十六岁了，他已长成一米八的高个子。大家都说他是附近村子里使用斧子的第一好手。他虽然没有什么特殊技巧，但是，力气大，工作起来就比别人强。
一天，他父亲用木头给他做了一只平底船。他就把自己田里收获的粮食，装在船里，沿着俄亥俄河往下划，到外地做生意。这是他有生以来，第一次离开他那孤立在田野中的小木屋，到广阔的外面世界去。
到了傍晚，河岸两边时隐时现地闪耀着灯光。这些初次见到的景物，使林肯心花怒放，十分惊奇。
每到闲着无事的时候，林肯就把他的那只货船，停靠在安德逊河边，等候人家来雇他的船。他把头斜靠在帆索上，很安心地在船里看他的书。
对这个工作非常喜欢，因为有充分的时间可以看书。
“呜，呜……”抛锚在河中心的一艘轮船，喷出了一阵白茫茫的水蒸气来，这是船只将要启锚的信号。
就在这时，从街上蹿出了两个黑影，飞也似地跑了过来。
“哎呀，糟糕，船就要开了。喂，小孩，船是谁的？”
“是我的。”
“那就请你送我们到那只轮船上去，还有这几件行李，也给一起送上船去。”
“行。”
“很着急，请你快一点。喂，就是这几件行李，赶紧搬到船上去。”毫不费力地伸手接过那两个绅士递给他的行李，一起放在他那只平底船上。那两个绅士也跟着上了船。
“放心，一定让你们赶上那艘轮船，先生。”把他那只小船从岸边拼命划了出去。
“呜，呜……”那艘轮船又拉响了第二声汽笛。林肯把全身所有的力量，都放在他手里的那只木桨上，木桨打在水面上的声音越来越急。
黄豆般的汗珠，一颗颗挂在林肯的额角，从他嘴里喷出来的气息，热得像烈火一样。可是，他还是咬紧着牙根，拼命地划着。
“呜，呜……”轮船上，又响出了第三遍汽笛。
“喂，等一等！让我们上船！”那两个绅士，拼命挥舞着手里的礼帽，大声叫嚷着。平底船终于靠近那艘轮船了。
“好了，总算赶上了！”
沉重的起锚声，从轮船那边响了过来。林肯把行李递上轮船，那两个绅士就慌慌张张地跳了上去。
“喂，先生，你们还没有付渡船钱哪。”林肯大声一喊，那两个绅士就笑着说：
“哎，不错，竟忘记给钱了。好，你看好！”
只见两个五角的钱币在眼前一闪，就扔进平底船里了。
轮船马上发挥出惊人的威力，冲破了波浪前进。林肯的小船也给波涛掀得摇摇晃晃的，离开了那只轮船。
“哟，这是银币！可是，我没有钱找呀！”
“不必找了。这两个银币是我们给你的，请你收下吧。”。
“这么多钱，真谢谢你们。”把有生以来第一次赚到的这一块钱，紧紧握在手心里，一面打算着这笔钱的用途。
“今天真是好运气，有了这笔钱，不但可以买到我所喜欢看的书，同时，姐姐们想买的那种锋利的剪刀，也可以买给她们了。”
接着，他又深深地感到：“是的，一个人，不论干什么，只要能够老老实实地拼命干，总是不会吃亏的。”
这一天，林肯还是横躺在平底船里看他的书。
一会，从对岸传来声音说：
“喂，渡船的，把船划到这边来！”林肯跳起身，把船划向对岸去。那边有两个身材高大的年轻人，等着他把船划过去。
“你们是要渡河吗？”
“你到岸上来一下，有话跟你说。”就上了岸。
“喂，小鬼，你为什么来抢我们的生意？这个渡口，是我们弟兄两个向肯塔基州申请到的特许权利。”
“是这样的吗？对不起，这我倒一点也不知道。”很坦白地当场就道歉。可是，对方却不肯罢休。
“说声对不起就行了吗？你这个莫名其妙的家伙！喂，兄弟，你去揍这家伙一顿！”
“好，让我来。”那个弟弟就握着拳头走过来。一时愣住了，垂着双手，一动也不动。
“你这个混蛋！”那个比较年轻的像一头恶狗般地猛扑了过来。霎时间，林肯那只瘦小的胳膊，向着对方的鼻尖，挥了过去。林肯这一拳打得实在够劲，那家伙“砰”地一声，倒在河岸边上。
“喂，怎么样？还要不要再来一下？我最讨厌打架了，可是为了自己，也就不得不如此了！”林肯用镇静的语调说道。
弄得满身污泥的那个人，抚摩着他那跌痛了的腰，勉强挣扎了起来。两个人鬼头鬼脑地商量了一阵，然后，那个挨过打的人说：
“老大，这不行。这家伙可不是一个好对付的东西呢！我看还是到法院去，分个青红皂白才好。”
“嗯，这也好。喂，小家伙，跟我来！”于是，他就抓住林肯的手腕，拉着他一起到法院去了。
虽说是法院，可到底是在乡下，所以，审判官的住家，也就是法院。走出来一个叫彼得的法官，是个酒糟鼻子的矮胖老头，态度还和气。
“我先要问原告，你要提出的控告，是什么事由？”
“我的名字叫做约翰·狄尔，在这里的俄亥俄河上，已取得了渡船的专利。可是，这个高个子家伙，却也在这里做起渡船生意来了。所以，我把他抓了来。”
“你是在犯罪现场抓住他的，是不是？”
“是的，我们隔着河一叫，这家伙就把船划了过来，本来打算两个人合起来揍他一顿算了，哪知道，这家伙虽然还是一个小孩子，可力气倒着实不小。所以，只好把揍他的问题放在后面，就把他带到这来了。”
法官一看他满身污泥的样子，差一点就要笑出来。他勉强忍住笑，装出一副一本正经的样子，拿出一本法令书来。
“不错，根据肯塔基的法律：凡是侵犯别人的营业权的，要处五元罚金。现在，被告还有什么要辩明的吗？”
“狄尔所讲的话，完全是事实，我没有什么要说的。不过，有一点，我要问个明白。”
“你要问的是哪一点？”
“狄尔根据肯塔基州的法律，是不是从印第安纳州的河边，把船划到河中心去也要禁止？”
“这不能禁止。因为发生在印第安纳州内的事，肯塔基州无权取缔。”
“既然这样，我就要说明，我承认曾经把客人送到停泊在俄亥俄河中的轮船上去，我的确做过几次这样的生意。不过，我从来没有到过对岸。”
“啊，事实是这样的吗？”
那法官说完，点点头。接着，他又打开法令书来，在那里东翻西看。不一会，终于把书“啪”的一声合上了，庄重地说：
“现在宣告判决：原告狄尔兄弟所取得的权利，只是两岸之间的渡船的权利，被告林肯无罪！宣告闭庭。”
这出乎意料的判决，使得狄尔兄弟两个嘴里叽里咕噜发着牢骚走了出去。这时，林肯跟在他们后面，也正要走出去时，突然从背后传来法官的喊声：“喂，请你等一等。”
“什么事？”林肯回头问。
“你叫林肯，是不是，你可曾研究过法律吗？”听了，脸立刻红了起来。
“没有。我虽然也曾经打算研究法律，可是，我是个乡下种田人，邻近村子里借得到的书，都已经读完了，实在再没有办法来满足自己的愿望。”
“你虽然没有研究过法律，可是你今天所提出的申辩，是一个不懂法律的人不容易想到的。你的头脑的确很适宜研究法律。你曾读过什么法律方面的书籍？”
“我读的是一本《印第安纳法令全集》。”
“这倒很难得。你还是继续研究下去。像你这样的头脑，一定可以成为一个出色的法律学家……你看！”
彼得指了指背后书架上的一大堆法律书：
“这里有这么多的书，有空的时候，你尽管来看。每星期二下午，是这里开庭的日子，你也可以来旁听。”
由此亚伯拉罕感到了法律的严肃和重要，他开始在法院开庭的时候旁听律师的辩论和法官的审理，这使他常常要跑很远的路，而且要过河到肯塔基州。
对于美国政府，亚伯拉罕所讨论的是关于维护宪法和使联邦永葆青春活力的问题，这是一个当时为人们关注而且一直谈论了几乎四十年的问题。1789年批准的美国宪法存在着一些历史缺陷，它在此后引发了无数麻烦，甚至导致联邦分裂的危机。1830年韦伯斯特在他着名的被称为《韦伯斯特对海恩的回答》的那次演讲里说，“自由和联邦，现在而且永远密不可分”。林肯关于戒酒的文章也在俄亥俄的一份报纸上刊登出来，推荐它的是一个浸礼会传教士。
这个小伙子现在笑话更多了，他有很多听众，总是笑痛肚子，他关于奴隶制、关于国家等等所说的一些观点也使他们由衷钦佩。
后来，詹姆斯·金特里找到他，那时他在俄亥俄河上的经历已使他小有名气，金特里认为他能胜任驾一条平底货船至新奥尔良的工作。
新奥尔良当时已有四万人口，热闹而繁华。现在亚伯拉罕在这个大都市繁忙嘈杂的码头，看着远方的轮船静静靠岸，听着启航的轮船汽笛长鸣，他开始激动，这个城市给了他新的感受。他看见了种类众多的热带出产的物品，也看见肤色各异的不同人种，白色的有昂首阔步的北方佬，高谈阔论的英国人，骄傲的法国人，骄横的西班牙人；红色的是墨西哥人和印第安人，他们就不那么神气了；最惨的是黑奴，他们一大串连锁着，悲伤而丁丁当当地走在街上，其后跟着手执鞭子的残忍的奴隶贩子。
两个月后，亚伯拉罕告别了新奥尔良，他有些恋恋不舍了。他渴望到新世界里闯荡，而不希望在偏僻的乡村默默无闻，而且在那里，他知道，他是多么不合时宜啊！托马斯常常看不惯他的儿子老是随身带着一本书，他认为多做点事更重要些，何况即使是做事，亚伯拉罕也总是到那些有书可读的人家里去帮工，这就常常不能听从托马斯的安排。训斥和拳头使得亚伯拉罕日益疏远他的父亲，他尽可能出外帮工，这样回家的时候就少了，而那时他带回来的钱也会让父亲高兴些。又回到詹姆斯·金特里农场。1829年一年，他帮金特里先生做工。
1830年，林肯已经二十一岁了。父亲又决定西迁，将全家搬往亡妻南希的堂弟约翰·汉克斯落脚的伊利诺伊州梅肯县，理由是为了寻找那“老是回避他的好运气”。
那年的3月1日清晨，托马斯·林肯收拾好简单的行装就启程了。经过两百英里的长途跋涉，林肯一家终于到达了目的地，并找到约翰·汉克斯。约翰领着姐夫一家人去梅肯县迪凯特西南十英里处的桑加芒河北岸。那里约翰为他们预先选定的新农场，夹在草原和森林之间，附近又有河水流过，真是个理想不过的小天地。他们利用约翰早就伐好的圆木，动手盖起了一栋住房、一间牲口棚、一间熏肉房，还有厨房等一应附属设施。又在房屋四周围上栅栏，种上玉米，再就是开垦了十五英亩土地，这样，新居算是初具规模了。家就在伊利诺伊州靠近迪凯特、可以俯视桑加芒河的断崖边上的一片林地里定居下来。帮助砍树，建造木屋，清理地面，开拓耕地，种植玉米，用栅栏把家围起来。
第二年他在邻近地区做工，替农夫们干些杂务：耕田，捆扎干草堆，劈栅栏木，宰猪。