立，军令不能统一；第三，从当时的“国际”形势来看，吴国攻楚在外交上也能够处于主动有利的地位。晋国的积极支持自不必说，齐、鲁诸国虽然忌惮吴国的勃兴，但更畏惧忿恨楚国，所以将基本保持中立。至于越国，虽为吴国的宿敌，但此时其整体实力毕竟略逊于吴国，又刚刚被吴国所打败，当没有足够的力量主动向吴国进犯。
吴王阖闾四年，吴国开始正式伐楚。他们把打击的目标首先定在楚国的养邑上。
攻取养邑之前，为了稳妥，阖闾主持召开了一个御前会议，参加者有孙武、伍子胥、伯嚭。四个人一起，认真研究攻占养邑的战略方针。伍子胥、伯嚭先谈了自己的看法。孙武却默不作声，他正在凝神深思。阖闾知他想得差不多了，便问孙武道：
“攻打养邑，将军之计何出？”
孙武道：
“其方针应是攻其不备，出其不意。养邑地势险要，利于防守。此地军事实力不容低估，如我大张旗鼓地矛头直指养邑，楚必增援，两兵相加而抵抗我军，必于我军不利，势必难以取胜。所以此战应首先从征讨在夷城的徐君章禹开始。徐君章禹当年诈降吴国而逃于楚，楚为他筑夷城使之与吴对抗，讨伐他师出有名，而且可以掩盖我伐养邑之谋。而我征讨章禹，楚军必远道来救援，如此外围战斗，足可疲弊楚军，等楚军疲弊以极，无力救援养邑，我再加兵养邑，必一举而夺之。”
阖闾听罢大悦，立即准其按此战略构想完成这场战役。
孙武于是择了吉日，与伍子胥等率军出征。他指挥吴军以急行军的速度，飞快渡过江淮，直向夷城袭去。此时是十月天气，令人感到寒凉，徐君章禹正拥美姬饮酒作乐以驱寒，忽闻报吴军打来，立即慌作一团，忙传令闭门固守，然后派出人去急速向楚请求救援。
再说孙武来到夷城外，见其城处于崇山峻岭脚下的盆地之中。沱河自西北而来，到夷城南部绕了个弯，向东北流去，再南折而入淮河。夷城之南，有一道屏障的山丘。挡着沱河之水。孙武侦察一番地形后，发现若能将这山丘凿开一道缺口，便可使沱河水直灌夷城，则此时夷城将不攻不自灭，于是心生一计。他先令大军将城团团围住，然后抽调一部分兵力去凿丘开渠，并令大军喧嚷要水淹夷城。吴军已围城半月有余，楚救兵虽已出发，因需跋山涉水，又兼路途多险阻，距离夷城仍十分遥远，而吴军凿丘很快就要打通。
孙武因不愿城中无辜百姓受苦受难，所以派出了一名精于游说的使者，去见徐君章禹。章禹被吴军团团包围在城中，又察得吴军即将凿通山丘，以水淹城，而楚救兵迟迟不到，心中无限恐慌，闻听吴军派来劝降使者，立即以礼接见。
第二天，徐君章禹断发，携了夫人出城投降吴军。结果孙武未废一兵一卒便拿下了夷城。消息传回吴国，阖闾见孙武首战告捷，口中不觉连连称赞孙武。
再说孙武拿下夷城后，估计楚救徐之兵不日便到，立即调转兵锋，向南长驱五百里，渡过淮水，疾侵楚国的潜、六二地。这二地是楚之腹地，又是战略要地。楚军到达夷城后，见吴军已撤离，向潜、六二地打去，心中大惊。立即调头去营救潜、六二地。谁知当楚军到达潜、六地区后，孙武率领吴军扭头便走，坚决不与楚军交锋。楚见吴军把潜城攻得残破不堪，便把这里的守备力量调走。就在这时，孙武派出的由伍子胥率领的一支人马溯淮而上，昼夜兼程，舟行数百里直扑楚国的要地弦邑，最后把弦邑团团包围，摆出一副要攻占弦邑的架式。楚军见弦邑告急，立即赶往救援。当救援弦邑的楚军刚刚抵达豫章地区，伍子胥立即撤离了弦邑回师。这时楚军已三次扑空，东奔西走累经千余里，人疲马乏，且每次都是白跑，将士沮丧，士气沮丧，士气极为低落，不得不停在豫章休整。孙武见攻养邑时机完全成熟，于是号令大军朝养城实施战略突袭，以迅雷不及掩耳之势，一举攻陷了养城，擒杀了阖闾的政敌——吴国二公子，率兵回国。阖闾闻报孙武凯旋，立即出郊迎接，并在效外举行了隆重的“振旅”（战斗凯旋而阅兵）仪式。并且还为孙武举行了庄重热烈的庆功宴，并赐以金帛美女，为孙武起造华屋，以示对孙武的嘉奖。
孙武初试兵锋，就充分显示了杰出军事家的指挥才能，威震三军。
公元前506年，给楚国以致命一击的时机终于来临了，让孙武将自己的作战指导思想应用于实战、发挥巨大威力的机遇终于出现了。
这一年的秋天，楚国继续走穷兵黩武的老路，悍然出动大军围攻蔡国。蔡国力屈不能相支，在危急中向吴国恳求救援。另外，唐国的国君也因愤懑于楚国的不断侵夺勒索，而主动遣使与吴国通谊修好，要求协助吴国共抗强楚。唐、蔡两国虽然是兵寡将微的小国，但位居楚国的北部侧背，战略地位相当重要。吴国通过和它们结盟，遂可以实施其避开楚国重兵把守的正面，进行战略大迂回，大举突袭、直捣腹心的作战计划了。
同年冬天，吴王阖间根据《孙子兵法·九地篇》中所提示的原则，委任孙武、伍子胥、伯嚭等人为将军，胞弟夫概为前敌先锋，倾全国兵力水陆三万余人，并联合唐、蔡二国，乘楚国连年征战极度疲惫、东北部防御空虚薄弱之隙，进行深远的战略奇袭，从而正式拉开了自商周以来规模最大、战场最广、战线最长的柏举之战的帷幕。这场战争的战略目标是孙武等人预先制定的，它以袭占楚国郢都为基本目标，以实施远距离战略袭击为作战方针。
战争伊始，吴军遵循孙武“出其不意，攻其不备”的作战指导思想，“以迂为直”，实施大规模战略迂回。在阖闾、孙武等人指挥下，以劲卒3500人为前锋，在唐、蔡两国军队的配合导引下，并利用春秋时期列国一般守御关隘的特点，兵不血刃，迅捷神速地通过楚国北部的大隧、直辕、冥阨三关险隘（均在今河南信阳市一带），穿插挺进到汉水的东岸，占有了战略上的主动先机之利。
楚国方面闻报吴军大举来袭，大为惊诧，不得已在极其被动的情况下仓猝应战。
楚军因内部军令不一、矛盾重重的痼疾却最终使自己走上了失败之路。待沈尹戌奔赴方城不久，囊瓦便出于贪立战功的心理，听从了武城黑和史皇的挑拨怂恿，擅自改变了自己与沈尹戌商定的正面相持、断敌归路、侧翼包抄、前后夹击的正确作战方针，采取冒进速战的做法，不待沈尹戌完成迂同包抄行动，即率军仓促渡过汉水，进击吴军。
阖闾、孙武见楚军主动出击，大喜过望，遂采取了后退疲敌、寻机决战的方针，主动由汉水东岸后撤。昏聩无能的囊瓦果然中计，误以为吴军怯战，于是就步步进逼，尾随吴军而来。自小别（在今湖北汉川东北）至大别（今湖北境内大别山脉）间，楚军连续与吴军进行小规模交锋，可是结果总是失利，丝毫占不到什么便宜，由此而造成士气低落，部队疲惫。
孙武等人见楚军已陷入完全被动困境，就当机立断，决定同楚军进行战略决战。十一月九日，阖闾、孙武等人指挥吴军在柏举地区（今湖北汉川县北，一说今湖北麻城）布列阵势，准备迎战楚军。
十一月十八日，天刚蒙蒙亮，吴、楚两军在柏举（今湖北麻城东）开始会战。像许多统帅一样，当战争还未到之时，盼望着早日开始取得胜利，可当真的要开战的时候，又往往犹豫起来，对能否获胜产生怀疑。吴王阖闾也不例外。当双方都为开战临阵前积极布置的时候，阖闾觉得吴军并非稳操胜券。
不久，吴王阖间与孙武、伍子胥等人在一座小山旁研究与楚交战的战略战术问题。孙武说道：
“现在，敌人已如我们预期那样，进入柏举，吴军再不能后退一步，必须在这里一举歼敌。”
阖闾此时见楚军兵多势众，且又十分勇猛，不由又担忧起来，他说道：
“寡人觉得此时交战似非良机，孙将军，您觉得可以稳操胜券吗？”
孙武坚定地说道：
“如诸位共同努力，毫不泄气，胜利是没有问题的。”
吴军在孙武指挥下开始布阵。十一月九日，天刚放亮，柏举山间便回荡起喊杀声，吴向楚发动进攻了。那夫概本是猛将出身，亲率精兵五千直冲楚阵。楚这时尚未开饭，见吴军打了过来，弄得猝不及防，一个个空着肚子上战场，哪里能有力量，结果根本抵挡不住吴军攻击，阵营大乱。这时阖间与孙武见两军已交火，遥见楚军尚有些战斗力，立即又派出三千精兵火速增援夫概，夫概见后有援兵，胆子更大起来，指挥吴军左冲右撞，楚军被杀得尸骸遍野。囊瓦怎么收军也收不住，最后知败势已定，仰天长叹一声，弃军逃往郑国而去。楚军只好在史皇指挥下负隅顽抗，最后大部分被杀死，一少部分逃掉。吴军取得了入楚后第一次大战的胜利，士气振奋。
这一战，在吴楚的军事斗争中起着举足轻重的作用，它是吴军破楚入郢的转折点。后世史书称之为柏举大战。
接着，孙武指挥吴国大军在清发水大败楚军残部，在雍滋消灭了左司马沈尹戌的回援部队，以3万精兵，击败楚军20万大军，五战克郢。经此一战，吴国声威大振，楚国受到了立国以来最沉重的打击。孙武在吴楚之战中表现出来的卓越军事才华，令他成为了一位古今历史上备受人们推崇的大军事家，他的军事生涯经过艰难曲折的历程后也于此时达到了顶峰。
归隐无踪
公元前496年，阖闾得知越王允常去世，其子勾践年轻新立，以为这是征服越国的绝好时机，于是大兴吴军，御驾亲征。孙武和伍子胥虽然坚定主张南进，却认为不宜乘敌国新丧出兵，以致政治上陷于被动，故曾以时机尚不成熟为由劝阻阖闾的盲动，结果为阖闾所拒绝。并且，骄逸的阖闾认为没有孙武自己也能伐越成功，于是他令孙武留在吴国，不用与他一同出征。
在这次战争中越王勾践虽然年轻，指挥起战斗来却得心应手，如同久经沙场的老将。他因敌变化，不断变换战术，出奇制胜，牢牢地控制着战场上的主动权，完全不是阖闾想像中不谙军事的毛头小伙。相反，冒进轻敌、自以为是的阖间却疏于戒备，墨守成规，指挥笨拙，而一直处于被动状态。双方较量的结果自然是吴军惨败，越军获胜。阖闾还被越国大夫灵姑浮用戈击伤，阖闾由于伤势严重，不久就撒手人寰，弃世而去。
夫差子继父业，又踏上了伐越的征程，依靠孙武的谋略和伍子胥的指挥，吴国终于又迎来了久违的胜利。然而，刚愎自用的夫差为越国所献的美色所诱，于是向敌人展现了连父仇也可忘记的温柔。在孙武等人苦劝不听的情况下，夫差给自己埋下了“勾践卧薪尝胆，三千越甲吞吴”的灭国之种。
先说吴军在夫椒之战中大破越师，迫使越王勾践屈膝投降、俯首称臣，这是吴王夫差登基后在政治、军事方面的第一篇“杰作”。他有理由为自己的成就感到自豪，可是对越战争的胜利，使得他意满志骄、忘乎所以，称霸天下的欲望急剧地膨胀起来，从而走上急于求成、穷兵黩武的歧路，为自己最后的败亡埋下了种子。
随着越国暂时臣服于吴，短时间不再构成重要威胁的局面出现，夫差在战略方针问题上与伍子胥、孙武等人的潜在分歧迅速表面化、尖锐化了。
自公元前494年至前484年这十年左右时间里，吴王夫差为越王勾践所制造的种种假象所迷惑，完全放松了对世仇越国的警惕，而把主要精力投入于对齐的战争准备之上可是孙武、伍子胥等人却对越国一直保持高度的警惕，多次向夫差揭露越王勾践的祸心。
伍子胥的不幸惨死，最终使他的晚年生活发生了根本性的转折。
伍子胥之死实质上是夫差在战略谋划上刚愎自用、一意孤行、不容异说，在用人上信谗疑忠的必然结果。作为两朝老臣，伍子胥功勋卓著，在吴国享有极高的威望，他的死，给吴国的臣吏们造成极大的震动，使得他们怵然自危，众口皆缄。这表明夫差已完全蜕变为一位暴君，也意味着吴国的前途一片黑暗，不可能出现什么转机。
孙武清醒地看到了这一点。伍子胥的遭遇使他感到心寒，夫差的行径让他感到失望，他了解自己的处境，也明白吴国的前景，他不愿重蹈挚友伍子胥的覆辙，更不乐意替夫差这样的昏庸之君殉葬。于是对他来说，便只剩下了一种选择，这就是见机而作，功成身退，飘然高隐，独善其身，找一个清静的地方，从事著述以终余年。
孙武归隐后的去向，由于史无明载，已成为一个永远难以索解之谜。一般人的推测是，他依旧留在吴国，隐居乡间修订其兵法著作，直到默默去世。死后也葬于吴都郊外。