梁羽生原名陈文统，本是简又文的学生，后拜饶宗颐为师，学习制诗填词。梁羽生的老家即是文墟乡屯治村，其父陈信玉先生早年在文墟镇上经营一药局，此店距那廊桥不过一箭之遥。在饶宗颐避难蒙山时梁羽生就已拜识他了，并请饶宗颐教他填词写诗。
1944年重阳日，避难蒙山的文化人曾有个文酒之会。简又文诗吟：“甲申中秋后一夕，举杯邀月忘主客。赵何饶孔联翩来，松风映带须眉碧。振衣千仞饶平饶，经史刚柔凿禹迹。”（岭东饶固庵宗颐，曾寓饶平凤凰山，以千仞名其诗集，尤精古与地学。）简又文因战乱不断逃难，未到广西时，前路茫茫，不知欲往何处，忽想起门生中有一位蒙山人，即梁羽生先生的堂兄陈文奇先生，因而去信联络，即受到陈家的热烈欢迎。简又文一行有三家人，家眷数十人，抵蒙山文墟屯治村时，悉数由梁羽生的父亲陈信玉先生接济，国难之中，他以其真诚的善心款待这批落难的文化人。梁羽生也是在这一期间正式拜简又文先生为师的。饶宗颐与简又文这一时期交往甚密，诗文唱和颇多。
饶宗颐曾在蒙山以易经卜卦，得离卦，卦云突如焚如。果不其然，日军入蒙山实行三光政策，烧杀掠抢，无恶不作。其中以此桥所在的文墟街的“五·一六”血案尤为血腥。日军在2小时之内滥杀手无寸铁的平民7人。从此他不再以易卜卦，因为一卜卦就想到当年那个悲惨的情景。
《蒙山史志通讯》中有江注盛文，指日寇在蒙山9个月，共计杀害男女221人，奸淫妇女91人，烧毁民房1302间，抢掠稻谷4000余担，耕牛100多头，财物无数。而蒙山人民奋起抗击日军的暴行，前仆后继，可歌可泣。或赤手空拳，或以土枪土炮、棍棒为武器，与敌殊死搏斗，毙敌数十名。《文墟早起》又云：“支颐万念集萧晨，独立危桥数过人。一水将愁供浩荡，群山历劫自嶙岣。平时亲友谁相问，故国归期倘及春。生理懒从詹尹卜，荒村只是走踆踆。”逃难之中，饶宗颐还牵挂国事，《哀桂林》、《哀柳州》、《交墟行》等诗中，都因战火下的国破山河在，生灵涂炭的惨景而每每执笔而起，忧患诗篇，读之催人泪下。
蒙山沦陷后，饶宗颐又迁往大瑶山。逃难的途中，生活非常艰苦，有无锡国专的一些学生对饶宗颐非常好，一路上学生都用车推着他走。在逃难的过程中，其实无锡国专师生离散。有一些学生追随饶宗颐，当时也就是一边逃难一边教书。那个时候逃难，经过各地都会受到当地人的招待，否则的话，就没有办法生活了。当时国专有一个学生家在瑶山里，叫欧阳革新，他的家庭是地方上极有权势的，所以国专就迁到他家乡那里去。瑶山是蒙山再进去，更为偏僻的地方。国专的老师蒋石渠就把几个学生带到瑶山，把那里变成一个暂时的教学点。再后来，日本人占领广西，瑶山的县城也被占领了，国专师生只能迁到乡下龙头村。饶宗颐有一诗云：“余生悬虎口，尽室寄龙头。万户多荆杞，孤村有戍楼。”可以算作当时流离失所的真实写照。
饶宗颐当时在“李家祠堂”教几个学生，生活极其艰难。好在饶宗颐得到龙头村李家的供养，在那里写了《愁山赋》等诗词。令人肃然起敬的是，在那样的虎口余生的危难中，饶宗颐竟然不忘做学问。他特地邀了几个学生和文友，两次结伴深入瑶山的少数民族居住地去考察。一路上，过旱峡，泊岭祖村，考察瑶族民俗，不为崎岖山道所阻。
抗战胜利的消息传到蒙山之后，饶宗颐作诗一首以表达其欣喜之情，诗名为《九月三日》，文曰：举杯同祝中兴日，甲午而来恨始平。
一事令人堪莞尔，楼船兼作受降城。无锡国专在北流复学，饶宗颐又再次执教于此。冯振心时任北流国专校长，聘请饶宗颐任教。这个时期，蒋石渠也来了。后来做佛教学会副会长的巨赞和尚也在那里。饶宗颐跟巨赞能讨论佛学的很多问题。校长冯振心也偶尔和饶宗颐谈谈学问，冯是很得中庸之道的，人非常好。冯振心先生可以讲诸子、文字学、《说文》，可以讲诗。但饶宗颐认为他讲的这几门课都是一般性的，平平而已，没有毛病，也没有突出的个性。所以饶宗颐跟他谈学问，只是一种应酬而已，不能谈到学问的太深处。
在战争时期，学校条件很不好，没有做学问的条件，所以无锡国专并对于他的学术事业没有多少促进。后来国专搬回江南去了，学校希望饶宗颐能去，但他没有去。待日本宣布投降，他即乘船东下广州，又转至汕头，回乡主持修志馆。
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那是一个流离失所的时代，虽然学问上没有大的收获，但却增加了很多诗作。饶宗颐的《瑶山集》就是这段生活的记录。1945年重阳，饶宗颐将他在蒙山避难时所写诗稿合为一集，名曰《瑶山集》，其自序云：“去夏桂林告警，予西奔蒙山，其冬敌复陷蒙，遂乃窜迹荒村，托微命于芦中，类寄食于漂渚。曾两度入大瑶山，攀十丈之天藤，观百围之柚木……干戈未息，忧患方滋。”沉痛悲怆之情，溢于言辞矣！
饶宗颐觉得，这段生活值得留念，可以令人体会到唐朝天宝之乱时诗人杜甫的生活。饶宗颐那时用杜甫的方法写了很多诗，并且把杜甫诗集读了很多遍，从中体会到那个时代的真实面相以及个人在那个乱世中的感受。
而且在那个“四面皆敌”的环境下，饶宗颐保持了一个学人淡定和乐观的心态。与饶宗颐同事的蒋石渠就曾提到，“饶君日夕为诗，几忘烽烟逼人也”。当然除此之外，饶宗颐对于战争造成的灾难也表达了沉痛的悲愤，他在此时的忧患诗篇真可比作当年杜甫的诗篇。
饶宗颐的早年诗歌创作深受诗圣杜甫的影响很大，这一点，前辈诗家刘寅庵在《〈瑶山集〉题辞》中提到：“我乡诗家少学杜，……蕴涵演漾真杜体，已觉宋美难专前”，陈颙则在《读岭南诗人绝句题瑶山草》说：“兵火磨心说太平，晚年相值重诗声。须眉节概邝海雪，忧患诗篇杜少陵。”
如果说，少年时作的《咏优昙花诗》是天才偶现，那么，《瑶山集》就是饶宗颐正式登上诗坛的代表作，充分展现了他在诗歌创作上的深厚造诣。《瑶山集》颇有杜甫式的“诗史”特色，在战乱年月中，饶宗颐于1944年夏由桂林疏散，奔逃至蒙山，冬天，蒙山沦陷，乃迁转至大瑶山，跋山涉水，于北流访东坡系舟处。饶宗颐且行且吟，以诗歌记录了他的所历所见所感。
《瑶山集》在风格上的一个最大特点就是它充分表现了饶宗颐的忧患意识和处乱不惊的淡定。在他的诗文中，有抒发民族义愤，谴责当局的腐败无能；有表达悯时念乱、关怀民瘼的忧思；有励己励人，抒写浩然正气，表达必胜信念的；也有对瑶山山川景象与风土人情进行生动描绘。而贯穿始终的是饶宗颐抚时感怀的情思。当时，钱仲联先生与饶宗颐同在国专，他以同时代人的经历和诗学研究者的眼光，对《瑶山集》的精神品格给予了高度评价。其文如下：选堂先生所处、所见之世也，卢沟炮火迸发，神州寓县，未沦于敌者，回、藏而外，西北鄜州及西南滇、蜀残山一角耳。板荡凄凉，虫沙载路，其犬牙交错之壤，亦敌蹄蹂躏所恒及也。此皆选堂与余身亲而目击者。当是时，海内诗人起而为定远投笔者有之矣，愤而为越石吹晋阳之笳者有之矣，遁迹香江，坐穿幼安之榻者有之矣，讲道交州，为成国之著书以淑世者有之矣，拾橡空山，歌也有思，哭也有怀，藉诗骚以召国魂者有之矣。杨云史、马一浮、林庚白、杨无恙诸君之作，世之所乐颂，而选堂先生《瑶山》一集，尤其独出冠时者也。……长吟短咏，出自肺腑，入人肝脾。以视浣花一老《悲陈陶》、《悲青坂》、《彭衙行》以及《发秦州》至入蜀初程山水奇峻之作，亡胡洗甲，世异心同。余亦尝隶永嘉流人之名矣，桂峤南北，违难时哀吟之地，今诵《瑶山》一集，所以感不绝于余心也。是集也，盖继变风变雅、灵均、浣花以来迄于南明岭表义士屈翁山、陈独漉、邝湛若之绪而扬之，其谁曰不然。在艺术上，《瑶山集》众体皆备，风格多样，除排律之外，举凡五绝、七绝、五律、七律、五古、七古甚至竹枝词各体皆有。其中，尤以七绝、五七言律、五七言古体为多。而随其体式之不同，风格亦复多变。竹枝词语言平易，风调悠悠，颇有民歌风味；绝句言短意长，清新自然，尤其七绝兼得唐宋七绝的神韵；律诗沉郁悲慨，蕴藉深厚，颇得少陵之骨。
而融学人之诗与诗人之诗为一体，学与诗合，史识与哲理并具，则应是《瑶山集》之最值得注意的特色。从精神品格来看，饶宗颐是以一个现代学者诗人的独立自由的姿态，观察和体验着社会人生和山水自然，并将其化为诗学之表现。从而传统文化中那些陈旧腐臭的气息被彻底清洗掉了，诗歌的精神领地显得无比纯粹无比超逸。这种学人诗的特质，贯穿了饶宗颐一生的诗歌创作，而且随着其独立自由人格的越来越超迈，这种特点越来越突出。学与诗合的具体表现，则是诗中有史，诗中有识，景、事、情、理并融；长于用典隶事，而形成典雅厚重的艺术风貌；从诗歌的创作形式来看，则又表现在喜为诗歌作附注上。这些在创作上呈现出来的诸多艺术特色与选堂后来历半个多世纪的诗歌创作有着血脉相通的关系。