“兵强必灭，木强必摧”，这是亘古不变的道理。人的性格也如此，性格耿直，不知迂回通达者，必然四处碰壁。耿直的人是正直无私的。拥有这种性格的人很多时候会吃眼前亏，但他们的性格又决定了他们始终如一地坚持自己的立场观点。充分显现出了人的个性，其伟大的生命力和存在价值是毋庸置疑的。
但是，若论成功与失败的机率，这种性格的人多以失败而告终，因为他的耿直有时会招来许多不必要的麻烦。
耿直不阿失败于封建官场
洁身自爱，不受淤泥染，是性格刚直的刘伯温的为官之道，无论在元在明，他都强调自己：狭径非我由，周行直如发。当然，在古代黑暗的官场，刘伯温耿直不阿的性格是没有立锥之地的。
“狭径非我由，周行直如发”，刘伯温性格刚直不阿。秉正峻烈，进入元末仕途之后，不因环境浊而受淤泥之染，这种不懂圆滑的性格在元末的黑暗官场上无立锥之地，只能四处碰壁，落得被逐官场以失败而告终的命运。但是在人民的心目中，他又何尝不是一代青天——包公再生！
至顺三年壬申（1332），刘伯温经过在石门书院的数年修习之后，赴杭州参加江浙行省乡试，得中举人，名列十四。
在元末时代，以考取功名作为人仕的捷径往往是知识分子的所求。刘伯温也没有偏出此道，他想以自己的壮志凌云去改造社会的腐朽。
第二年，刘伯温又赴大都（今北京）参加会试，又高中。
经过数年的注官守阙，等待铨选后，至元二年（1366）赴江西，任瑞州高安县丞。
初入仕途的这一年，元末农民起义的点点星火已经首先在广东、河南、四川等地燃起，元代的各种社会矛盾正在激化。旧的王朝正在走向没落。刘伯温入仕时，元明的嬗替实际已经开始，但他还是同大多数士大夫一样，把对现存朝廷的忠诚作为济世拯民的基点。初登仕途，虽品秩甚低，县丞之上。尚有县尹、达鲁花赤，但他十分珍视这一施展自己政治才华，实现政治抱负的机会。
但是，他的政治抱负、品行气节，又并不因元代后期贪浊的环境而变异，而要在仕途之中砥砺名节：“狭径非我由，周行直如发。”“何当扬湛冽，尽洗贪浊肠。”决心做一个清正廉洁的官吏，为此，到任伊始，特物《官箴》自勉自律，虽然其中对君、民关系，仍囿于传统观念，但仍可看到刘伯温是一位正直有为，具有民本思想的官吏。
瑞州路管辖二县一州，即高安县、上高县、新昌州。当时，新昌州发生了一桩人命案，初审裁定，已结案。可是原告不服，喊冤上诉，一直告到路（府）。因为是已经了结的案子，谁也不肯复审，怕得罪初审官，弄得不好，毁了前程。总管大人想到了高安县丞刘伯温。他敢做敢为，或许敢于重审此案。其他官员，有的认为此案复杂，非刘伯温不能办奸此案，出于好意，向知府推荐刘伯温；也有的看到刘伯温有上司器重，出于嫉妒，也想将此难办的案子推到刘伯温头上，他在一旁看好戏，便也竭力向总管推荐。
于是。瑞州路总管委派刘伯温重新审理此案。刘伯温明知新昌州的案子要他去办，定有难办之处；但想到为官者不敢办案，还当什么官？所以并不推却。
刘伯温受命之后，便仔细阅读了原有案卷，发现了其中的破绽。他抓住疑窦，从头查起，明查暗访，终于将案件始末查清楚。原来这是谋杀案件。一个歹徒，横行乡里，行凶杀人致死。案发后，他用大量金银贿赂初审官。初审官受贿之后，既不验尸，也不作现场调查，胡乱敷衍，判了误杀，便草草了结。查清此案，刘伯温十分气愤，当即呈报上司：被告蓄谋杀人，依法当偿命；初审官受贿渎职，应该罢官。不久，上司批复，按呈报依法判决。
此案水落石出，上下震动，百姓呼刘伯温为“青天”，为“慈父”。
高安县丞刘伯温的名声更远播瑞州路各州县，乃至江西行省了。
关于刘伯温的传说也愈来愈多，愈来愈神奇了。有些传说又反传到刘伯温的耳朵里，他感到惭愧，自己为百姓办的好事有限得很，而百姓却已如此颂扬，可见如今好官是太少了。他也有点担心：名太大了，招风，怕不是一件好事。
果然，由于刘伯温秉公执法为民除害的举动直接触忤了某些不法豪右，他们试图诬陷报复。
为首的是高安县的达鲁花赤。元朝，在路、府、州、县各级地方行政机构中，都设有专由蒙古人、色目人担任的达鲁花赤，他们“掌印信，以总一县一府之治”。他们可对所在地方的官吏和军民进行监督，拥有地方上的实权，路、府总管、县尹县丞。都要仰他们的鼻息办事。达鲁花赤就是地方上的“太上皇”，他们可以什么事也不管，又可以什么事都管，他们只有特权。却不须负责任。他们充满民族优越感，喜欢听奉承，擅作威福。而大都不学无术，目不识丁，签发公文时连日期也写不来。高安县的达鲁花赤也是这样的一种人物。开始时，他对刘伯温也还客气，时间一久，就觉得刘伯温“桀骜不驯”耿直峻烈了。新昌州那个杀人凶手正是通过他收买初审官，使案子草草了结的。刘伯温受命复审时，这位达鲁花赤一再暗示刘伯温“息事宁人为佳”，可刘伯温偏要秉公办案。达鲁花赤恨得咬牙，此后便一再找借口，在行省告发刘伯温“目无上司，自作主张，越权办案，独断专横”。
达鲁花赤一发难，强梁豪右也组织一股巨大势力反对刘伯温，县尹不甘牛后，便也跟着攻击刘伯温“不把正官放在眼里”。抢先发难，跑到行省大臣那里，以掷乌纱帽相要挟。
接着，联名信，告发状，不断飞向行省，捏造了大量事实，罗织了种种罪名，把刘伯温说成“大恶棍”，甚至还告他“收买人心。图谋不轨”……
一时间，高安县的牛鬼蛇神一齐向刘伯温扑来，将污泥浊水一齐向刘伯温头上泼水。
结果是，刘伯温的高安县丞被免了，但并未受到“查办”，行省大臣素知刘伯温廉正、秉直，尤其深知他受百姓爱戴，“查办”刘伯温，将触犯众怒。为调和矛盾，缓冲局面，就把刘伯温征召到行省，改任为行省职官掾吏。
县丞与行省掾史都是八品官，没升没降。但从县级官到省级属吏，表面上却是“升官”了。这是高安县的反对派们所始料不及的。从这点上看，刘伯温没有垮台，反而取得小小的胜利。可是刘伯温仍有一种莫可名状的滋味，对仕途之坎坷他开始有切身体会了。
怕惊动百姓，刘伯温悄悄离开了高安县。
江西行省设在洪州（今南昌），刘伯温在洪州一年多，仍旧是我行我素、秉公办事，不讲圆通，与同僚意见每每相左。刘伯温在职官掾史仟上，再不能有所作为了。
至元六年（1340年），刘伯温递上辞呈。江西行省大臣虽一再挽留，耿直的刘伯温仍以“朽钝”为由坚决辞归。这是刘伯温在元朝任途上第一次辞官。
刘伯温在江西为官5年，眼看官场日渐腐朽。他却无能为力。他辞去了官，内心却不无遗憾，毕竟他凭着自己的芝麻小官，已经做了自己尽力的事。
至正七年春。刘伯温再次走向元朝的仕途，被省檄授为行省儒学副提举并行省考试官。命即日赴杭上任。
第二次为官，刘伯温依旧是刚直不阿，不避强御，一如既往。他了解到了一个监察御史的几件失职的事，明知不属自己职责之内的事，仍不顾利害，大胆揭发。
元代除中央有御史台外，各地设有御史台的分设机构，叫行御史台。当时江南诸道行御吏台权力很大，分监江浙、江西、湖广三行省、掌监察弹劾三省行省以下大小官府一应管军、管民、管匠等官，检校行省诸司文卷。职官有罪，五品以上咨御史台奏闻，六品以下并听行台区处；为治有方者，亦听保举。行省有兴苹建议，须咨御史台呈中省奏闻，不得迳自陈奏。所以行台御史有权监察弹劾行省百官。而刘伯温这位从七品的儒学副提举竟敢反过来弹劾行台御史。因此不管揭发的是否是事实，这本身就触犯了御史们的尊严。他揭发的是一个人，触犯的却是众怒。耿直的刘伯温坚不认错，便只有移文辞职。
这是至正九年秋天的事，刘伯温只当了一年多的儒学副提单，全家便从儒学提举司官署中迁出，迁到钱塘江畔白塔山下。
刘伯温面对黑暗的元末官场，再次洁身自爱，辞去污浊的元末官职。
古代为官者常常在座上悬挂：“明镜高悬”的匾额，意示自己公正廉明，事实上只有为官者本人以身作则，才能真正清明。然而在元末刘伯温生活的那个时代。有多少为官之人做到真正清廉，问心无愧？
“常在河边走。就是不湿鞋”，这就是清正廉洁正直有为的刘伯温，他处在到处是贪浊之气的元末，穷已之力而又难为，做官有什么意思？
刘伯温超凡脱俗，耿直峻烈的性格于当时元末的官场所不容。入仕想展自己的抱负来拯救元朝末路也许是走不通，毕竟以他一个人的能力也不能跟庞大的黑暗的整个元朝统治相搏斗，这也是刘伯温在元廷难以人仕施展政治抱负成功的根源所在，好的是他有自知之明，洁身自爱地隐去。
除了在元朝官场刘伯温耿直的性格难以立足，那他作为明朝第一功臣在明初做官又如何呢？
刘伯温素以耿直峻烈的性格而出名，他在明朝开国之初，生怕新朝刚立，有所闪失，对不起朱元璋的一片托付之情，执法不畏权贵，狠杀形形色色的官场蠹虫的威风，坚斩李彬就是其中最重要的一例。
早朝，李善长率刘伯温、宋廉及文武百官三呼万岁。
一日，大明皇帝朱元璋准备北巡，下旨谕要丞相李善长和御史中丞刘伯温负责朝廷内务。
刘伯温心想，皇上北巡，相托朝中之事，本无异议。可今天的情形却令人费解。御史台虽与中书省各管具事。但自己并非御史人乎，论职级低于左相李善长几个品级，朱元璋却旨李善长主持政务、旨自己督察百官，并要李善长多与自己商议。这似乎不大合于朝中等级规范。且督察百官，是指什么？百官之首乃相国是也！难道朱元璋真对李善长不放心吗？
刘伯温想到自己兼做御史中丞，朱元璋一再交待，要像《诗经》上说的那般，“刚亦不吐，柔亦不茹”，以显人臣本色，按理是一种谆谆告诫。可也不能排除这位皇上在新朝刚立。从征战到治国之后。操起了提防百官乃至亲任宰相的疑心啊。
是为人臣，无论如何，自己需忠心耿耿，恪尽职守。廉洁奉公，严明办事，不徇私情，不避权贵，为国之安宁，政之清明尽一臂之力。
至于李善长，刘伯温觉得他有时心胸不够开阔。城府极深，且亦发现对自已有时也不无妒意，但是为宰相，当之无愧有勇有谋，熟悉朝政，忠于皇上，功不可没。古人云，为政需“分清公私，不偏不倚，王道荡荡”。自己应该采取“采玉者破石拔玉，选士者弃恶取善”的态度处之。既然朱元璋把重托交于两人，自己乃需加倍负责，凡事多与之报议，以不辜负帝王之重托。
对于刘伯温，李善长想，凭心而论，他的军事谋略，天文地史，确实算得上佼佼者，而且在为朱元璋出谋定策，夺取天下过程中立下了汗马之功。
平时，他为人耿直，对自己也能相敬待事。但此人过于出众，又颇得人心，足为相之才，一直得朱元璋器重，看来对自己不很有利，今后乃需倍加注意，万万不可轻易放手，免得其过于得宠，使自己的相位受到威胁。
两位近臣。心思各异。
朱元璋出巡后，刘甚协助李善长居守京师，处处专心，事事尽职，一切按朱元璋旨意办事，算是政事皆顺，一切如常。但好景不长，这一日刘伯温刚刚审理完一批触犯纲纪的案子，准备打道回府之时，御史中丞章溢前来议事，递上有五十多名朝官签名状告中书省都事李彬的一份状子。
主要罪状一日胡作非为，强霸民女。纠集一些朝中自恃有功之人，放荡不羁，吃喝嫖赌，有损新朝纲法；二日贪欲过度。穷奢极欲，收受奸商之贿达数百万之巨，并暗自收藏从张士诚手中夺来的各中宝物，把一张嵌宝石数百颗，刻满金银浮雕及神仙人物的巨大红木大床，以及金盆等物占为己有；三日无故伤人，欺压良民。骑枣红大马，飞驰过市，踩伤路人，非但不救，反强词夺理，诬人挡住去路。……
啪！
刘伯温右掌猛地一击桌案，两眼气得发红，腮角胀起：“简直无法无天！”
“王子犯法与庶民同罪。皇上再三叮嘱，下至文武功臣、宫廷宦侍，下至州、县官吏、士绅财主，凡有过错罪行一律拿问，中书省都事怎还不敢问罪？”
很快，刘伯温派章溢等人查清了李彬犯罪事实，而且比状子所述有过之而无不及。于是，御史台一致决定，依法严惩，杀一儆百，提醒新朝廷上下官吏警惕。并决定报与李相国得知后呈太子批准问斩。同时，刘伯温想李善长对自己会予以支持的。
可惜刘伯温想错了。御史台刚刚作完决定，送去呈报文书，李善长就寻上门来。
刘伯温便把几十名朝官的状子详细说了一遍，并把御史台秉公审理取证之结果及依法处置意见全盘托出，请李善长给予明示。
“按说嘛，这李彬犯罪，应给予严惩。”李善长听了刘伯温一席陈述之后慢条斯理地说。
谁知李善长把话题一转，道：“可中丞想过没有，这李彬乃是当朝功臣。为了今朝，出生入死，功之不小。今纵然犯法获罪，亦应尽可能给予照顾才是。否则，会伤这些有功之臣之心啊！”
原来是说情来了。这一点刘伯温始料未及。怎么办？看来这李彬与相国还有一些瓜葛。但是，总不能为此而任意践踏国之法度啊。同时，正因为有瓜葛，才不能损于相国之形象。而且刘伯温已经感到朱元璋对李善长有了一点这样那样的提防或疑心，若在这一问题上相国再不明智，恐怕要吃亏的。
“相国，《吕氏春秋》记载，腹黄享不徇私情。为了维护国家法纪，毅然谢却平公的照顾，依法杀死自己的儿子。这种公而忘私的襟怀，我当效法之啊！”刘伯温语已够重了。李善长毕竟是相国。
他一看刘伯温没有同意自己的说情。虽然心里十分不快，但也不会当面有所表示，只能用皇上来给自己下台阶了。
他知道刘伯温非一般官臣，对任何事都会想得很周全，平时不会走极端的。也许看到自己态度坚决会留自己心腹李彬一条生路的。于是，便口气有点生硬地说：“既然御史中丞决意要杀李彬，我也难以作主，还是请皇上御定吧。”
皇上不在。刘伯温知这是李善长的一条退路。不几日，奏折送别朱元璋手中，阅过之后，他深为刘伯温刚直不阿，执法如山感到满意。当即批谕：“当杀！”
李彬人头落地。从此李善长却对刘伯温进一步有了成见。刘伯温不畏权势，疾恶如仇，铁面无私，得到朝野上下一致赞誉，但却因此得罪了丞相李善长。
一个国家没有法律。这就国将不国了，而有了法律则没有刚直的人去执法，也就跟没有法律一样，则权成法，利成法，国家要想长久生存。也是不可能的。所以国家有了法律更要有刚直性格的人去执法，国家才能长期的生存。