（一）家道中落
詹天佑诞生的年代，正是中国社会发生激烈的动荡与深刻的社会变革的时代。从事茶叶生意的詹家，同当时社会的许多底层百姓一样，在动荡不安中挣扎着，家势逐渐败落。
詹天佑祖籍安徽省婺源县（今属江西），婺源县地处山区，民风淳朴，文人气息浓厚，造就了詹家在经商之余，重视文德培育的家风。詹天佑的曾祖父詹万榜，字文贤，是乾隆年间的太学生，又是从事茶叶出口贸易的茶商，经营家乡闻名全国的黄山茅峰茶。当时的广州是清代自雍正年间以后唯一的对外贸易港口。因生意关系，詹万榜经常南下来到广州，依仗当时清政府垄断中国进出口贸易的“十三行”销售茶叶，生意顺利，获利颇丰。公元1760年（清乾隆二十五年），詹万榜携眷定居广州。1800年（清嘉庆五年），置屋于广州城北门外隶属南海县的拱宸坊。同年，詹万榜去世。
詹万榜去世后，詹天佑祖父詹世鸾子承父业，继续经营茶叶外贸。詹世鸾是家中长子，善于经商，并且乐于助人。据《婺源县志》记载，他“资禀雄伟，见义勇为。佐父理旧业，偿夙逋千余金。壬午（指1762年，乾隆二十七年）贾于粤东，关外遭回禄，茶商窘不得归，多告贷，鸾慷慨资助，不下万金。他如立文社，置祀田，建学宫，修会馆，多挥金不惜。殁之日，囊无余蓄，仕林重之”。
1816年（清嘉庆二十一年），詹世鸾将全家自广州城北门外的拱宸坊迁居到广州西门外的十二甫，自置房屋。1820年年底（清嘉庆二十五年十一月），詹世鸾因子不能返回安徽原籍应试，乃以其子詹钰的名义，向广东南海县申请入籍。两次申请，终于获准入籍广东南海县。因此，詹天佑自其父辈起，即入籍广东南海县。此时，世风太平，詹家的生意处于最为兴旺的时期。
詹天佑的父亲原名詹兴藩，后改名兴洪，字作屏。他长大后仍经营祖上的茶叶外销贸易。但因时运不济，詹家兴旺的生意迅速破败下来。此时，中国社会正遭受着一场狂风暴雨的打击。
1840年，鸦片战争爆发，广东成为中英交兵的主战场。中国对外贸易被迫中止。1842年，战争结束时，清政府被迫签订中英《南京条约》，除割地赔款外，还被迫开放上海、宁波、福州、厦门、广州五处通商口岸。西方各国商人借机纷纷抢占市场。加之1851年在两广爆发的太平天国农民起义对皖南茶叶运粤的阻断，广州的对外贸易每况愈下，各中、小对外贸易商行更是度日维艰。到19世纪50年代末，再次经受历时四年的第二次鸦片战争的沉重打击，广东对外贸易的中、小商行几乎全部濒于破产。詹天佑父亲的茶行在此时完全衰败停业了。
就在詹兴洪家业破败之时，詹天佑于1861年4月26日来到了人间。詹天佑的父母共生育了七个子女，詹天佑为长子，上面有三个姐姐，其中二姐早夭；下有三个弟弟，二弟和三弟都不幸早夭。这样一个人口众多的家庭，靠詹兴洪一人维持生计，其中艰难窘迫不难想象。詹兴洪除操持一些田亩外，还做一些小生意，并替人代写书信、刻印章、春节时写春联等，挣些收入以贴补家用。詹天佑母亲陈氏是一位勤劳刻苦、聪明贤惠的妇女，含辛茹苦地相夫教子，为詹天佑兄妹们的成长倾尽了全部的心血。
就这样，詹天佑秉承着良好的家风，在动荡不安的广州城，穷苦但美满的大家庭中，度过了美好的童年时光。
（二）伯乐识神童
詹天佑孩童时代所接受的教育，可以说是中西结合。在私塾接受的传统教育和当时在广州城对西洋机械的耳濡目染，造就了詹天佑乐于接受新事物的性格，并为他之后留美学习打下了思想基础。
按中国封建社会习俗，詹天佑6岁那年，父亲把他送进当地一家私塾读书。在私塾里，詹天佑读了《三字经》等启蒙读物，接着读了四书五经，学习八股文的作法。几年的学习中，詹天佑学习了一些中国传统文化知识，从中吸取了许多有益的思想内容，逐步形成了他好学深思、沉稳坚韧的性格。但对于所学内容，他越来越不感兴趣。而对于当时逐渐传入中国的西方各种近代科技产品，詹天佑表现出越来越浓厚的兴趣。
天佑幼年生活的广州城一直是中国的对外通商口岸，是中国与外界接触的一个窗口。邻近广州的香港与澳门分别是英国和葡萄牙直接管理的属地，两地深受西方资本主义影响。詹天佑生活在与港、澳近在咫尺的广州，自小就受到欧风美雨的影响。他经常看到、接触到由西方传进来的近代大工业产品与各种机器、机械。他在街上走时，看见洋人或从港、澳回来的中国人摆弄新奇的“洋货”或机械产品、洋式玩具等，总是久久地伫立，看个究竟，仔细观察它的构造、运作原理与制作方法等。小小年纪的他还爱向人请教，总是刨根问底问个明白。在小伙伴们漫山遍野地玩耍时，他却在想方设法收集各种机器零件，在他的衣袋里常常装着一些小的齿轮或是发条，一有时间他就摆弄这些小玩意儿，拼拼装装、拆拆卸卸，乐此不疲。
詹兴洪是个思想进步开化的父亲。对于詹天佑不爱读四书五经，却对西洋机械兴趣浓厚，他十分地理解与鼓励。
同时，詹兴洪的挚友谭伯邨，也时常给詹天佑带来西方的进步思想。谭伯邨为谋生计常往来于香港澳门之间，他经常从香港带回一些新式画报给詹天佑阅读。这些画报介绍了许多有关西方经济、科技、历史、文化等方面的知识与社会生活、杰出人物等，引起了詹天佑的极大兴趣。而谭伯邨，也成了让詹天佑踏上留美求学之路的伯乐。
1871年，詹天佑10岁，即将读完私塾。因家境困难，詹兴洪不准备再送儿子读书了，他想送儿子学门手艺，好早些养家糊口。正在这时，詹家老友谭伯邨带来的一个消息彻底改变了詹天佑的命运。
这年夏天，谭伯邨专门从香港赶回南海县，告诉詹家一条最新消息：清政府宣布招收30名12到14岁之间的幼童赴美国留学，条件优厚，除在上海招收外，最近专门负责此项事宜的容闳大人又特地来到香港招收学生。谭伯邨一直以来十分喜爱詹天佑，觉得他聪慧过人，这次对于詹天佑是个难逢的好机会。
对于这个消息，詹家父母倍感震惊和新奇。从古至今，从来没有过政府大规模组织幼童学生远涉重洋，去一个遥远而陌生的西洋国家留学的先例。对于将自己膝下才10岁的幼子送到遥远的异国去读书，夫妻二人自然顾虑颇多。开通的谭伯邨认定这对于聪慧的詹天佑来说是个绝好的机会，他多方解释说明，最后为打消他们的顾虑，他对詹兴洪夫妇说：“只要你们让天佑出国留学，我就把我的四女儿谭菊珍许配给天佑为妻。”夫妻二人见谭伯邨如此热心，深受感动，终于决定让詹天佑去香港招生处报考了“技艺”门。
1871年秋，詹天佑到香港应试。考试科目为国文写读，已经学过英语的考生还要加试英文。詹天佑已在私塾打下良好的国文基础，考试顺利通过。詹天佑的人生道路就此发生重大的转折。
三.远洋求学
詹天佑与同学们一起赴美留学共九年时光。在这九年里，他从一个孩童成长为青年，在异国的土壤里吸收养分，欢快地成长着。
1872年8月11日（同治十一年七月初八），上海港码头边，一艘日本的客轮起锚开航了。这标志着中国近代第一次留学运动的起航。据第二批赴美幼童温秉忠后来回忆，当时“在一种复杂茫然的心情下搭上日本的轮船”。这些幼童及其家长，都顶着极大的压力。有幼童回忆当时清政府招收幼童情景时，说：“当我是一个小孩子的时候，有一天，一位官员来到村里，拜访各住户，看哪一家父母愿意把他们的儿子送到国外接受西方教育，由政府负责一切费用。有的人申请了，可是后来当地人散播流言，说西方人野蛮，会把他们的儿子活活剥皮，再把狗皮接种到他们的身上，当怪物展览赚钱，因此报名的人又撤销了。”的确，美国对于当时的人们像是天涯海角般的距离，尤其是在中举入仕的传统观念还深入人心的封建社会，父母是不愿意让孩子留洋的。
不管怎样，幼童们带着顾虑和父母的牵挂上路了，但对于孩子们来说，愁虑很快就被对新鲜事物的新奇感所替代。当幼童们第一次坐上火车，横穿美国大陆时，他们看到了异国的风光，不同民族的风俗，更重要的是他们亲身体会到了近代资本主义大工业文明，在此过程中，尚年幼的詹天佑隐隐感觉到了中西的差距。