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饶宗颐移徙香港，与方继仁有很大关系。方继仁1889年出生于潮安县龙湖塘东乡一个儒商家庭，祖辈世代经商。他幼从塾师习国文，年将弱冠，时值科举废除，遂奉父命中途辍学从商。此后经常往来于汕头、厦门、香港、泰国等地，从事商业贸易。由于方继仁精明机敏、善于审时度势，所以很快成为资财颇丰的潮籍商人。方继仁胸怀坦荡，慷慨豁达，乐善好施。在乡里他兴办民众学校，免费赠送课本、学习用品给穷苦学生；还为各村广置图书室，赠送书籍，对于家乡教育的普及甚为关注。此外，他还在乡里建雨亭、辟修晒谷场，以利农稼；又多次捐资浚筑水渠，使塘东邻近各乡万亩良田得以灌溉，“平生行义唯恐后人，而不求人之知”。
饶宗颐为编好《潮州志》，充实其中资料，曾两次赴台湾，调查潮人旅台情况。在赴台往返期间，他曾与方继仁有过多次接触，并与之订交。饶宗颐每次到香港，总会与方继仁聚谈。交谈中，方继仁会问及家乡近况，也特别关心《潮州志》的编纂进度。
饶宗颐在介绍潮州地方志学的研究时，提到：潮州地区，以语言之故，风俗、饮食、戏剧、音乐，皆别自特征，而侨民海外拓殖，与南洋关系，尤为密切。近几年来，韩江流域古物日有发现，如潮安梅林湖之贝丘，韩山竹竿山之唐宋窑址，脍炙人口。凡此均宜独立研究，新志对于上列各项，原有专篇，惜属稿粗具，未遑写定付梓，惟有期之他日。方继仁有意资助饶宗颐继续上述的韩江流域的古物研究。于是，方继仁建议饶宗颐不要回去了，留在香港继续自己的研究，同时每月寄经费回汕头，仍然维持修志馆的存在。由此饶宗颐便开始居留香港，成为日后香港文化界璀璨的明星。
香江鸿儒饶宗颐传第五章移徙香江规模拓焉饶宗颐认为香港对于其个人的学术事业的发展有着非常重要的意义。他在在自述中提到：三四十年代，大部分时间处于抵抗日本人侵略的战乱时期。抗战结束后，中国仍处于水深火热之中。我觉得这一阶段有点类似建安的晚期。在这种年代本来应该在文学上有很多好的作品，世积乱离，风衰俗怨，但是却没有什么成就。至于说到学术上的发展，起码应有十年八年安定的条件，才能做出点事情来。比如说建安那个时代，在荆州后来形成一个学派，产生刘表、宋忠，后来有王弼等人的成就。但中国三四十年代没有什么。从整个国家的情况来讲，有一点可以看出的，中国大陆以外的地区却处于重要地位。比方说香港，香港是个很重要的地方。饶宗颐认为香港就相当于建安时代的荆州。20世纪三四十年代的前期，很多文化人为躲避战乱，聚集在香港。香港是个避风港，相对于内地，香港有是比较安定的，且避开了政治和时代风暴的影响。香港这个地方，从地图上看，只是很小的一部分，但是它跟中国学术的关系实在是非常大的，跟饶宗颐的成就也有非常大的关系。
罗香林在《香港与中西文化交流》中说：香港区域，既以接邻中国内地，而政府又勤于治理，社会安定，且利于多得人力，以为更钜发展。故每值中国变乱发生，凡内地不欲受变乱侵袭之人士，既多不约而同，挈家来港。……而此类避居人士，又每喜为诗酒宴集，唱和既频，文风以盛，又或以频经世变，思以学术文章，为精神寄托，于是讲学著述之风，浸以兴起。这一席话，相当贴切地说明了香港远离大陆政治变乱的地理环境，阐明在一般人眼中的文化沙漠其实是进行学术文化活动的一方净土。
1960年，饶宗颐在香港青山抚琴照饶宗颐留在了香港，但他很多的藏书和搜集的资料大多留在大陆，后来基本散失了。因为他来的时候，不是准备一辈子就不回去的，所以未将书籍文稿随身带来。这对于饶宗颐来讲意味着要重新开始，这是一个最大的转折，是他从未想到过的。
饶先生在香港定居后，最初做一些考古工作。1950年，他的《韩江流域史前遗址及文化》刊行，这是在香港出版的第一部著作。同年8月，考古爱好者韩槐准于海南岛文昌县风鸣村采集得石器60多种，基本属于新石器时代打磨器遗物。韩取道香港，准备回新加坡。饶宗颐于旅舍中获观采集石器，便邀请友人考古学家郑德坤协助鉴定，并拍摄照片，经饶宗颐整理为《海南岛之石器》，并于次年1月，交由香港国泰印刷所出版。以上二书的刊行，使饶先生的声名大增。
饶宗颐在香港有亲戚，生活上可以得到照顾。另外，在学术事业上，主要靠方继仁的资助。留居香港初期，饶宗颐每个礼拜与方继仁见面，一方面是给方继仁上课；另一方面也交流一些学问上的事。当时就谈到敦煌学研究的材料问题。方继仁提议由他出资购买一套英国所藏有关敦煌文献的缩微胶卷，大约花了4000多港币。这些资料非常宝贵，那个时候大概在东亚地区除了日本，只有饶宗颐可以看到这些胶片。
敦煌学是一门国际性的显学。敦煌学主要是指以敦煌遗书、敦煌石窟艺术、敦煌学理论为主，兼及敦煌史地为研究对象的学问。同时也是研究、发掘、整理和保护中国敦煌地区文物、文献的综合性学科。敦煌藏经洞最初发现的时候，由于敦煌当地的士绅文人没有认识到这批文物的价值，清政府也没有进行应有的保护，致使藏经洞内的大批敦煌遗书和文物先后被外国“探险队”通过各种方式取走，流散到世界各地。劫余部分被清政府运至北京入藏京师图书馆。国际上对于敦煌学的研究在20世纪20年代已经有一定成就了，而中国迟至20世纪40年代才开始设立专门的研究机构。
饶宗颐对敦煌学的兴趣来自于叶恭绰，在帮助叶恭绰编《全清词钞》时，接触到一些敦煌的卷子。但饶宗颐真正涉足敦煌学研究，是根据敦煌的一件写本研究老子的思想，这篇文章在香港大学的《东方文化》发表过。真正具备文献的基础是在买回英国所藏的敦煌胶卷后，此时他才开始有比较深入的研究。英国收藏的大约有9000卷，大部分藏在大英博物馆，但英国没有很好利用这些文献进行研究，所以饶宗颐的研究是具有开拓性的。
饶宗颐移居香港后，眼光也变得开阔起来，逐渐由乡邦走向世界，对于世界范围的学术研究更为关注。在这一时期，饶宗颐开始接触日本的敦煌学研究，发现日本东京出版的《敦煌学报》发表的相关文章水平很高，于是发愤学习日文，以方便自己了解日本学界的学术研究成果。
除了日文以外，这一时期，饶宗颐还学习法文和英文。因为他以前没有读过大学，所以从未系统学习过外语。饶宗颐相对是从零开始，是花了很多苦功夫的。这也为他后来游学四海之间奠定了重要的基础。
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到香港之初，1952年以前，饶宗颐主要做甲骨文的研究。
甲骨文是中国已发现的古代文字中时代最早、体系较为完整的文字。甲骨文主要指殷墟甲骨文，又称为“殷墟文字”、“殷契”，是殷商时代刻在龟甲兽骨上的文字。19世纪末年在殷代都城遗址（今河南安阳小屯）被发现，是中国商代后期（前14—前11世纪）王室用于占卜记事而刻（或写）在龟甲和兽骨上的文字。甲骨文的研究对于了解中国早期的政治、社会、宗教等有着非常重要的意义，在近代中国有很多大学问家都非常注重对甲骨文的研究，其中最有名被称为“甲骨四堂”，是指罗振玉（号雪堂）、王国维（晚号观堂）、董作宾（字彦堂）、郭沫若（号鼎堂）。饶宗颐对于甲骨文的研究也有很深的造诣，他自号选堂，所以学术界也有将他与上述四位并称为“甲骨五堂”的说法。
饶宗颐很早就意识到甲骨文的重要，所以他非常注重甲骨文材料的收集。最早台湾“中央研究院”史语所印出了殷墟小屯甲骨文一编和二编，饶宗颐就购得细细阅读，此外他还有很多关于甲骨文的书。这些成为他在甲骨文领域的代表作《殷代贞卜人物通考》非常重要的基础。这本《通考》花了饶宗颐将近十年的时间。
《通考》提到了两个重要的观点。一是，饶宗颐认为卜同筮是并存的，古人是一面卜一面筮，一般人都说筮很晚，说成是周代才出现的。另一件是饶宗颐认为讲“贞”不完全是“问”义，应更有“正”义。这是饶宗颐的首倡，很多海外汉学家，比如美国人列文森就沿用这些观点。关于贞的本义，从前的名家罗振玉、董作宾都仅解释为“问”，其实贞的第一义是“正”，后来用于“问”。《周礼》说：“问事之正曰贞。”所以其义不只是“问”。以前甲骨文全部有贞字，把那些记录中的“贞”全都说成是“问”，是讲不通的。
饶宗颐在《通考》中提出考史与研经合为一辙的主张，认为“史”是事实的原本，“经”是事实中提炼出来的思想；由“史”到“经”就是由实践上升为理论的过程。中国古人既研史、更读经，是因为经是史的理论总结，具有普遍性，因而更有指导意义。中国文化的主体是经学，所以他对我们民族的古经史深怀难以表达的敬意，研究国学不能亵渎“国本”，要爱惜、敬重“古义”，顺着中国文化的经络本义阐发经史。
饶宗颐认为做学问，方法非常重要。读历史材料，不管是文献还是文物，校勘是第一步。一曰原物对勘，一曰同辞互勘。就是一点要亲自去读一手的材料，另外就是相近的材料要进行比对，以辨明真伪。具体到甲骨文研究的材料，大抵摹本不如拓片，拓片不如影印的材料，相近的材料，一定要参互比勘，才是合格的研究者。饶宗颐曾经就同一问题收集各种材料，这些材料分别收藏于大英博物馆、剑桥大学图书馆、瑞士巴塞尔人种学博物馆，饶宗颐都曾亲见，并相互比对。可见其学问之扎实及其所下功夫之深。
《通考》全书以贞人为经，卜事为纬，共80余万字，出版后在海外学术界引起轰动，当时发表的书评就有13国文字，至今仍然是甲骨学领域中的重要参考书。但由于在香港出版，大陆学人多无缘见到，因而影响了它的使用价值。《殷代贞卜人物通考》奠定了饶宗颐在甲骨文研究领域的地位，也是因为《通考》一书，他荣获号称“西方汉学之诺贝尔奖”的“儒莲奖”。
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从1952年起，饶宗颐开始在香港大学中文系任教，最初是讲师，后来是高级讲师、教授。香港大学非常注重教师的学历背景，饶宗颐没有大学学历仍然受聘为教授主要是因为他此前曾有大学任教的经历，此外学术上很有建树，特别是在地方志学以及楚地的历史地理方面的学术贡献。
饶宗颐自1952年至1968年一直在港大任教，他开的课有目录学、文字学、《楚辞》、文学批评、汉魏六朝文学，也曾代过唐君毅先生的老庄课。此外，还负责《东方文化》的编辑工作，试图将这一杂志办成世界汉学前沿交流和展示的平台，当然作为主办者，饶宗颐也曾在该刊上发表大量非常有价值的研究论文。
香港大学成立于1910年，其前身为香港西医书院，是香港历史最悠久的大学。香港大学最初模仿利物浦大学的制度，重理工而轻人文，不注重中文教学。1925—1926年省港大罢工后，政府为进一步沟通中西文化，遂召集本港绅商，磋商在香港大学增设中文学系，让汉文中学毕业生入读。港大中文系于1927年成立，邀得前朝翰林赖际熙、区大典等执教，加上其时又有富商邓志昂捐款建立中文学院、冯平山捐款建立中文图书馆等，涌起了一股重视中文教育的潮流。从整体来看，港大的中文系是比较注重中国传统文化的。
到港大上课，虽然可以用国语，但是学生不太欢迎，因为大部分学生都是本地学生，习惯粤语交流。饶宗颐的广东话也是后学的，他自己的语言（潮安话）与广东话完全是两个语系。潮州话是闽南语系，与粤语不同。饶宗颐上课用粤语，与学生沟通比较容易，所以他讲课比较受学生欢迎。
那个时候，港大中文系的教授是英国人林仰山（F.S.Drake）。他是教会出身的，林仰山是他自己取的中文名字。为什么叫“仰山”呢？因为他以前在教会大学齐鲁大学任教，住在山东，靠着泰山。林仰山也知道甲骨文，且对黑陶有研究。林仰山也懂出土文物，他教的课是考古，有一门课叫Archaeology fine art（考古艺术）。