为什么利兰父子愿意出售自己的公司呢？因为他们没有什么可损失的，当时凯迪拉克汽车公司的所有净资产还不到300万美元。比利认为，300万美元和475万美元之间的差价是“商誉”。此外，他还答应，凯迪拉克汽车公司在通用汽车公司的保护伞下，保留完全独立的经营权，公司的名称和身份不变；这一承诺是比利给予所有被通用汽车公司并购的企业的。让被并购的公司在出售它们的原所有人手中保持完全自治的做法，在1920年危机及其余波所及期间，曾经给通用汽车公司造成很大的麻烦。
当利兰父子向新闻界宣布，今后将由他们父子俩而不是由杜兰特来管理凯迪拉克汽车公司，以安抚其客户、员工和供货商时，杜兰特实际上感到很高兴。利兰父子的声明中说：
我们收到了买方书面的保证，即凯迪拉克汽车公司将像一个完全独立的企业那样继续安排自己的事务。它将不附属于任何企业或者任何政策。相反，凯迪拉克标准、凯迪拉克政策、凯迪拉克方法以及整个凯迪拉克组织都将维持不变，就跟最近完成的交易从未发生过一样。利兰先生对企业的管理担负全部责任…
这回，在比利表面的疯狂背后，仍然能看出他的手段（天才）。在出售给通用汽车公司之后一个月内，凯迪拉克汽车公司报告了1909年度的盈余情况，数目高达1 969 382美元。比利已经收回了购买凯迪拉克汽车公司所用资金的将近一半，而且凯迪拉克汽车公司持续盈余的可能性没有人怀疑。他办成了汽车业最大的一笔交易。光别克和凯迪拉克两家就占到汽车总销售量的一半。
凯迪拉克汽车公司的报告是1909年8月31日发表的。仅仅一个月后，通用汽车公司的年度报告就发表了。比利的“孩子”全年销售额为2 900万美元，纯收入为900万美元，再一次有力地回击了所有的银行家和其他巨头以及那些一年以前还拒绝资助通用汽车公司的怀疑论者。为了进一步鼓励投资者，也为自己打好并购牌扩展活动空间，比利向董事会提出了额外拨6 000万美元的授权股本和普通股份增加150％两个要求。
两个要求迅速得到了批准，比利又开始了寻购，并且遵守了自己不干预凯：迪拉克汽车公司的生产和经营的承诺。实际上，他有意连凯迪拉克汽车公司设在底特律的工厂都不去。正如他所解释的：虽然利兰们不断邀请我去看看，但我迟迟没有去。我给他们的理由是“重要的业务上的压力”。
实际上，我当时正在谈判并购许多其他企业，其中有些企业担心，一旦跟通用汽车公司挂上钩，就意味着政策和管理层的变动。为消除这种担心，我只得让他们看看凯迪拉克汽车公司现在的情况。凯迪拉克汽车公司会说，杜兰特先生连我们的工厂都没有来过呢。另外，我还得补充一句，那就是凯迪拉克汽车公司在14个月内的盈利就把全部购买价格（475万美元）给赚回来了。’
又一次谋算亨利-福特
通用汽车公司第一份损益表的墨迹未干，比利就开始进行他最为大胆的一次并购：买断福特汽车公司。这距离亨利·福特搅黄了最初杜兰特寄予很大希望的摩根财团发起的那次大并购还不到一年时间。对福特那回背叛的苦涩记忆无疑使比利拥有福特汽车公司的愿望更加强烈了。
在1908年发布了T型车之后，亨利·福特就终止了所有其他车型的生产。他把全部赌注（以及他的企业的未来）完全放在那款便宜的“普通人的车子”上了，而这与杜兰特尽可能生产多种品牌、多种车型的战略正好相反。1908年福特汽车公司的财务报告显示，全年销售额为900万美元，盈余达到250万美元，但当时绝大多数分析家对福特汽车公司的长期前景表示怀疑，因为它没有任何更大、利润更多的新车型上市。
比利先接触了更冷静、更有生意头脑的詹姆斯·卡曾斯（现在福特汽车公司负责经营和行政管理），而没有直接跟反复无常的福特见面。卡曾斯37岁，是三个孩子的父亲，但是因为业务繁忙，他几乎见不到孩子们。
他总算跟“疯子福特”一起待了五年，一直是福特的左膀右臂，但其时正患偏头疼。杜兰特后来讲，当卡曾斯表示他个人赞成杜兰特的计划并将以杜兰特的名义跟福特去谈的时候，自己根本没觉得惊奇。
虽然绝大多数历史学家都对亨利的诚意表示怀疑（亨利的传记作者道格拉斯·布林克利尤其不相信亨利肯出售自己的企业），但亨利·福特的确同意在纽约跟比利会见。据比利讲，福特的部分动机跟他正在与乔治·塞尔登的专利卡特尔打官司有关。比利回忆说，卡曾斯曾经告诉过他：福特先生特别重视跟塞尔登的专利官司及其结果。官司输赢的可能性各占一半。输了就意味着要赔偿一大笔钱。他不是许可协议的成员，他反对任何人拥有对这个专利的控制权。通用汽车公司因为其几家企业都拥有许可，所以一旦买下了福特汽车公司，有可能跟塞尔登达成更令人满意的调整。
福特和卡曾斯住进了离通用汽车公司设在纽约的办公室不远的贝尔蒙特宾馆。当比利于10月5日到达宾馆大厅准备会见时，卡曾斯单独会见了他。福特待在自己的房间里，因为腰疼得厉害，下不了楼，所以授权卡曾斯代表自己跟比利谈。比利出价800万美元，其中200万归卡曾斯，以购买他所有的股份。卡曾斯自信福特会允许他将自己在公司的股份增至25％，以酬谢他多年的忠诚。卡曾斯也愿意接受股票而不是现金。其余的600万美元，比利提出先以现金支付200万，剩余部分按5％的利息分三年付清。
卡曾斯将这些情况报告了福特。福特的反应是：“好呀。不过金子可得放在桌面上！”卡曾斯问他，这是什么意思？福特说就是指的现金。’。
比利离开宾馆的时候，对自己能够完成这项最大的买卖很有信心。他要做的是得到200万美元的现金，而按照通用汽车公司的惯例，这个不成问题。
但是，纽约的银行家们仍然不信任杜兰特，也不相信汽车业。杜兰特决定去找国民城市银行，而那家银行恰好跟摩根财团关系密切。杜兰特秘密会见了银行的总裁弗兰克·范德利普，范德利普说自己很感兴趣。他派人对通用汽车公司的总账作了仔细的研究，几天之后邀请杜兰特在贝尔蒙特宾馆共进午餐。比利自己回忆道：
在一起吃饭的时候，他（范德利普）设法让我相信，对按照通常程序提供贷款一事将予以积极的考虑，说下星期四他的董事会就要开会了，下星期三贷款委员会就会向董事会提交这些事项，会后会将研究的结果直接告诉我。他问我到时候在哪里能找到我，我回答说在弗林特的别克汽车公司，他可以打电话给我。
但是那天他通过长途电话告诉我的结果却不理想。他给我的解释是，汽车业是个新的产业，而银行最近因为跟铜业公司做了一笔大额交易而受到了严厉的批评，所以贷款委员会认为，给大家造成银行正在支持一个汽车公司的印象是不明智的。一定不要忘记，那时的银行一般都不支持汽车业。实际上还极端反对汽车业。我没有再去想办法找那笔钱；我告诉福特先生，根据现在的情况。交易无法实现。，“放弃了对福特汽车公司的垂涎之后，比利把注意力放在了那些较小的、更愿意以股份兑换而不是现金进行交易的制造商和供货商。卡曾斯在福特汽车公司又待了六年多。在1919年福特赎回了公司所有的股份、将公司变成私人公司之前，卡曾斯一直持有他的全部福特汽车公司的股份。
1922年，密歇根州的州长提名卡曾斯填补该州在美国参议院的一个空缺。
1909年，他的T型车超过别克汽车，成为全国最畅销的汽车，一直到20世纪20年代中期，通用汽车公司在阿尔弗雷德·斯隆的领导下才将第一名的交椅给夺回来。1910年，随着福特汽车销量的攀升，福特开始设立一个专门生产T型车的新厂子。1911年，他最终赢得了跟塞尔登专利卡特尔的官司。福特这个“小个子”的运气可以说日益好转。
杜兰特曾经回顾了他跟卡曾斯在20世纪20年代早期的一次偶然会面，那时两人谈过的交易早就被忘记了。杜兰特说：
我搭乘下午的火车从纽约往底特律去。那天非常暖和。我正在包厢门口收拾散乱的文件，一抬头，看见卡曾斯参议员站在走廊里。我马上给他腾地方。我们聊了一会，话题不是政治，而是汽车。他很快就说起了原来跟福特谈判的那个交易。他问了这样一个问题：“福特汽车公司现在该值多少钱？”我告诉他，我一点也不知道。他说：“3.5亿美元。去年宣布的盈余是3 500万美元，乘以10，就是刚才说的那个数字。”
这一次，比利的话语中也没有辛酸。他的同事和下属没有一个见过他屈服于对手或者将要毁掉他梦想的曾经的同伴的批评。
大竞赛……和更大的机遇
即使一个交易没有成功，杜兰特的信心和干劲也不会有丝毫衰减。对他来说，失败只不过是暂时的插曲。
跟福特的交易一告失败，杜兰特立马向另一家新企业发出收购要约，这家企业跟奥克兰公司一样，也是第一款汽车一亮相就在全国获得了知名度。这家企业名叫E.R.托马斯公司，以其所有人的名字E.R.托马斯命名，位于纽约的布法罗。它生产的汽车叫“托马斯飞人”。尽管在美国没有卖出多少，但是因为赢得了1908年名叫“大竞赛”的冠军，所以获得了国际声望。在别人只看到债务的地方，比利看到了另一个声誉良好的品牌所具有的潜力。