孔子42岁，鲁昭公死在乾侯，鲁定公继位。定公继位的第五年，夏天，季平子死，桓子嗣立。季桓子打井得土缶，里边有像羊的动物，询问仲尼时说“得狗”。仲尼说：“据我所知，是羊。我听说，树木山石中的怪物是夔、魍魉，水中的怪物是龙、罔象，土中的怪物是坟羊。”
吴国讨伐越国，毁坏会稽山，挖到一节骨头，要一辆车才能装下。吴国派使臣问仲尼：“什么的骨头最大？”仲尼回答：“禹招群神到会稽山，防风氏最后到，禹将他杀死并暴尸。他的骨节要一辆车才能装下，这算最大的了。”吴国的客人问：“谁是神？”仲尼回答：“名山大川的神足以管理天下，掌管名山大川祭祀的是神，掌管社稷祭祀的是公侯，他们都属于称王的人。”客人问：“防风氏掌管什么祭祀？”仲尼回答：“汪罔氏的君主掌管封山、禺山，称厘姓，在虞、夏、商三代称汪罔，在周代称长翟，如今叫他大人。”客人问：“大人有多高？”仲尼回答：“僬侥氏高三尺，是最矮的了。高的不超过僬侥氏的十倍，是最高的了。”于是吴国的客人说：“多么伟大的圣人啊！”
桓子宠幸的臣子名仲梁怀，与阳虎有矛盾。阳虎想赶走仲梁怀，公山不狃阻止他。这年秋季，仲梁怀益加骄横，阳虎拘捕仲梁怀。桓子怒，阳虎因而囚禁桓子，一起订了盟约才将他释放。阳虎从此益加轻视季氏。季氏也僭越鲁国公室，作为陪臣而执掌鲁国政事，因此鲁国从大夫往下都背离正道，所以孔子不做官，回家整理诗书礼乐。弟子越来越多，从远方到来，没有不跟他学习的。
定公八年（前502年），公山不狃在季氏那里很不得意，依靠阳虎作乱，想废除桓公的三个嫡传（季孙氏、孟孙氏、叔孙氏），另立桓公的旁支中阳虎平素所喜欢的人，于是拘捕季桓子。桓子采用欺骗手段，逃脱出来。
定公九年（前501年），阳虎失败，逃到齐国。这时孔子50岁。
公山不狃盘踞费邑背叛季氏，派人请孔子去。孔子坚守正道已经很久了，过分斯文而无从施展，没有人能任用他，于是说：“周文王、武王从丰、镐兴起而称王天下，如今费邑虽小，也许差不多吧！”很想前往。子路不高兴，阻止孔子。孔子说：“那个请我去的人，难道是开玩笑吗？如果任用我，将建立一个东方的周朝！”但也终究没有去。
这以后，定公任命孔子为中都宰，仅一年时间，四方都效法他。从中都宰升为司空，从司空升为大司寇。
定公十年（前500年）春季，鲁国与齐国媾和。夏季，齐国大夫黎钅且向景公进言：“鲁国任用孔丘，势必危害齐国。”于是派使臣通知鲁国举行友好会盟，会于夹谷。鲁定公准备乘坐公车抱友好态度前往。孔子主持赞礼事宜，说：“我听说对待文事一定要有武备，对待武事一定要有文备。古时候诸侯离开国土，必须配齐官员跟随。请配备左右司马。”定公说：“好。”配备左右司马。与齐侯在夹谷会盟，筑盟坛设两君坐位，土质台阶三级，按普通会晤的礼节相见，揖让而后登坛。相互敬酒的礼仪结束，齐国的主管官吏快步向前说：“请演奏各地的乐曲。”景公说：“好。”于是手持各种旗帜武器的人鼓噪而至。孔子快步向前，抢步登上台阶，还差一级，挥袖说道：“我们两国君主举行友好会盟，夷狄的乐队到这里干什么！请命令主管官吏执法！”主管官吏让他们退下，无人离开，孔子就向左右看晏子和景公。景公问心有愧，挥手将他们赶开。不一会儿，齐国的主管官吏快步向前说：“请演奏宫中的乐曲。”景公说：“好。”优伶侏儒戏耍而来。孔子快步向前，抢步登上台阶，还差一级，说：“匹夫而迷惑诸侯的罪当死！请命令主管官吏执法！”主管官吏使用刑法，手足异地。景公惶恐不安，知道理亏。回国后大为恐慌，告诫他的群臣说：“鲁国用君子的正道辅佐他们的君主，可你们只用夷狄的主张教导我，致使得罪了鲁君，怎样处理这件事呢？”主管官吏向前回答说：“君子有过失就用实实在在的东西表示悔过，小人有过失就用花言巧语表示悔过。您如果对这件事感到过意不去，就用实实在在的东西表示悔过。”于是齐侯便将侵夺来的鲁国的郓、汶阳、龟阴的田地归还鲁国以表示谢过。
定公十三年（前497年）夏季，孔子对定公说：“大臣没有私储的军队，大夫不筑高大的城墙。”他让仲由做季氏的家臣总管，准备毁掉三桓的三座城邑的城墙。因此叔孙氏首先毁掉郈邑。季氏准备毁掉费邑，公山不狃、叔孙辄率领费人袭击鲁国都城。定公与季孙、叔孙、孟孙三人躲进季氏的宫中，登上武子台。费人进攻，没有得手。有人攻到定公侧面的台下，孔子命令申句须、乐颀下台迎敌，费人败退。都城的人进行追击，在姑蔑将费人打败。公山不狃、叔孙辄二人逃到齐国，于是毁掉费邑。准备毁掉成邑，公敛处父对孟孙说：“毁掉成邑，齐国人肯定直抵鲁都北门。况且成邑是孟氏的保障，没有成邑就没有孟氏，我不愿毁掉。”十二月，定公包围成邑，没有攻下。
定公十四年（前496年），孔子56岁，由大司寇代理国事，显得十分高兴。弟子说：“听说君子祸至不惧，福至不喜。”孔子说：“有这种说法。不是说‘赞赏那些能放下架子的人’吗？”因此处死破坏政事的鲁国大夫少正卯。他参与过问国家政事三个月，卖猪羊的不敢漫天要价，男女行人在路中分开走，路不拾遗，四方客人到达都邑的用不着向主管官吏求情，都为他们提供方便满意而归。
齐国人听说后很担忧，说：“孔子主持政事必定称霸，称霸的话，那么我们的国土离他最近，我们将首先被吞并了。何不割地给他？”黎钅且说：“请先试着破坏他，破坏他还不行，就割地，难道还晚吗？”于是选择齐都城中的美女80人，都穿漂亮的衣服并学会跳《康乐》舞，毛色斑斓的马120匹，赠送鲁君。齐国将女乐和文马排列在鲁国都城南面的高门外。季桓子微服前往观看多次，准备接受，便对鲁君说要沿大路外出游玩。他前往观看了一整天，荒废了政事。子路说：“先生可以离开了。”孔子说：“鲁国现在将要祭天，如果把祭肉分给大夫，那么我还可以留下。”桓子终于接受了齐国的女乐，多日不理政事；祭天，又不把祭肉分给大夫。孔子于是离开，在屯地留宿。师己送行，说：“那个人乃是无罪的。”孔子说：“我朗诵诗歌可以吗？”朗诵诗歌的人说：“那个妇人的口，能够使人出走；那个妇人的禀报，足以让人败亡。优哉游哉，只好如此度时光。”师己还回，桓子说：“孔子又说些什么？”师己如实禀告。桓子十分感慨地叹道：“那个人归罪于我是因为这一群婢女的缘故吧！”
孔子于是到卫国，住在子路内兄颜浊邹家。卫灵公问孔子：“在鲁国领多少俸禄？”回答说：“俸粮六万斗。”卫国人也供给粮食六万斗。没住多久，有人在卫灵公面前说孔子的坏话。灵公派公孙余假频繁进出。孔子害怕获罪，住了十个月，离开卫国。
准备到陈国，经过匡城。颜刻为车夫，用手中的马鞭指道：“从前我进入这里，是从那个缺口。”匡人听到这番话，以为是鲁国的阳虎。阳虎曾经虐待匡人，匡人因此就拦住孔子。孔子的形状类似阳虎，在这里被围了五天。颜渊后到，孔子说：“我以为你死了。”颜渊说：“您在，我怎敢死！”匡人围孔子更加紧急，弟子十分恐慌。孔子说：“文王死后，文化不都在这里吗？上天如果要消灭这种文化，后来的人是不可能掌握这种文化的。上天既没有消灭这种文化，匡人能把我怎么样！”孔子让跟随的人做宁武子的家臣留在卫国，然后得以离开。
离开后立即经过蒲乡。一个月后，回到卫国，住在遽伯玉家。灵公夫人有叫南子的，派人对孔子说：“四方的君子不觉得是羞辱想与我们的君主结为兄弟的，一定要会见我们君主的夫人。我们君主的夫人愿意相见。”孔子辞谢，不得已才见她。夫人在葛幕里。孔子进门，向北叩拜。夫人从幕后回拜两次，玉环玉佩玎玲作响。孔子说：“我原本是不愿意见的，和她相见是出于礼节性的应酬。”子路不高兴。孔子发誓说：“我如果不是这样的话，上天惩罚我！上天惩罚我！”在卫国住了一个多月，灵公与夫人同车，宦官雍渠陪乘，外出，让孔子乘车随后，招摇过市。孔子说：“我从未见过喜好美德像喜好美女一样的人啊！”因此感到羞愧，离开卫国，经过曹国。这一年，鲁定公逝世。
孔子离开曹国到宋国，和弟子在大树下演习礼仪。宋国司马桓想杀孔子，将那棵大树拔掉。孔子离开。弟子说：“可以赶快走了。”孔子说：“上天在我身上造就了美德，桓他能把我怎样！”
孔子到郑国，和弟子相互走散，孔子独自站立在城郭的东门。郑国有人告诉子贡说：“东门有一个人，他的额头像尧，他的脖子像皋陶，他的肩膀像子产，但是从腰往下比禹短三寸，无精打采好像丧家狗。”子贡如实禀报孔子。孔子欣然笑道：“外表的描绘，是无关紧要的。但说像丧家狗，是这样啊！是这样啊！”
孔子于是到陈国，住在司城贞子家。过一年多，吴王夫差讨伐陈国，夺取三座城邑才离去；赵鞅讨伐朝歌；楚国围困蔡国，蔡国迁移到吴国；吴国在会稽打败越王句践。
有一头隼落在陈国朝廷然后死去，木苦木箭将它贯穿，石质箭头，箭杆长一尺八寸。陈公派使臣问仲尼。仲尼说：“隼从很远的地方飞来，这是肃慎的箭。从前武王战胜商纣，道路沟通九夷百蛮，让各自用他们的特产来贡献，使他们不要忘记本职工作。因此肃慎贡献石质箭头的木苦木箭，长一尺又八寸。先王想显示自己的美德，将肃慎箭分给长女大姬，许配虞胡公并分封他们在陈国。将珍贵的玉器分给同姓，使亲属间感情加深；将远方的官职分给异姓，使不要忘记归顺。所以将肃慎箭分给陈国。”试着在老仓库中寻找肃慎箭，果然将它找到。
孔子在陈国住了三年，适值晋楚两国争强，更番讨伐陈国。及吴国侵犯陈国，陈国经常遭到劫掠。孔子说：“回去吧！回去吧！我们那里的学生志大而轻率，没有放弃他们原来那种只知进取的毛病。”因此孔子离开陈国。
经过蒲地，适值公叔氏凭借蒲地叛乱，蒲人拦截孔子。弟子有名公良儒的，用五辆私车跟随孔子。他为人善良贤能，有勇气和力量，说道：“我从前跟随您在匡城遇到危难，如今又在这里遇到危难，这是命里如此吧！我与您再次遭受危难，宁可战斗而死。”战斗非常激烈。蒲人害怕，对孔子说：“如果不到卫国，我放你出去。”和他订立盟约，他将孔子从东门放出，孔子便到卫国。子贡问：“盟约可以违反吗？”孔子回答：“被迫签订的盟约，神是不会理睬的。”
卫灵公听说孔子到来，十分高兴，到郊外迎接。问道：“蒲可以讨伐吗？”回答说：“可以。”灵公说：“我的大夫认为不可以。如今的蒲地，卫国靠它抵御晋国和楚国，用卫国讨伐它，岂不是不可以吗？”孔子回答：“那里的男子有必死的决心，妇人有保卫西河的愿望。我讨伐的不过四五个人。”灵公说：“好。”但没有讨伐蒲。
灵公年迈，对政事十分厌倦，不用孔子。孔子十分感慨地叹道：“如果有用我的，一年便走上正轨，三年就见到成效。”孔子离开卫国。
佛为中牟长官。赵简子进攻范氏、中行氏，讨伐中牟。佛叛乱，派人召请孔子。孔子想去。子路说：“我听您说过，‘本人亲自干坏事的，君子不到他那儿去’。如今佛凭借中牟亲自叛乱，您想去，怎样解释呢？”孔子回答：“是说过这样的话。不是说坚硬的东西磨也磨不薄吗？不是说洁白的东西染也染不黑吗？我难道是匏瓜吗？怎么能只被挂着而不被食用呢？”
有一天，孔子击磬。有挑着草筐从门口经过的，说：“有心事啊，是在击罄吧！作响，是没人了解自己吧，那就算了。”
夫子洞遗址孔子向师襄子学习弹琴，十天了还原地不动。师襄子说：“可以增加乐曲了。”孔子回答：“我已熟悉乐曲的调子，还未掌握乐曲的节奏啊。”过一段时间，师襄子说：“已熟悉乐曲的节奏，可以增加乐曲了。”孔子回答：“我还未掌握乐曲蕴涵的志向啊。”过一段时间，师襄子说：“已掌握乐曲蕴涵的志向，可以增加乐曲了。”孔子回答：“我还未掌握乐曲作者的为人啊。”过一段时间，好像在默默地用心思考，好像在愉快地仰望而志在远方，说：“我掌握乐曲作者的为人了，黝黑的皮肤，颀长的身躯，眼睛仰视，好像天下的王，不是文王难道还有谁能创作这首乐曲呢！”师襄子离开坐位一拜再拜，说：“老师原本说是《文王操》啊！”
孔子在卫国既然得不到任用，准备向西见赵简子。抵达黄河便听到窦鸣犊、舜华的死信，孔子临河而叹道：“多美的水啊，浩浩荡荡！我不能渡过它，是命中注定的吧！”子贡快步向前问：“敢问说的是什么意思呢？”孔子回答：“窦鸣犊、舜华，是晋国的贤大夫。赵简子未得志的时候，须要这两个人而后执政；等他已经得志，杀死他们才执政。我听说，剖胎杀幼那么麒麟不会来到效外，竭泽而渔那么蛟龙不再兴云降雨，覆巢毁卵那么凤凰便停止飞翔。为什么呢？君子忌讳伤害他的同类啊！那些鸟兽对于不义行为尚且知道回避，何况我呢！”于是回到陬乡休息，创作《陬操》以表示哀悼。又返回卫国，进住蘧伯玉家。