比尔是一个感情特别丰富的人。在他的情爱道路上，珍妮·蓓蕾特也许是最让他心动的一位姑娘，也是他的初恋情人。蓓蕾特外表秀丽，性格开朗。但是那段恋情只会成为比尔人生中的一段插曲、一个片段。比尔曾经深切地爱着珍妮，只要有时间，他就会拿起电话与她联系、约会。
曾有一次，珍妮因为身体不舒服，住进了医院。比尔便丢开所有工作，一直守候在珍妮身旁，精心地照料她。
比尔的母亲玛丽对珍妮的印象也很不错，她非常赞同比尔与珍妮来往。所以在他们相处的最初，他们也得到了玛丽的支持。
比尔也曾发誓要与珍妮死守一生，但是这个天真开朗、热情奔放的女孩子有一个致命的弱点，每当与比尔出现一些小小磨擦时，她总是无法冷静下来，甚至有些自暴自弃。她的天真与固执让比尔大伤脑筋，甚至好几次让他感到莫名的恐惧。
渐渐地，比尔积聚在心头的压力开始凝固了。繁忙的工作之余，比尔开始反省：“事业上的压力已经快要将我压跨，我不能再接受生活中哪怕是微不足道的纷扰。”因此，这份沉甸甸的爱成了比尔精神上的一种负担，最终在经历了一段心灵的折磨后，比尔提出分手。就这样，比尔的初恋匆匆地来，又匆匆地走了。
这段历程可以说是比尔人生情感的开始，但是在这以后，比尔爱的旅程走得并不平坦。与黛丝芬尼·瑞秋的一段不平凡经历，致使他陷入一个很危险的境地。这或许是一个他自己都不能原谅自己的错误。
黛丝芬尼·瑞秋是一位美丽的姑娘，她很善于交际，工作也非常出色。从商学院毕业后，她步入了微软。黛丝芬尼·瑞秋的一切都让比尔对她宠信有加。
1992年，当美琳达与比尔还没正式确立恋爱关系时，黛丝芬尼·瑞秋也走近了比尔。虽然，他们之间的一段恋情并没有波及到比尔与美琳达日后的爱情，但是，却让微软因此而损失了近80亿美元！
所以，比尔始终不会忘记给他人生带来苦涩的黛丝芬尼·瑞秋。但不可否认的是，她的确是一个非常出色的女性，甚至曾得到过美琳达的欣赏。在比尔眼中，黛丝芬尼也是一个近乎天真却又非常沉稳的姑娘。
黛丝芬尼是一位德国人，但能讲一口流利的英语。她曾在美国的长春藤大学就读，并在硅谷工作过一段时间。德国相对美国而言，是一个非常严谨的国家，或许是从小养成的习惯，在黛丝芬尼与微软的一些员工相互“认识”之前，她做事非常严谨的风格就是出了名的。直到她来到德国微软分公司以后，她才改变了自己先前的工作作风，与员工变得随和起来。
虽然黛丝芬尼并没有与美琳达有过交往，但是美琳达对她的印象却很深，不只因为她是比尔曾经的所爱，更重要的是，她也是一位非常出色的职业女性。
与美琳达相同，黛丝芬尼刚到微软的时候也从事营销工作，她迫切想给自己的上司留下一个好印象，以此为今后的人生之路打开绿灯。比尔是个很注重才华的人，他从黛丝芬尼身上看到了许多与众不同的素质，于是决定找她好好谈谈。
在一次聚会上，令黛丝芬尼想不到的是，她会与全球最出色的企业家比尔——自己最崇拜的偶像结识。
他们选定了一个约会的地点，那是旧金山的一家酒吧。在黛丝芬尼看来，这是一次难得的自我表现机会。她精心打扮了一番，准时赶到了那里。比尔是个喜欢与时间赛跑的人，当黛丝芬尼急匆匆地赶来时，比尔在那里已经等候很久了。这让黛丝芬尼非常“感动”。那次比尔向她表白说，自己很为她着迷。黛丝芬尼只是笑了笑，表示愿意与比尔交个朋友。那次她表现得非常拘谨，手里不停地摆弄着什么，比尔并没有注意到这一切。让比尔想不到的是，这位25岁的女孩已经有了自己的男朋友。
黛丝芬尼与比尔经过一段时间的相处之后，他们终于“相爱”了。
比尔又开始沉浸于浪漫的情感生活中，美琳达对此并不知晓。她只知道微软有许多出色的女性，比尔由于工作上的事情，经常会找她们谈话，她并不觉得比尔会与这些女职员发生什么。后来引起那场官司时，美琳达才得知他们经常到那家酒吧共进晚餐。比尔也曾带黛丝芬尼到伦敦观光，还一块到过阿姆斯特丹的红灯区。
对于黛丝芬尼而言，是比尔的财富给了她一种说不出的诱惑。与比尔相处一段时间后，她更体会到了有钱人的生活情趣。她对比尔的感情也与日俱增。
比尔在事后向美琳达承认，早在1992年，他在蒙特卡罗参加一次电脑制造厂商务会议时，就认识了黛丝芬尼。当时他认为，黛丝芬尼是个非常讲究穿着的女孩，她最喜欢穿一身非常醒目的红色制服。当她在会场上走来走去时，总能吸引比尔的注意。那时，他便想与这位很有才华、很有气质，并且会三国语言的丽人畅谈一番。
1992年8月，微软租下了英国伦敦一家古老的皇室碉堡式的饭店作为年度董事会的会所。可以想像得到，那是一个充满着浪漫色彩的地方，古老英国皇族的狩猎场，美丽的皇家花园，以及宽敞的大厅与餐厅，再加上一种威严的气势，这是任何酒店都无法表现出来的尊贵。没有人不喜欢这个地方，或许只有这里更能突显出比尔的富贵。
从他们相识的短暂时刻起，人们就开始认为，黛丝芬尼一定会成为比尔的一个得力助手。的确，连比尔的母亲玛丽也称黛丝芬尼是一位非常美丽的女孩，当她看到自己的儿子将美丽的黛丝芬尼挽在手臂上时，那种微笑就更甜了——或许儿子这回该考虑自己的“将来”了吧？
这一年，比尔已经36岁了。母亲很是担心他的婚事，她不想因为事业而使比尔错过了自己人生最宝贵的时刻。玛丽期望他们能有一个好的结果。在她看来，自己的儿子已经找到了好的归宿。
在那次董事会上，微软的董事们都听说比尔看上了一个欧洲女孩，但是他们并不知道这个人就是黛丝芬尼。秘密被揭开后，其中的一个董事很是恼火，这个人便是黛丝芬尼后来的男友——约克姆。
几个月之前，当约克姆在微软的总部第一次看到黛丝芬尼时，便开始偷偷地喜欢上她了。黛丝芬尼也并不讨厌约克姆。
这天，比尔与黛丝芬尼一块儿到欧洲最大的电脑制造企业佛毕斯电脑公司作客，并准备与董事长休欧·利文共同进餐。
比尔之所以让黛丝芬尼参与这次谈话，主要是因为，她的职责便是负责协调微软如何营运，并且接管全球市场事宜，同时还需要她去深入地收集商业情报。之所以她会被微软一些上层看中担此重任，最重要的是她可以散发出一种诱人的魅力，从而可以得到一些男人们无法得到的情报。在佛毕斯案出现后，她便被特别任命为佛毕斯案的跟踪者。
在比尔的建议下，黛丝芬尼开始到德国的微软公司办事处工作。每天她都会收到比尔发给她的电子邮件，但很少是关于工作方面的事。比尔甚至与她在邮件里回忆她们在旧金山那次约会的美妙时刻：
“海风吹拂，月光明媚，我们依偎在一起，没有任何距离。”
他们之间的信件交往非常频繁，比尔非常喜欢这样的交流与沟通，所以后来他决定将这些都收入《微软卷宗》当中。