或许是比尔挑战的个性注定了他一生有惹不完的麻烦事。如果没有贤惠的妻子——美琳达的辅佐，即使他的工作再出色，而他的生活也会乱作一团麻。在与官方的屡次对峙中，美琳达尽到了她作为知心伴侣的职责——同比尔一次次与对手对决公堂。
在打官司方面，比尔的父亲亨利也帮了不少大忙，一次次让他化险为夷。官司一次次纠缠比尔，但每次都会有一个对他忠贞不二的人站出来支持他，而微软神话一次次向前延续……
比尔尽管没有完成在哈佛法律专业的学业，也没有从事像他父亲一样的律师职业，但在事业生涯中，当被一桩桩官司缠身时，他能很快发现自己学习法律的用武之处。例如，当出现一些版权官司，或是其他公司的控告，他总会运用自己的法律知识来为自己辩护。
在创业之初，微软经历的第一场官司是与BASIC语言软件相关的版权问题。一向熟悉法律的比尔并没有在这场官司中失掉什么，相反，这场官司却教会了他在日后繁杂的矛盾与纠纷面前表现得更为成熟。
早在1977年，罗伯茨曾把密特斯公司卖给了专门生产磁盘与磁带机的佩特克公司。当时佩特克公司资产相当雄厚，在他们兼并密特斯公司时，罗伯茨为了抬高身价，竟然声称他们已经付给微软公司20万美元的版权费，所以他们完全拥有BASIC语言软件的版权。当时，佩特克为了兼并名噪一时的“奥泰”电脑与越来越受欢迎的BASIC竟花费了600多万美元。为了使罗伯茨顺利答应，佩特克甚至答应罗伯茨可以拥有个人股权，以及保留自己隐私研究与发展实验室。
一些佩特克公司的经理曾明确表示，他们的收购意图主要是看好BASIC软件，而不是“奥泰”这位硬件生产厂。当佩特克兼并了密特斯公司后，他们立即向外公布：
“今后有关BASIC语言软件版权转让必须由佩特克签署。”
这时，正在与德州仪器商谈为该厂家用电脑开发程序的比尔与艾伦对这个公布大为恼火，在佩特克兼并密特斯公司之前，比尔与艾伦已经设计好了BASIC语言的核心部分。因此，比尔决定利用法律来维护自己的权益。
比尔向佩特克提出了这样的要求：这批软件的所有权应该属于微软公司，密特斯公司受微软公司的授权代理软件的销售，密特斯公司并非独家拥有BASIC语言软件的版权。这些有微软与密斯特公司所签订的合同为证。
但是，佩特克公司并没有将比尔和艾伦放在眼里，他们很从容地等待着微软对他们的起诉。法院受理了此案后，宣布微软暂时不得销售BASIC语言软件，这使微软陷入严重的财务危机。那时，比尔连律师的费用都不能按时支付。此时等待法院尽快做出裁决是他最大的心愿。庆幸的是，不久法庭就做出微软胜诉的判决，微软终于度过了难关。
随着微软日益强大，在软件市场开始占有绝对优势，但竞争对手也越来越强、越来越多，到处布满防不胜防的陷阱。尤其是比尔刚刚结婚那两年，关于微软的官司接连不断。在这期间，美琳达充当了比尔在这些官司中的重要角色，曾多次，他们双双坐在听证席上，成为比尔的坚强精神支柱。
在美国硅谷，司法纠纷已成为电脑公司间最普通的事情了。当然，微软是被控告次数最多的公司，几乎所有的公司都视微软为眼中钉。
除了受到对手对他的攻击，比尔还受到了来自官方的反对。
早在1990年的时候，美国联邦贸易委员会就开始调查微软的市场行为，他们的主要调查目标是比尔提出的对操作系统与应用软件捆绑销售的方式。最后他们拿出联邦政府在19世纪制定的“反垄断法”控告微软。要知道，19世纪还没有出现真正意义的电脑，所以利用“反垄断法”控告微软只是一个模糊的概念，许多法官只能从浏览器捆绑、限制性定价等细小的局部来寻找借口。比尔从容地对他们说：
“微软的整个软件销售只占软件业销售的4%，这怎么能叫垄断呢？”
法院最后宣判，微软的软件市场占有额远低于垄断占有额，在未来的几年中不可能形成具垄断形势的企业。
比尔十分清楚“官司战”是一场无休止的“战争”，并且他也深信，微软是有史以来最成功的公司，当然随之而来的也是更多的挑战，既有立法方面的挑战，也有产品专利方面的挑战，还有规模发展到一定程度对自身管理与经营的挑战，对此他已做好了打硬仗的准备。
值得一提的是，在那些官司缠身的日子里，比尔更是要投入平时几倍的精力，研读相关法律，也会请一些律师，还要翻阅公司的备忘录，以及搜寻对方的一些材料、信息。而在这时候，美琳达会尽力帮助比尔，她不希望比尔独自面对挑战。
1997年，比尔常常与安迪两个人在一起比较备忘录，他们想从中发现这些烦人的事到底有没有值得借鉴与反省的地方，或者说，那些死缠蛮打的公司为什么一定要与微软对抗，所以在繁杂的官司中，比尔并不显得被动。
比尔与美琳达也心知肚明——几乎美国所有的软件公司都会站在微软的对立面，即使政府的一些工作人员也对微软不抱有好感。只不过微软的强大，让他们感到束手无策。从微软大大小小的案件中，比尔认识了不少司法部的官员，还有一些地方法院的人，他们无一例外地都主张微软掏腰包解决问题。
这里有很多例子，如上世纪90年代，“微软垄断案”便是人们听到的关于微软最多的案件，联邦政府甚至有过拆分微软的企图，或是期望微软拱手将大量的市场让出来，这些无疑会让微软损失巨额财产。那时比尔对妻子说：
“美琳达，我们宁愿将钱捐给需要它的人，或是一些医疗机构，也决不会用来消灾，何况他们没有理由指责我们。”
的确，微软与司法部积怨很深。比尔虽然经常会被竞争对手和司法部抨击与反对，但是微软还是与瑞士的艾波比公司并列为世界上最受尊敬的企业第二名，通用公司则赢得第一名。面对铁的事实，比尔骄傲地把腰拔挺得更直了。
对于比尔与他的微软来说，1997年到1998年的冬天，是被围攻的寒冬。微软的竞争对手聘请的游说人士掀起了一场反微软的狂潮，早在1993年针对微软展开的反托拉斯调查也加快了脚步，微软的一举一动都倍受司法部的关注。也正是由于司法部的反对，1995年微软曾放弃过以210万美元的代价收购软件制造商直觉公司。后来，司法部又调查了微软在苹果电脑公司那笔1.5亿美元的投资。
除此之外，司法部于1996年再次把微软拉上了法庭，他们声称微软有意扭曲、曲解他们曾在1995年下达过的指令。那时，微软提供电脑制造商独立的Windows95操作系统，在这套操作系统中附带微软的网页浏览软件——因特网探险家。
司法部对此感到非常不满，他们认为微软在肆意扭曲他们的意图，于是希望在法庭上向比尔讨个说法。有来无往并不是比尔一贯的作风，这一年，比尔与美琳达又一次携手走进了法庭。
司法部的一位律师乔尔·柯莱恩甚至称：
“微软有想推翻法院的指令，以及诉讼策略的赤裸企图，这公然冒犯了法院的权威。”
还有一些法院人士认为：
“微软已经从捆绑产品出售，演变成捆绑经销商的双手。微软越是继续这种行为，消费者权益越是受到损害。”