纳兰有词作三百余首，集中收录在《饮水词》中——名从“如鱼饮水，冷暖自知”，《五灯会元》里道明禅师答庐行者语中来，颇有炎凉之意。按说，纳兰的父亲明珠权倾朝野，他也是康熙的宠信近侍，可为什么他的词作中多呈愁肠、泪眼、伤心、憔悴之语？什么原因使他一直浸淫于浓重的伤感情怀中？哪怕只是一首描写初恋情态的《如梦令》。
（一）情恨离别
王国维《人间词话》言纳兰容若“北宋以来，一人而已”。虽大家之言，亦不可盲目轻信，所言虚实，读罢便知。
昏鸦尽，小立恨因谁？急雪乍翻香阁絮，轻风吹到胆瓶梅。心字已成灰！
《忆江南》
此为《饮水词》开篇之作。《忆江南》为初学填词者必习词牌，方家一观便知功力深浅。此一篇写冬季黄昏飞雪，一人于堂前凭风独立。“昏鸦尽”一句语简意明，渲染全篇气氛。古人写飞鸟，多是杜宇、乌鸦。国人谓鸦为不详之鸟，但以鸦入境者颇多佳句，点睛之笔，如“时见栖鸦，无奈归心，暗随流水到天涯”“枯藤老树昏鸦”等。成容若气势陡出，开篇即以“鸦”入境。昏鸦已逝，词人临风而立，是等候？是沉思？无言以对。天寒飞雪，如柳絮飞舞台阁旁。“梅”者报春之花，梅花开，自距春天不远，意寓心中生起一丝希望。“胆瓶”二字与下面“心字”皆暗指，心字成灰并非指心字檀香成灰，而指内心世界的黯黯神伤。容若的此类小令，不经雕饰，全无绮丽言语，韵味凄苦悲凉，久读伤人心深矣！
心灰尽，有发未全僧。风雨消磨生死别，似曾相识只孤灯。情在不能胜。
《忆江南》
此首较之第一首逊色，并无多少可称道之处。只“有发末全僧”尚属好句，然可从此二首词中便可初窥容若词风。容若所做《忆江南》小令中，做隽秀清爽之语者少，偶一有之。如：
江南好，城阙尚嵯峨。故物陵前唯石马。遗踪陌上有铜驼。《玉树》夜深歌。
《忆江南》
此词为容若扈从皇帝至江南情绪较好时所做。江南秀色，维扬佳丽，南朝风物，愉悦人心。金陵城阙尚是“山围故国周遭在”，而“铜驼”“石马”典故暗含朝代兴亡，指出江山易主，旧日王城已是“潮打空城寂寞回”。全篇暗中凭吊兴衰，稍具刘梦得之余味。
西风一夜剪芭蕉，倦眼经秋耐寂寥。强把心情付浊醪。读《离骚》，愁似湘江日夜潮。
《忆王孙》
此篇悲凉顽艳，无一句不惹人愁。萧萧一夜西风，芭蕉虽未凋尽，却也满目疮痍。“倦眼”点明已是深夜，秋夜里词人说自己仍抵得住孤独。言虽如此，也只由浊酒将心情打发，“强”字道破此中真意。难道就如此沉沦下去？悲愤之时读屈子《离骚》，以酒浇胸中之块垒，以诗抒心中之抱负。写至此，此首抒发悲愤之意已出，若俗手必出一狂语收尾，然成容若岂同凡人。“愁似湘江日夜潮”，《离骚》既出，能不忆屈子投身湘江（汨罗为湘江支流），理想抱负无处施展，前途无路，心潮澎湃，如湘江日夜奔流。“雨中黄叶树，灯下白头人”，如此情怀，如此情景，真真愁煞人也！
（二）“冷”的意味
纳兰以爱情词胜，在他许多佳句名作中，“冷”的意味也自始贯连，非是仅见。
昏鸦尽，小立恨因谁？急雪乍翻香阁絮，轻风吹到胆瓶梅，心字已成灰。
《梦江南》
辛苦最怜天上月。一夕如环，夕夕都成玦。若似月轮终皎洁，不辞冰雪为卿热。无那尘缘容易绝。燕子依然，软踏帘钩说。唱罢秋坟愁未歇，春丛认取双栖蝶。
《蝶恋花》
飞絮飞花何处是，层冰积雪摧残。疏疏一树五更寒，爱他明月好，憔悴也相关。最是繁丝摇落后，转教人忆春山。湔裙梦断续应难，西风多少恨，吹不散眉弯。
只有一首《画堂春》，与纳兰一贯的词风不同，情感最为激烈：
一生一代一双人，争教两处销魂？相思相望不相亲，天为谁春？浆向蓝桥易乞，药成碧海难奔，容若相访饮牛津，相对忘贫。
《玉堂春》
可只从他化骆宾王“相怜相念倍相亲，一生一代一双人”之意反其道而用，便也能感受到激情背后丝丝的“冷”。纳兰词中这一“冷”的意蕴非是无由，更不是什么“为赋新词强说愁”——“纳兰容若以自然之眼观物，以自然之舌言情，此又初入中原，未染汉人风气，故能真切如此”（王国维《人间词话》）。这与他个人色彩浓厚的悲剧心灵密不可分，悲剧是有价值的事物在两种力量的冲突下毁灭和失败。纳兰的悲剧心灵来源于残酷的现实压抑和心中美好愿望的冲突，以及最终的绝望。浸润于浓重的悲剧意识中的玲珑心灵，使得“哀感顽艳”之篇不绝如缕。而如要体察纳兰的真实内心，一首《咏笼莺》或有几分帮助：
何处金衣客，栖栖翠幕中。有心惊晓梦，无计啭春风。
漫逐梁间燕，谁巢井上桐？空将云路翼，缄恨在雕笼。
这首诗以笼中的黄莺自喻，哀怜身世。黄莺栖息于翠幕中，无法自由歌唱、翱翔在春风里，反不如燕子能自在安居，上得了云天，远征万里。
纳兰性德的父亲明珠是清初康熙朝的宰相。历任内务府总管、刑部尚书、都察院御史、兵部尚书、吏部尚书、武英殿大学士、太子太傅、太子太师，一路青云扶摇直上，可谓“朝夕纶扉，以身系天下之大望”（《清史稿·本传》）。纳兰的一生，都处于明珠势力不断上升的时期，生长在裘马轻肥、钟鸣鼎食之家的纳兰于康熙十一年间中顺天乡试举人，由于寒疾告殿，四年后中进士，授三等侍卫，后晋升为一等侍卫。纳兰熟读经史，文武兼备，少年得志，在旁人看来，他直属于“天子用嘉”，可对他而言，侍卫这个职位就像囚着黄莺的笼子般，本想“一腔热血吞鲸矶”，可是却只能“鲛螭长捧御书闲”。偏偏又恨他不是一个没有抱负的人。
纳兰初入仕途时正遇上三藩之乱，他欲请命上战场杀敌，但君、父均不允许，当他看到“穷荒苦焚掠，野哭声啾啾，墟落断炊烟，津梁绝行舟”时，油然产生了一个宏愿，在《金缕曲》中他是这样写的：“竟须将，银河亲挽，普天一洗。”这是何等的豪放！堪与苏东坡的“会挽雕弓如满月，西北望，射天狼”一较高下。
然而这种豪气却始终没有兑现在亲历亲为的实践中。纳兰只有把这一气吞山河的胸怀消磨在仕途官场上，偶露峥嵘，便只在出塞之作，“夜深千帐灯”“万帐穹庐人醉，星影摇摇欲坠”几处，纵换得来王国维在《人间词话》中“此种境界，可谓千古奇观”的赞誉，也难抒心中积郁的块垒。
严绳孙在《通志堂遗稿序》中说纳兰“惴惴有临履之忧”，以他当时的身份地位，尚且如此，足见那是如何的“日暮风沙恶”了。
纳兰所处的时代，是那个社会的繁华之花即将凋零前的最后盛大绽放，虽是烈火烹油，但终不免面临“开到荼蘼花事了”的局面。明珠“是一个善于弄权的官僚，他结党营私，卖官鬻爵，贪婪无比”（张草纫《纳兰词笺注·前言》），起初依附索额图起家，一旦羽翼丰满，便培植势力，与索朋党倾轧。康熙是一个高明的帝王，他对臣子的控制可谓如鱼得水，对朝廷上的党争既控制，又依赖双方互相制约，在局面上制造着均势。因此，明珠势力上升，不仅没有给儿子带来便利，反而在一定程度上阻碍了纳兰的发展。纳兰于康熙二十一年奔赴索龙进行侦察，竟就是他九年侍卫生涯中，唯一的一件独立进行的实际工作，可任务圆满完成后，他又被束之高阁了。这样，他怎能不怅然地吟出“我今落拓何所止，一事无成已如此”？
诗人最是敏感的，“山雨欲来风满楼”，纳兰个人政治上难抒抱负，又加上善感的心灵，由时代所造的、仿佛就是命运般的悲剧性阴影密布生活诸多方面。他有一首《采桑子》：
谁翻乐府凄凉曲，风也萧萧。雨也潇潇，瘦尽灯花又一宵。不知何事萦怀抱，醒也无聊。醉也无聊，梦也不曾到谢桥。晏几道有词“昨夜梦魂无捡拘，又逐扬花过谢桥”，纳兰将小山词化为己用。在一个风雨萧萧的夜晚，他被无端的愁绪缠绕着，坐立不安，灯花已经剪尽，一宵也即将过去，可是纳兰却不知自己因何而寂寞，因何而空虚。这不仅是他个人思想上的苦闷，一整个时代的阴影就是他心中无法排遣的忧郁，笼去了他头顶灿烂的阳光。
纳兰根本不知出路在何方。他想在佛道中寻求解脱，他自号楞伽山人，他希望自己能“曾染戒香俗念”（《浪淘沙》）。他许多词中，出现了佛家典故。但像他这样的贵胄子弟，真的能剃了头，赤条条来去无牵挂吗？他纵然也做过“罨画清溪上，蓑笠扁舟一只。人不识，且笑煮鲈鱼，趁着莼丝碧”的出世梦，但除了在诗词中，他还有什么途径能过上这种美好恬静的生活呢？
纳兰有机会得近天颜，身侍金阶，但无法一展身手建功立业。在他仕宦生涯中只有两类活动，要不是殿前宿卫，就是随驾出巡。无论哪种活动，他都是一个陪同而已。他和汉族文人顾贞观、朱彝尊、陈维崧等往来，也有曾营救吴兆骞并发付他的后事的义举，在当时的满汉关系中，书写了难得的友谊之篇章。可对于这些比他大上二十多岁的潦倒文人们来说，有多少人能理解他一片赤子真诚的背后，不是在发泄心中的郁闷，有几人真正了解他荣华富贵、锦衣玉食下的寂寞？他也说：“冷冷长夜，谁是知音者？”他死后顾贞观在祭文中以无比痛惜的口气说：“吾哥所欲试之才，百无一展；所欲建之业，百不一副；所欲遂之愿，百无一酹；所欲言之情，百不一吐。”纳兰有一首《忆王孙》：
西风一夜剪芭蕉，倦眼经秋耐寂寥。强把心情付浊漻。读《离骚》，愁似湘江日夜潮。
生命的一大部分完全迷失在苦闷中。只有在爱情中寻找更显难得的真诚。事实上，无论顾贞观的“一种凄婉处，令人不能卒读”，还是陈其年的“哀感顽艳”，这些评论大多针对的是纳兰的爱情词而发的。纳兰性德一生的情爱生活始终不谐，发妻卢氏是两广尚书的女儿，这桩婚姻显然颇有政治意味，他们过了几年美好生活，卢氏便夭亡了，此后续娶宫氏。曾和江南才女沈宛有段恋情，又遭“满汉禁婚”棒打鸳鸯。
清人笔记记载：“纳兰眷一女，绝色也，有婚姻之约，旋此女入宫，顿成陌路。容若愁思郁结，誓必一见，了此宿因。会遭国丧，喇嘛每日应入宫唪经，容若贿通喇嘛，披袈裟，居然入宫，果得一见彼姝，而宫禁森严，竟如汉武帝重见李夫人故事，始终无由通一词，怅然而去。”（蒋瑞藻《小说考证》引《海沤闲话》）学者中同意这个说法的不在少数。苏雪林在《清代男女两大词人恋史之研究》中，开枝散蔓，指出这个女子是纳兰的“中表或姨表姐妹”，证据是纳兰的《昭君怨》和《柳絮》两词。可以想见，如果前面《如梦令·正是辘轳金井》《浣溪沙·五字诗中目乍成》这样的初恋情词如真有本事可寻的话，自初恋始，纳兰的情感历程就一直交织着“玫瑰色和灰色”（黄天骥先生在《纳兰性德和他的词》中这样来形容概括）。
纵然那个初恋很有点“小说家言”的意味，是真是假无法判断，发妻的早逝无疑使这个多情的男子鬓染零星了。他与卢氏几年短暂的婚姻让他深陷迷情。无论春风夏月，花开花谢，卢氏梨花般的身影总是时刻跃出脑海、映入眼帘，挥之不去。
纳兰也有描写爱情欢乐的篇章，如《浣溪沙·十八年来堕世间》《浣溪沙·旋拂轻容写洛神》《眼儿媚·重见星娥碧海查》等，但他成就最大、最使人荡气回肠、伤情动感的要数他的悼亡之作，如前所举的《蝶恋花·辛苦最怜天上月》《临江仙·寒柳》等。《临江仙·寒柳》这篇在张秉戊先生的注本中，虽编在“咏物”篇中，但早有毛泽东“悼亡”的批语（见《毛泽东读文史古籍批语集》），点明了意旨。又如《金缕曲·亡妇忌日有感》，确实催人泪下：
此恨何以已。滴空阶、寒更雨歇，葬花天气。三载悠悠魂梦杳，是梦久应醒矣。料也觉、人间无味。不及夜台尘土隔，冷清清，一片埋愁地。钗钿约，竟抛弃。
重泉若有双鱼寄。好知他、年来苦乐，与谁相倚。我自中宵成转侧，忍听湘弦重理。待结个、他生知己。还怕两人俱薄命，再缘悭、剩月零风里。清泪尽，纸灰起。
开篇五个字，便给人一种绵绵无尽的愁思。在凄凉的思绪笼罩下，还有恼人的细雨，点滴在这暮春时节——既是葬花时分，也是他的爱妻香消玉殒之时。纳兰不愿意承认妻子死了，他希望妻子只是睡了，睡了三年。孤独的词人希望妻子“是梦久应醒矣”，转眼间尘世的污浊和无聊又袭人而来，不禁意气寂灭，反觉即便妻子真的醒来，也“不及夜台尘土隔”。上阕实写了亡妻忌日的思念之情，也表达了纳兰他伤感身世遭遇的感慨。下阕笔触极为细腻，刻画了一个饮尽别后泪的痴情人儿。爱人虽逝，可是“望庐思其人，入室想其历”，由生想到死，由今世念及来生，“终宵转侧”，难以入眠，只有期盼来生两人重结知己。