（一）家世与社会地位
曹家原是正白旗旗主多尔衮的家奴，在入关后的初期，多尔衮权势很大——他的侄儿顺治皇帝年幼，他因此担任摄政王，是实际的掌权者。因此，曹家依其权势也日益兴旺繁盛起来。清朝皇帝为了避免重蹈明朝太监窃权而致亡国的覆辙，就将太监的“二十四衙门”废掉，另立了内务府。内务府的官员全部是皇室家奴，只由一位亲王做总管大臣。这内务府的人，绝大多数是早年被俘、犯罪而没入奴籍的汉人“世家”。他们的处境很特别：一方面是奴隶，身份极其低贱，生命、行动、财产乃至婚姻，都由各旗主掌握，没有任何自由，子子孙孙都是命定的皇家世仆；但另一方面，他们和皇家的关系异常亲密，从物质生活到仕宦出路，都比一般人要优越得多。他们往往被派遣担任某些经济要职，因而成了皇帝的“钦差大臣”，地位非常高。
曹雪芹就生在这样一个既贱又贵的人家。他的祖父曹寅，就是内务府中一个出类拔萃的天才诗人、艺术家。
曹寅之所以能出人头地，是由他父亲曹玺的命运决定的。
原来，清朝统一后的第一代皇帝顺治，二十多岁就因天花而亡。要知道，那时候还没有种痘的医术，因此得病死去的人很多，所以人们特别害怕这个病。顺治死后，出过痘的第三皇子玄烨在继承皇位的竞争中取得了胜利。尽管顺治生前并不重视玄烨，他心中另有宠爱的儿子。但是此子没出过痘，因此最终被否决了。在这件事上，日耳曼籍的传教士汤若望起了很大作用——当时西洋人在清廷很受重视，统治者遇事都要咨询他们的意见。玄烨的中选，使得与玄烨亲近的亲属大为兴奋，真是天降喜讯。
在这些人中，有一家人特别高兴，这就是曹玺一家。
那时的皇子不是由生母亲自哺育培养，而是由四名乳母和四名保姆负责抚养。因此，皇子只在特定时日面见生母，礼仪性远过于天伦性；而在孩子心中，乳母才是他真正的慈母，感情深厚。保姆比乳母更不同，乳母只管喂奶，并不与孩子一起生活；保姆则朝夕不离，并且要教给皇子语言、知识、礼仪等，所以保姆也叫“教引嬷嬷”。教引嬷嬷对皇子的品格和成长影响极大，所以入选充当这种职务的内务府妇女都是一流的人才。曹玺的妻子，就是顺治皇子玄烨最重要的教引嬷嬷。她在22岁就被选中做了保姆。
因此，当曹玺一家闻知皇子玄烨突然被选为小皇帝，他们的欣喜和兴奋就可想而知了。
曹玺是康熙二年（1663年）被派到南京的。他时任织造监督，严格来说，并非正式官员，只是内务府人员的一种临时差遣，暂驻江南给皇家办理织造衣物等事，为期一年后便轮换为他人。但由于是康熙的亲信，竟然打破了惯例，曹玺一人一直连任到康熙二十三年（1684年），因老病卒于任上。从这一点就可以看出康熙帝对曹家是多么亲厚了。
清代教育皇子的制度极其严格，太子做了皇帝，为了处理政事，更要勤奋读书。康熙本来就是个刻苦好学之人，一直对汉文化孜孜不倦地学习。他的老师是江宁名儒熊赐履，小皇帝每日从师读书，需要有伴读，即陪同他一起上学房学习的小伙伴。康熙的伴读中便有曹玺的长子曹寅。曹寅天资过人，聪颖异常，学识文才都超过常人。而且曹寅从小就是康熙的好朋友，身份是“奶兄弟”（他比康熙小4岁）。
不但在文学方面如此，在武术骑射上，曹寅同样是个出众的英才。曹寅年少时是康熙的御前侍卫，两人的关系是“明是君臣，暗如手足兄弟一般”。由此可知，康熙这个最爱人才的皇帝，对曹寅是多么喜欢和看重了。
康熙二十三年（1684年），曹玺因劳累过度，病故于江宁织造任上。当时的南京百姓深切哀悼曹玺的辞世。因为他到任后，清除了明代太监掌管织造的弊端，减轻了机户工匠的沉重负担，又不作威作福骚扰地方，并多行义事，受到百姓爱戴。因此，当地百姓专为他建了一所祠堂。以大学士熊赐履为首，诗文大家纷纷撰写悼词，并且刊印成了书册。这说明了江南士人对曹玺的好感，而这种感情对于后来他的儿孙到此地继任，打下了坚实的群众舆论基础。
（二）曹雪芹的祖辈
康熙帝本来有意让曹寅继任其父亲的职位，但事情没有那样顺利，其间经历了一段长达九年多的曲折。康熙为了工作需要与政治上的安排，召曹氏一家回到北京，任命曹寅为内务府广储司的郎中（掌管皇家财物的副长官）。这是为了使他先取得出任江南织造的必要资历（曹寅的父亲曹玺，也是在获得内务府郎中身份的基础上才得以担任织造一职的），而暂任他人充当织造之职。到了康熙二十九年（1690年）夏天，曹寅才以郎中兼佐领的身份被差遣到苏州做织造监督，旋即监管江宁织造事务。那年，曹寅33岁。
曹玺生有两子，长子曹寅，次子曹宣。曹宣一直在北京当差，曹寅却在江南三大都会苏州、南京、扬州生活了二十二年。在这二十二年中，除了织造公务、巡盐运使的公务等等，他的主要精力都用于从事文学艺术活动。中国历史上第一部《全唐诗》，便是由曹寅力主编印的，编辑这部巨著一共花费了十年的时间。曹寅本人是一位藏书家、刊书家、书法家，而且在诗、词、曲的创作上，也得到了当时名家的肯定和赞扬。他著有《楝亭集》和《续琵琶》《北红拂记》《太平乐事》等，充分显示了超群的才华和风度。
在此后的六十多年中，曹家一直掌管着皇家的江南织造事务。这期间，康熙帝六次南巡，除了一次中途因故折回，一次令住别处之外，在江宁时都以织造府为行宫。无论从哪个角度上说，曹家都是迎接圣驾的主领人物，超过了其他地方高级官员。在这四次接驾中，要数康熙三十八年（1699年）这次对曹家最为重要。那年的夏历四月，康熙帝又一次以江宁织造府为行宫。
康熙帝的老保姆孙氏夫人，年已68岁，拜见了康熙。康熙见了她，非常高兴，说：“这是我们家的老人啊！”其时正值庭中萱花盛开——在中国文化中，这种花是慈母的标志和象征，因此康熙特为孙夫人手题一巨匾，上书“萱瑞堂”三个大字。毫无疑问，这表面上是为曹寅母祝寿，实则表达了自己对这位辛苦慈爱的嬷嬷的尊敬和感念。
这件事，在江南被传为佳话，很多文士为此写作了赞颂的诗篇。它也标志着曹家的权势达到了一个新的高峰。
中国有句古话：“天有不测风云，人有旦夕祸福。”康熙五十一年（1712年）的农历七月二十三日，曹寅忽然染病身亡。据说曹寅患的是疟疾。曹寅之死，过于突然，他那时也不过是51岁的中寿之人。江南人士都为他的逝世而深深哀悼。
由于曹寅在任期内为当地人做了不少善事，因而深得民心。此时，江宁士民并机户经纪、经纬行车户、缎纱诸品匠役、丝竹行、机户及浙江杭州、嘉兴、湖州的丝织商人等，纷纷聚集到巡抚郎廷极的公馆呈递呈文，称颂曹寅生前的许多善政，恳请巡抚大人题奏，请求曹寅之子曹颙继任织造。
巡抚郎廷极在奏本中尊重实情，为曹寅说了不少好话，给这奏本增加了不小的分量。
同年八月，内务府请补派江宁织造时，康熙帝就命曹颙继任，并命曹颙的舅舅李煦代管巡盐一年，以补曹寅任内所亏欠的公款。
曹家这时的处境已十分可怜。曹颙在奏折里曾说：“伶仃孤苦，举目无亲。”
可是，曹家的厄运只是刚刚开始。
曹颙那时恐怕只有十八九岁。他于康熙五十二年（1713年）正月正式补放了江宁织造之职，二月初二到任，谁知只过了两年，便于康熙五十四年（1715年）正月初，忽然染病而亡。
此时曹寅家中只剩下婆媳二人：寅妻李氏和颙妻马氏。
康熙帝见他家的情况如此不幸，便又特下谕旨，在曹寅之弟曹宣的诸子中选一名最合宜的过继给李氏做嗣子，而且还特命此子再次继任江宁织造，以维持这个几乎濒于绝境的门户。
这个被选中的小孩，名叫曹頫——他就是曹雪芹的父亲。