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1954年夏，饶宗颐第一次赴日本做研究工作。当时饶宗颐是利用假期去从事日本甲骨文的调查工作。日本很早就开始收集甲骨文的材料并进行研究。在1909年，日本人林泰辅开始研究甲骨文，是日本第一位研究甲骨文的学者。后来，日本在中国的北伐战争时期和抗战时期，盗取了大批的甲骨文材料，使得日本成为甲骨文材料重要的收藏地。
饶宗颐当时主要是在京都大学人文学科研究所查阅该所搜集的两三千片甲骨，并且把这些甲骨的全部拓本带回。战后的日本经济比较困难，所以当时日本国内对于甲骨学的研究不是特别深入，很多甲骨文的材料，饶宗颐都是第一个利用者。除了当时京都之外，饶宗颐还研究了其他一些机构收藏的甲骨，以此为基础，撰写了《日本所见甲骨录》，发表在《东方文化》上，对于学界了解日本甲骨文收藏的情况有很重要的助益。
在日本期间，除了查阅资料外，饶宗颐还结交了贝塚茂树、水野清一等日本汉学家。贝塚茂树是当时京都大学负责收藏和整理甲骨文的学者，他送给饶宗颐一本《京都大学所藏甲骨》，为饶宗颐的研究提供了极大的便利。饶宗颐当时是在水野清一的房间里做工作，阅读甲骨文的拓片。日本学者对于饶宗颐的研究提供很多的帮助，他认为日本的学者非常有度量。
因为饶宗颐是搞目录学的，也教过《文选》，因志趣相近，在京都与吉川幸次郎成了很好的朋友。吉川幸次郎当时任日本京都大学文学院院长兼人文研究所经学研究室主任。他精通日本文学，能够撰写一手地道的好散文。大学时代他研究的是宋词，博士阶段专攻元曲，晚年专门研究杜诗。因此，吉川先生在中国文学方面具有相当高的造诣，能够写出非常优美的中国诗，在经学和敦煌学方面取得了不小的成就。饶宗颐与吉川唱和诗词甚多。如《寄答吉川教授及京都诸子》云：“锱铢精讨论，妍蚩辨好恶，倚声我所耽，含毫生远慕。”
香江鸿儒饶宗颐传第六章甲骨楚辞访于扶桑在吉川的帮助下，饶宗颐得以看到日本内阁文库所藏西村硕园收集的《楚辞》分目，这份藏书非常珍贵，虽然整理得不是很好，但是收集的材料非常丰富，有十种以上的《楚辞》的不同版本。后来，饶宗颐就请水野清一帮忙拍下来。在此基础上撰写了《楚辞书录》，这是第一本关于《楚辞》的目录书，收录了古代研究屈原及《楚辞》的书目共计196种，近人研究31种，并且对每种书的不同版本做了说明，在别录部分还收集近人论文编目110种，外编部分收录了《楚辞拾补》7篇。书中材料主要从日本收集得来，前面有很多图版，在香港发表后，引起很多人的注意。饶宗颐把目录学跟楚辞学连起来，于是有这样的学术贡献。其实，可以说他的很多学问的开展，第一把钥匙都是目录学，无论是甲骨学还是敦煌学的研究都是如此。
饶宗颐的《楚辞书录》有着非常重要的学术价值。这部专著甚至早于20世纪著名楚辞学专家姜亮夫的《楚辞书目五种》，率先系统爬梳整理历代楚辞学文献，虽然收罗不及后者齐备，但是它对楚辞学的基础工作乃至楚辞学术史构建都具有功不可没的开创性贡献。也不仅如此，相对于姜氏《楚辞书目五种》而言，饶宗颐《楚辞书录》似乎视野更加开阔，兼及台湾、香港及海外有关专著、外文译本及馆藏情况，这都是姜著所没有的，应该说两部楚辞目录学著具有互补性。
除了在京都做研究工作外，饶宗颐还应邀到东京大学教养学部讲学，讲课的内容就是关于甲骨文的研究。在东京大学结识了研究东北考古学、金石学的学者三上次男，三上次男教授曾在亚洲各地进行历史遗迹调查。
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饶宗颐第二次去日本京都是在1955年。在1957年，根据硕园的材料，饶宗颐在京都发表了《战国楚简笺证》，这是学术界较早研究长沙仰天湖楚简的论文。仰天湖楚简是1953年出土于长沙仰天湖第25号木椁墓的战国中期晚段的竹简，是用楚系文字书写的遣策。1957年的发掘简报称，是第一次出土字迹清楚、字数较多的战国简册上的文字。仰天湖楚简对了解战国丧葬制度、工艺生产、文字结构等方面，以及古文字研究都具有很高的价值。饶宗颐在日本能够比较及时地看到国内的出土文物的相关资料，对其研究大有助益。
饶宗颐把《楚辞》、楚简、楚地理、楚帛书，这些文献联系起来，开始有意识地研究“楚文化”。最早提出“楚文化”一词的人可能就是饶宗颐，现在“楚文化”已经成一大显学了，其中应该有饶宗颐奠基性的贡献。
饶宗颐早在广州通志馆时期就开始了楚地的历史地理研究，这一时期对于楚辞的研究也是在以往的基础上深化的。与《楚辞书录》的研究相关，1958年，饶宗颐在德国汉堡发表了一篇论文，题为《楚辞与词曲音乐》。那时饶宗颐研究古乐古琴，是第一个把古琴曲整理出来的人，功夫花得很深。那时还没有人注意到把《楚辞》与《离骚》连起来讲。