先是，在大同年间有童谣说：“青丝白马寿阳来。”侯景在涡阳战败，请求给他锦缎，朝廷给了青布，到此时都用来做了战袍，颜色还青。侯景乘坐上一匹白马，用青丝做马辔，想以此与童谣相应合。萧正德开始屯驻丹阳郡，到这时率领所部与侯景会合。建康令庚信率兵千余人屯驻朱雀航之北，及至侯景来到，他要撤去浮桥，刚刚拆下一只船，见贼军都戴着铁面具，便丢下军队逃跑了。南塘的游军又把浮桥连接上，让侯景渡过。皇太子把自己所乘的马交给王质，配以精兵3000，让他援助庚信。王质走到领军府就遇见了敌军，还没有列阵就逃跑。侯景乘胜进至宫阙之下。西丰公萧大春丢下石头城逃走，侯景派他的仪同于子悦占据。谢禧也抛弃白下城逃了。
侯景派兵百道攻城，纵火焚烧大司马、东华、西华诸城门。城中仓促间没有任何准备，便拆毁门楼，泼水浇火，很久才扑灭。贼军又砍东掖门，即将冲入，羊侃命人凿破门扇，刺杀数人，贼兵才退却。贼兵又登上东官的墙向城内射箭。到了夜里，太子萧纲（即后来的简文帝）招募人出城焚烧东宫的台阁宫殿，几乎烧尽，所收集的图书典籍数百厨，全部化为灰烬。此前太子曾梦见有人把他画成秦始皇，说“这人要再次焚书”，到此时应验了。侯景又烧城西的马厩、士林馆、太府寺。第二天，侯景又制造木驴数百，用以攻城，城上掷下石头，把木驴全都砸碎。贼兵又制造尖顶木驴，形状如彗星，石头砸不破。城上便造了雉尾炬，灌上膏油和蜡，纷纷抛下，把尖顶木驴烧毁。
贼兵不能攻克，士卒死了很多，就停止攻城，建筑长围以封锁内外。侯景又上启事，要求诛杀牛异、陆验、徐驎、周石珍等。城内也用箭射出赏格：有能斩侯景之首者，授以侯景的官位，并赏钱十万万，布、绢各一万匹，女乐两部。庄铁便奔回历阳，谎言侯景已经被枭首。侯景的守将郭骆恐惧，弃城逃往寿阳。庄铁得以入城，于是奔往寻阳。
十一月，侯景立萧正德为帝，即伪皇帝位，居住于仪贤堂，改年号为正平。开初童谣有“正平”的话，所以立年号以应验。而有识者认为“正平”预兆着“正德终当要平灭”。侯景自己担任相国、天柱将军，萧正德把女儿嫁给了他。侯景义攻打东府城，设下百尺楼车，把城堞全部钩掉。东府城陷落，侯景派他的仪同卢晖略，率领数千人，手持长刀，夹城门而立，然后把城中的文武官员裸着身体驱逐出城，让城门两侧的贼兵杀死他们，死者3000人。南浦侯萧推于这天遇害。侯景让萧正德的儿子萧见理和卢晖略守护东府城。
开初，侯景一至都城，便呼叫“武帝已经晏驾”，就是城里的人也相信了。太子担心人情有变，就请梁武帝乘车巡城。武帝将要巡城，陆验谏说：“陛下万乘之重，岂能轻率。”说着就哭起来。武帝为他的话所感动，就只临幸司马门。城上听见警跸声，都鼓噪起来，军民无不落泪，百姓这才安定。
侯景又在城的东西两面各垒土山以临城，城内也垒起两座土山以应付，太子以下的人都亲持畚锸劳动。开初，侯景到后以为很快就会攻克建邺，所以号令严明，不触犯百姓。等到攻打不下，人心涣散，又恐怕援军汇集后，自己的军队溃散，便纵兵杀掠，横尸塞路。对富室豪家，恣意剥夺，他们的子女妻妾，全部掠入兵营。他又招募北方人早先做奴仆的，让他们都自行逃出，给以超常的赏赐。朱异家的一个黥面的奴隶和他的同伴翻城投奔贼兵，侯景竟然封以仪同之官，让他到城下引诱城内的人，披着锦袍诟骂道：“朱异当了五十年官，才得个中领军。我刚刚归顺侯王，就已经当了仪同。”于是奴仆们竞相出城，全都得志了。
侯景把石头城常平仓的粮食快吃光了，就开始掠夺居民，后来一升米卖到七八万钱，居民饿得人吃人，还有吃自己孩子的。侯景又为了筑土山，不论身分贵贱，昼夜不息，乱加鞭打，体弱疲惫的就杀了填进土山中，号哭之声，惊天动地。百姓不敢隐藏，都出来跟随他们，十多天的时间，众至数万人。
侯景的仪同范桃棒暗自贪图重赏，要求以甲士2000人来降，用侯景的人头应购，他派萧文德主帅前白马游军主陈听乘夜翻城进入，秘密启奏情况。太子报告给武帝，武帝非常高兴，派人回报范桃棒，答应事成之后封他为河南王，刻银券交给了他。太子恐怕有诈，犹豫不决。武帝怒道：“受降是常理，为什么突然怀疑起来！”朱异、傅歧也都建议纳降。太子说：“我就只管坚城自守，所依赖的就是外援，外援如果赶到，贼兵何足平定。现在如果开门接纳范桃棒，范桃棒的意图尚且难以料知，一旦倾危，后悔也无及了。”范桃棒又派人来说：“如今我只率领所部五百馀人，如果到了城门，就自动脱去衣甲。请朝廷收容。事成之时，保证活捉侯景。”太子听了这话，更加起疑。朱异用手捶胸说：“今年社稷完了！”不久，范桃棒的军士鲁伯和报告给侯景，侯景把他们全都烹了。
到这时，邵陵王萧纶率领西丰公萧大春、新淦公萧大成、永安侯萧确、前谯州刺史赵伯超、武州刺史萧弄璋、步兵校尉尹思和等马步兵3万，自京口出发，直据钟山。侯景一伙大为惊骇，都想逃散。一万多人拒战，萧纶在爱敬寺下把他们打得大败。
侯景开始听说萧纶来到，恐惧见于形色，等到败军逃回，张扬对方的强盛，他就越发恐慌，便命人在石头城预备舟船打算北渡。任约说：“离开家乡万里，逃往何处？这仗要是打不赢，我们君臣一起死，要是草间偷活，我是不屑为此的。”侯景便留下宋子仙留守壁垒，自己亲率精兵拒战，列阵于覆舟山北，与萧纶相持。正值日暮，侯景退军。南安侯萧骏率领数十骑挑战，侯景回军，萧骏撤退。当时赵伯超列阵于玄武湖北，见萧骏撤退，就率领军队带头逃跑。众军因此大乱，于是败绩。萧纶逃回京口。贼兵生擒西丰公萧大春、萧纶的司马庄丘慧达、直閤将军胡子约、广陵令霍隽等，送到城下，逼着让他们对城上说：“已经捉住了邵陵王。”只有霍自己说：“邵陵王小有失利，已经全军返还京口。城中只管坚守，援军很快就会来到。”话未说完，贼兵就用刀刺伤他的嘴。侯景钦佩，把他释放了。但萧正德竟逮捕并杀害了他。这一天，鄱阳王世子萧嗣、裴之高抵达后渚，结营于蔡洲。侯景分并屯守南岸。
十二月，侯景制造各种攻城器具及飞楼、撞车、登城车、钩堞车、阶道车、火车，都高达数丈，一车甚至有20个轮子，都陈列于城门之前，百道攻城。贼兵用火车焚烧城东南角的大楼，借火势以攻城。城上纵火，把贼兵攻具全部焚毁，贼兵才撤退。这时，侯景的土山已经垒成，城内的土山也垒成了。命太府卿韦黯守卫西土山，左卫将军柳津守卫东土山。山上建造芙蓉层楼，高四丈，装饰以锦慑，捍卫以乌笙（一种涂黑漆的竹席）。双方的山顶离得很近，各自招募敢死之士，穿上厚厚的袍铠，起名叫“僧腾客”，分派在两山上，用长矛交战。擂鼓呐喊，声如鼎沸，从早到晚，没个停歇。土山的攻战很苦，人们不堪忍受，柳津命人挖地道，毁坏城外土山，抛掷雉尾炬烧毁贼军橹楼的栏堞。外山崩塌，把山上的敌兵几乎全部压死。贼军又制造了蛤蟆车，运土石填塞沟堑，战士登上楼车，可以走到城的四面。城内用飞石击碎楼车，贼兵的尸首堆满城下。贼兵又挖掘城的东南角，城内则筑形如弯月的御城以捍御，贼兵这才退却。
林官将军宋嶷投降贼军，于是为他们设计，引来玄武湖的水灌台城（即侯景一直围攻的宫城），城门前的御街变成一片汪洋。贼兵又焚烧居民住宅和官府，无不化为灰烬。
司州刺史柳仲礼、衡州刺史韦粲、南陵太守陈文彻、宣猛将军李孝钦等都来赴援；鄱阳王世子萧嗣、裴之高又渡过长江。柳仲礼扎营于朱雀航之南，裴之高扎营于南苑，韦粲扎营于青塘，陈文彻、礼孝钦屯驻于丹阳郡城，鄱阳王世子萧嗣扎营于小航之南，都沿着淮水（即秦淮河）早建造营栅。等到天亮，侯景才发觉，就登上禅灵寺门楼了望。他见韦粲的营垒还没有合围，就派兵渡河袭击，韦粲被击败，侯景斩收粲首级徇于城下。柳仲礼听说韦粲兵败，连盔甲都顾不得披挂，与数十人前往赴援。他遇见敌兵，斩首数百，敌军投水死者还有一千多。柳仲礼深入敌阵，马陷于泥中，自己也受了重伤。从此贼军不敢渡过对岸。
邵陵王萧纶又与临城公萧大连等从东道汇集于长江南岸。荆州刺史、湘东王萧绎派遣世子萧方等、兼司马吴晔、天门太守樊文皎赴援，扎营于湘子岸前。高州刺史李迁仕、前司州刺史羊鸦仁又率领军队相继到来。接着鄱阳王世子萧嗣、永安侯萧确、羊鸦仁、李迁仕樊文皎率众渡过淮水，攻破贼兵在东府城前的营栅，于是扎营于青溪水之东。侯景派遣他的仪同宋子仙沿着淮水的西岸建立营栅以相拒。侯景的食粮快要吃完，人吃人的十有五六。
开初，援兵抵达北岸，号称兵众百万。百姓们扶老携幼地盼望王师，但官军刚刚渡过淮水，就争着盘剥虏掠百姓，征收金银。他们列营而立，互相猜疑，邵陵王萧纶和柳仲礼胜似仇敌，临城公萧大连和永安侯萧确情同水火，没有对敌战斗的心思。贼党中本来有想要投城的，听说这情况就都罢休了。
贼兵刚刚到来，城中只想固守，平灭贼军，都指望着援军了。不久都城内外消息断绝，有个羊车儿献计，造纸鸦（即风筝）系以长绳把敕令藏在其中。太子援军。群贼惊骇，以为是么么厌胜之术，又把纸鸦射了下来。情况就是这样危急！此时城中围困日久，肉食顿时断绝，太子上厨，仅仅有一味肉膳。军干们煮弓弩熏老鼠，捕鸟雀为食。殿堂过去有很多鸽子群聚，到这时全被杀光了。开初宫城大门将闭的时候，公卿以食物为虑，男女贵贱都出来背米，积攒了40万斛，聚敛了各府库的钱帛500万万，都聚集在德阳堂，但鱼盐柴薪却没有积蓄多少。到此时，便拆毁尚书省的屋宇当柴薪，撤下草垫切碎喂马，用完以后就只能吃生粮食了。宫内的御甘露厨中有干苔菜，味酸咸，分给战士。军人宰了马在殿庭之间出卖，搀杂上人肉，吃了的人必然得病。贼兵又在水洞中放了毒药，于是渐渐流行满胀之病，城中的人病死了一大半。开初，侯景没有渡江以前，东魏人送给梁朝的檄文中，极力讲述侯景的反复无常，猜忌残忍，还说梁武帝喜好显示自己的聪明以证实别人愚昧，必将为侯景所欺骗。到这时，所有的祸乱破败之状，全如魏人所说，南朝人都把它当成了谶言。
当时侯景的军队也很饥饿，不能再作战了。东城有积蓄的粮食，但路径被援军所截断，而且听说湘东王萧绎的荆州军队已经顺流而下了。彭城人刘邈向侯景建议说：“我军顿兵已久，攻城不能拔取，如今众援军云集于此，更是难于攻破。听说我们的军粮不够支撑一月了，漕运的路已经断绝，田野中无粮可掠，我们此时的处境，确实如婴儿在人家的手掌之上一样。不如向他们求和，还可以全师而返。”侯景就与王伟商议，派任约到城北拜上表章，假装投降，以河南自效赎罪。武帝说：“我有一死而已，岂能有讲和之议。而且这贼凶逆多诈，他的话有什么可信的！”接着城中日益危困，太子便向武帝请示说：“侯景围逼，而我们也没有勤王的援军，我想先答应他们的求和，再考虑以后的打算。”武帝大怒，说：“和不如死瑳！”太子说：“城下之盟，确是很深的耻辱，可是白刃在前，也就顾不得流矢了。”武帝犹豫了很久，说：“你自己决定吧，不要给千载以下留下笑柄。”这样就同意了和谈。
侯景要求割让江右四州之地，并要求宣城王萧大器出来相送，然后解围渡江。同时答应派遣他分仪同于子悦、左丞王伟人城做人质。中领军傅岐提议，说宣城王以嫡嗣之重，不应为人质，再有敢随意提起此事者，请以剑斩之。便建议用石城公萧大款为人质送出，武帝同意了。于是在西华门外设坛，派遣尚书仆射王克、兼侍中上甲乡侯萧韶、兼散骑常侍萧瑳和于子悦、王伟等一起登坛盟誓。右卫将军柳津出立于西华门下，侯景也出立其营栅门外，与柳津遥遥相对，宰杀牺牲，歃血为盟。
南兖州刺史南康嗣王萧会理，前青、冀二州刺史湘潭侯萧退，西昌侯世子萧彧，率兵三万抵达马印洲。侯景顾虑这些北来的军队会从白下沿江而上，断绝他的渡江之路，便向朝廷要求把北军全部都部勒聚集于南岸。朝廷就调遣北军都进驻江潭苑。侯景又启奏说：“永安侯和赵威方常常隔着营栅诟骂我，说‘天子自己与你盟誓，我终究要把你赶出去’。请把他召入城内，我就出发。”朝廷就把他们全召入城。侯景便把东府城的粮米运往石头城，军粮立刻充足了。于是他又启奏说：“西岸来了消息，说高澄已经得了寿春、钟离，我就失去了立足之地。请暂借广陵、谯州，等到我夺回寿春、锺离，就把它还给朝廷。”当时荆州刺史、湘东王萧绎率军于武成，河东王萧誉师次于巴陵，前信州刺史、桂阳王萧慥顿兵于江津，但都不再前进。接着朝廷敕令他们班师撤走。湘东王萧绎想回去，中记室参军萧贲说：“侯景以人臣兴兵攻打宫阙，现在如果撤军，不等他渡江，就是个孩子也能把他杀了，所以他一定不会撤走。大王以十万之师，还没有见到走兵就撤退，这算什么！”湘东王很不高兴。萧贲是个骨鲠刚直的人，常怨恨湘东王不入援。他曾经和湘东王玩双陆，湘东王持子不下，萧贲一语双关地说：“殿下一点儿下（沿江而下）的意思都没有。”湘东王恨透了，便找个借口杀害了他。
侯景既已知道援军号令不一，到底也不会有勤王的功效，又听说城中死病的人越来越多，一定会有为自己做内应的。他既已哄退了湘东王的军队，又得到了东府城的粮米，王伟就说服侯景道：“大王以人臣举兵背叛，围攻宫阙，已经超过百日，逼辱王妃公主，侵凌宗庙，如今带着这些罪过，何处可以容身？希望先观察一下事态的变化再说。”侯景觉得有理，便上表陈述梁武帝的十条过失。太清三年三月丙辰朔，城内在太极殿前设坛，派兼太宰、尚书仆射王克等启告天地神祗，因为侯景背叛盟誓，点燃烽火，擂鼓呐喊。开初，台城被围的时候，有男女人口十多万，披甲之士有3万，到这时因疾病都快死光了，守城的只有二三千人，还都是病弱无力的人。城中横尸满路，没有人掩埋，臭气熏腾数里，腐烂的尸水流满了沟洫。于是羊鸦仁、柳仲礼、鄱阳王世子萧嗣进军于东府城北，营垒还未及建立，就被侯景的部将宋子仙击败，送首级于宫阙之下。侯景又派遣于子悦求和，城内派遣御史中丞沈浚到侯景处。侯景没有撤走的意思，沈浚于是指责他，侯景大怒，就决开石阙前的水，百道攻城，昼夜不息。