在微软的应用软件成为统一标准之后，比尔开始在业界名噪一时，可以想像得到，一些陌生的公司经理会如何想像这位精英人物的容貌与言行。
在纽约的科技展示会上，微软的软件让人们耳目一新，同时，比尔也确实给人们带来了一种与众不同的感觉，任何人都会对他衣衫褴褛地出现在EXCEL演示会上吃惊不已！虽然不久之后，他便庆祝了自己29岁的生日，但他仍没有让自己的外表有一点改变。自从他在湖宾中学的电脑房开始他的电脑生涯以来，他似乎总是忘记修剪他的手指甲，也经常忘记梳洗自己的头发。
但这并不是说比尔没有美的意识，相反，他经常会告诉美琳达，女性穿什么样的衣服美丽，房间如何摆设才显得典雅……但比尔美的意识是独特的。
创业的时候，任何人都会努力地工作，但是在他们事业出现转机，或是取得成功的时候，却很少还有像比尔这样疯狂工作的。
在工作中，比尔总是先做所有人都感到最难的部分，所以，在公司，当一些部门出现一些困难时，比尔便会出现在那里，与这里的员工共同努力。他非常贴近员工，他与员工一起加班加点工作是经常的事情，他有时甚至每周工作90多个小时。在他的带动下，微软许多员工都成了他所说的“工作狂”，他也曾告诉所有员工，要一边工作，一边想着“我要赢”。
通常在妻子美琳达与家庭没有什么特别的情况下，比尔会选择工作。
所以当美琳达在踏进微软大门之前曾被告知：
“如果你不喜欢专心致志、努力地工作，并且全力以赴的话，那么微软公司不是适合你呆的地方。”
就是这样一个视工作为生命的人，却从来不会轻易责骂犯了错误的员工，他总是在别人犯了错误时说：
“我也会犯错误。”
比尔甚至认为，微软公司所面临的挑战之一，就是许多员工尚未有丰富的失败经验。因此，他还特别招聘了几位曾经在工作中失败过的经理。但是他会告诉这些人，不要将失败当作理所当然，否则那是很危险的。
比尔在《未来之路》中写道：
“我们应该接受迅速失败，而不是缓慢失败，最不该接受的就是没有失败。如果有人从不犯错误，那只能说明他的努力还不够，他们没有用自己的全力去工作。”
在微软的发展历程中，比尔是伴随着失败走过来的，这些失败有些是属于技术上的，有些属于决策上的，还有些属于管理上的，其中有些失败直接关系着公司的命运，所以比尔才会将失败与成功看得同样重要。在微软，一些真正做出成绩的人，大多是努力工作，并且犯错误较多的人。同时，他们得到加薪与晋升的机会也更多。也许正如同比尔所说的那样，没有努力地工作，便不会发现错误，当然，也不会做出成绩。对于这些，美琳达深有感悟，当她为一个问题而倾尽全力时，首先想到的就是比尔的这些话。
比尔更是一个经得起失败的人：
“如果微软激励机制不把失败当作应有之事，那么成功的几率将会大大降低。”
在1986年，莲花稳坐美国软件市场霸主地位的时候，比尔经历过许多次的尝试，企图让莲花败下阵来，但是他一次次失败。最后比尔成立了以哈伯斯为中心的10人开发小组，以及40多人的辅助工作组，日夜不停地运转，并且亲自参与了这项工作——开发“超凡”电子表格系统。但同时，莲花也投入了巨大的财力确保它的霸主地位。那时，比尔的压力特别大，因为他随时可能面临又一次的失败，并且损失要远远超过从前。
终于在1987年7月份的时候，由于“超凡”的推出，而使微软取代了莲花，成为了全球最大的软件公司。比尔向媒体表示：
“不管我们现在能否经得起犯一些错，但我们不能不去试。因为机会在扩大，股东又期待我们保持销售额与盈余增长，现在微软做的一切都是有关大展望的事情。大家期待着我们拥有大展望，我们热爱大展望。”
工作狂总是与珍惜时间联系在一起的。在比尔看来，超过两天的假期就算是非常奢侈的了。比尔绝不会在自己的私人事情上随意延长假期，如果有例外，他会3天不睡一个安稳的觉，将失去的时间补回来，甚至他要求美琳达也这么做。
电脑为无数的人展示了迷人的新世界，但它却在比尔产生兴趣的那一刻缩小了他生活的范围。他除了工作，还是工作，即使往来的朋友也多数是那些经常在一起工作的同事。
比尔不喜欢接触陌生的人，对政治人物，他更是从来都不感兴趣。也许有人会说他是一个非常孤僻的人，其实并不是这样，是他自己有意让自己封闭起来。
美琳达曾经与他闲聊时说：
“看你像个书呆子，相信除了电脑，你什么都不懂。”
的确，先前比尔并不知道女孩子喜欢购物是怎么回事，他对此也非常厌烦，说那是在浪费时间，花了钱买回来不就行了，为什么总是转来转去的。不过，他现在如果有时间，还是很乐意陪妻子上街购物的。
比尔是一个静不下来的人，一天中除了睡觉之外，他没有办法让自己安静一会儿。他的言行举止总让人产生一种焦急感，所以与他在一起，很少有人能将自己的心思放在别的事情上。一天当中，即使在他工作的时候，美琳达也总是在想，今天他会不会在工作中遇到麻烦，或是会不会再加班到夜晚，会不会与自己共进晚餐，听说近期还有一些会议要参加，会不会是很快……所以她很注意帮比尔做一些服务性的工作。鲍尔默总是非常羡慕地说：
“比尔有非常充足的后勤保障。”
在比尔很小的时候，父亲亨利总是劝他说：
“你的年龄还小，以后有的是时间摆弄电脑，不要这么拼命。”
这是父亲怕比尔整日整夜盯在电脑旁累坏了身体。那时，他或许只记住了父亲的这一句话：“你还是个孩子，以后有的是时间。”所以他更卖力地工作，从来不考虑个人的事情。甚至经常会从热被窝里钻出来跳到电脑旁玩起电脑，直到很晚，他才肯休息一会儿。他一会儿不见电脑就像丢了魂似的，对母亲的问话，也会心不在焉。玛丽一度怀疑他真的有神经方面的缺陷，并带他找过心理医生。
夜里，比尔也不肯安静地呆在家里，幸好那时，他的姐姐克丽丝汀从来不向父母告密。要是那样，玛丽一定会担心出毛病的，因为她视比尔为掌上明珠，容不得他有半点的闪失。虽然克丽丝汀不告密，但是她无论如何也不理解比尔当时的行为：
“真是不敢想像，为了能够玩上电脑，他居然天天能从温暖的被窝里爬出来，专程去公司，有时候半夜才会回来，如无车可搭，还必须要走上两三英里的路，但他从来没有因此叫过苦，如果他不是疯子，那么一定是中了电脑的邪，他抗拒不了，既然如此，就随他去吧。”
就因为如此，那时，克丽丝汀也赞成父母带比尔去看心理医生。听了克丽丝汀的讲述，美琳达甚至开始怀疑是不是所有的工作狂从小都有这样的特质。
比尔的一段往事更是让所有的人哭笑不得。那是一天早晨，玛丽在比尔的房间没有看到儿子。这是一个星期天，比尔不应该外出。他身上的衣服几乎两周没有洗过了，玛丽可不想让自己的宝贝儿子就这样邋遢。她大惊失色地对克丽丝汀说：
“你见到比尔了吗？这个小混蛋，说好了今天我要给他洗衣服的。”
克丽丝汀回答说：
“我想——我知道比尔在哪里。”
与此同时，早晨上班的员工却发现比尔正趴在桌子上大睡。看得出来，他没有洗过脸，也没有梳过头，衣服也脏兮兮、皱巴巴的。没有一个员工愿意接近他。
母亲知道后，决定要对他进行善意的惩罚，即禁闭他一个月。后来比尔不断地与母亲讨价还价，最后玛丽给他减少了半个月的时间。
可是刚过一个星期，比尔再也坐不住了，头脑里一直想着电脑，母亲希望他将精力用在功课上，可是比尔为了能玩上电脑，宁可逃学到公司做兼职。
一天深夜，亨利和玛丽都入睡了，突然电话铃响了，有谁会在这个时候来电话呢？
“喂，你好，你找谁？”亨利拿起了电话。
“噢，是我，比尔，爸爸。”电话那头传来了急促的声音。
“啊，比尔？你在哪里？”
睡梦中的玛丽也被惊醒了，听说是比尔，她惊呆了，但是比尔的回答更让他们不知所措。
“在警察局，您快来接我！”比尔显然非常害怕了。
“你怎么跑到那个鬼地方，我们还以为你是从你的房间打来的。”
玛丽担心得要命：
“他不会出事吧，噢，愿上帝保佑他平安无事。”
“我什么也没做，您赶快来吧。”
事情是这样的：那天比尔又照常在半夜悄悄地从家里溜了出来，到“西依库比”公司玩电脑。在他回家的公交车上，两伙青年因为互相不服而厮打起来，司机于是把车开到了警察局。警察开始认定比尔是其中的一派，比尔坚决否认，后来这两派青年都表示不认识他，但是警察还是认为他十分可疑。
“你说你是‘西依库比’公司的程序设计师，只是碰巧坐在了这趟公交车上？”警察不相信他说的话。
“是的，我是被冤枉的。”比尔急得脸都红了。
警察要他出示一些证件来证明他所说的话是真实的。可此时的比尔哪里来的证件？兜里除了几个美元，一无所有。
所以他被留在了警察局，直到父亲亨利急匆匆地赶来，澄清事实，警察才将他放了出来。那时，玛丽甚至认为儿子无可救药了。
这段传奇式的经历一直是比尔引以为豪的创业资本。是的，不可否认，比尔的工作确是从喜好与玩耍中获得的。因为即使再平凡的工作，他都会觉得有十分诱人的东西可挖，直到把它做得最好，这或许就是一个工作狂的特质吧？
这样一个为追求、为微软而疯狂的人，没有人能想像得出，某一天他为人丈夫和父亲时的情形。