在皮尔庞特事业如日中天的壮观景象背后，一直隐藏着一个弱点。如果正如亚里士多德所言，悲剧能激起人们的恐惧与同情的话，那么皮尔庞特所戴的正是一副悲剧面具。1903年，皮尔庞特静坐了两分钟，让爱德华·斯泰肯为他摄下那幅著名的照片：皮尔庞特深陷于阴影之中，手紧握刀片般的椅背，双眼凝视前方，双眉紧皱，衣领坚硬，眼中无一丝怜悯之情，目光如神话般令人恐惧。斯泰肯想让皮尔庞特转过脸去，但皮尔庞特对自己的鼻子很敏感，只目视前方。摄影师摄下了他怒发冲冠的模样。他很讨厌这张照片，把第一次印出的照片撕得粉碎。在这张照片里，皮尔庞特的眼中燃着怒火，也藏着悲哀——火山爆发一般充满力量，又充满绝望。这张照片抓住了皮尔庞特·摩根的全部气质。后来，皮尔庞特后悔自己的一时鲁莽，愿以5000美元的重金买下这张照片，但摄影师斯泰肯恼于皮尔庞特撕毁照片一事，拖了两年的时间才把照片交给摩根。
如火的双眼与一只诡异的鼻子相连。随着时光的飞逝，皮尔庞特的酒糟鼻子越来越大，越来越丑陋。不可避免地，这鼻子出现在照片上，然而最为这只异鼻所震撼的恐怕还是亲眼见到他的人。艺术品商人约瑟夫·杜维恩写到他和这位华尔街头号人物的初次会面时说："没有一幅漫画中的鼻子在整个脸上占这样大的比例，长出这样骇人的酒刺。即使当时我没有喘不过气来，我的脸色也一定有了变化。摩根看出了这点，他目光如匕首，狠狠地盯了我一眼，仿佛要把我刺穿。"42有许多将摩根的鼻子与他的暴躁脾气连在一起的轶事——那些关于权贵们虚荣心的老故事。皮尔庞特绝不容忍对于他的嘲笑。一个作家说摩根一直无法忘掉有关他的"一个脸上长着酒刺鼻的大亨"的描述。43"一赌一百万"的盖茨曾赠皮尔庞特以"肝鼻子"的谑称，这个玩笑令盖茨损失惨重：皮尔庞特将盖茨赶出联盟俱乐部和纽约游艇俱乐部。皮尔庞特对于自己的鼻子可以说比对自己的托拉斯还要敏感。约瑟夫·普利策与摩根同在一个俱乐部。当普利策的报纸攻击了皮尔庞特的生意时，皮尔庞特对普利策抱怨的不是报上对他的指责，而是在漫画中把他的鼻子画得过大，他觉得这很不公平。
人们对皮尔庞特鼻子问题的态度各不相同。维多利亚·萨克维尔——韦斯特女士可能是皮尔庞特的最后一位情妇，她在1912年的一则日记中写道："我从未碰到过如此具有吸引力的人，几分钟后你就忘了他的鼻子。"44与皮尔庞特关系密切的人这样感觉，而皮尔庞特的商界对手们对他的鼻子一定另有一番感受。对小孩子们来说，他的鼻子令人害怕，具有催眠的效力。皮尔庞特的一个后期的合伙人德怀特·莫罗把皮尔庞特带回自己家里，莫罗的女儿伊丽莎白（她妈妈早已警告她不要谈起皮尔庞特的鼻子）战战兢兢地问这位金融巨头："摩根先生，你愿意你的鼻子伸到茶里去吗？"45皮尔庞特试尽了各种办法治疗他的鼻子，甚至试过英国的亚历山大王后建议的电疗，但酒刺却无法根治。这似乎是老天对皮尔庞特的惩罚，以此不断提醒他应明白自己不过是凡人而已。在达观一些的时候，皮尔庞特将这巨鼻视作自己的荣耀。俄国财政大臣威特伯爵曾建议皮尔庞特做外科整形手术，对此皮尔庞特回答道："每个人都知道我有这样一只鼻子，如果有一天我失去了它，我将无法走上纽约街头。"46更有甚者，他还称自己的鼻子为"美国经济结构的一个部分"。47大概是由于自己鼻子的缘故，皮尔庞特喜欢雇用年轻漂亮的男性为他工作。他常以送人纯种牧羊幼犬的方式表明他即将请对方参与合伙。摩根合伙人早期的名声通常是那些为铁路重组奔波劳累的技术人员。随着时光的流转，这一传统渐被一种新的鲜明的模式所取代。新的摩根合伙人个个穿着时髦，温文和蔼，举止文雅，完全符合富有的客户们的欣赏品味。一个早期为皮尔庞特作传的作家写道："一个相貌平平的人是没有机会被选作摩根合伙人的。"除了少数的例外情况之外，在皮尔庞特的儿子杰克领导之下的摩根银行，可以说奉行的是同样的政策。48这一模式的最初代表是罗伯特·培根。培根是在1894年胡德·赖特猝死后成为摩根的合伙人的。培根被雇后不久，他从前的老板亨利·李·希金森少校就提醒他说："不要因为你能做而且喜欢做，就像科斯特那样过度工作。他干得真棒，但是很不明智。"49培根衣着整洁，具有运动员一般的身材，宽阔的脸庞充满力感，唇上蓄着动人的短须，他被称为华尔街上的希腊俊神。培根毕业于哈佛大学（是西奥多·罗斯福的同学），曾参加拳击比赛，跑过一百米，做过橄榄球队的队长、合唱团团长，他还是大学赛艇队的第七号选手，班级的模范学生。他出现在百老汇街和华尔街相交处的摩根银行中，树立了摩根合伙人的新形象。一位小说家脑中联想着培根写道："如果上帝的天使选人类的女儿为妻，那么他们生下来的就是摩根合伙人。"50皮尔庞特非常宠爱培根，常要他伴随左右。据说摩根已"爱上了"培根，"喜欢与他在一起"。51培根在银行里的晋升预示着摩根帝国中的一个问题：迷人的"轻量级拳手培根"反映了皮尔庞特害怕雇用具有统帅能力的人才。培根在统率方面属于二流人物，这说明他的老板管理判断力不佳。艺术评论家罗杰·弗赖伊认为摩根是个虚荣心极强的独裁者，他总是有不安全感，"喜欢由那些处在他掌握之中，可以任由他捏塑的人物围着他。"52皮尔庞特早期的那些才华横溢的合伙人被称为皮尔庞特大业的使徒，朱庇特神的侍酒俊童，他们可能是些法律和金融界的奇才，但他们不具备领导者的素质。由于合伙人的数目不多——1890年在纽约有6个，在费城仅有4个——他们每个人都负担沉重。
1901年，在所谓控制北方太平洋公司股份事件中，暴露了皮尔庞特的专制的危害性。北方太平洋公司事件可能是美国历史上最具有争议性的一次兼并。美国钢铁公司成功建立之后，皮尔庞特驱船驶往法国，到利维耶尔去会那里的一位暗褐色皮肤的伯爵夫人。他将公司交给了培根料理。自从头一年科斯特死后，培根明白自己处在科斯特生前的位置上，眼前的责任令他晕眩。"我的整个生命仿佛都被这个大旋涡卷进去了。"他告诉自己的妻子。53这时，华尔街上摩根公司之外的其他势力正联合在一起，预谋扳倒摩根。这一联合体由爱德华·哈里曼、威廉·洛克菲勒、国民城市银行和库恩——洛布等摩根死敌组成。这一联合体成功地蒙住了培根，使培根对他们的阴谋丝毫未加察觉。
这一场冲突其实自1895年就已开始酝酿。1895年，皮尔庞特决定不重组破产的联合太平洋公司，他斥之为"平原上的两条锈铁"。54他对美国西南诸州置之不理的态度使别人找到了进入铁路业的缺口。爱德华·哈里曼接手联合太平洋公司，把它与南方太平洋公司合并。就这样，哈里曼和库恩——洛布犹太财团控制了西南部的铁路，在那里无往不胜，正如摩根在东部和西北部的战绩一样。控制北方太平洋公司股权事件，是分别由摩根和哈里曼亲自控制的铁路系统的炸雷般的迎头相撞。
哈里曼的风格与皮尔庞特不同。他身材矮小，两腿向外弯曲，目光闪烁，戴一副金属框眼镜，唇上留着蓬乱的胡须，神情乖戾。他和华尔街上其他许多人一样，来自一个贫穷的牧师家庭，也是一个厚颜无耻地往上爬的人。哈里曼射术超群，嗜好血腥的运动，在股市上也硬打硬拼。如果说皮尔庞特喜欢的是幕后协商，握手缔约；那么哈里曼则是一个市场操纵家，他像一架轰炸机，只顾攻击，无意协商。皮尔庞特通常扮演的是债券持有者代理人的角色，而哈里曼则喜欢购买普通股票，施加直接的控制权。皮尔庞特已功成名就，而哈里曼却被排斥在名流圈以外，满怀抑郁。然而，他将让人们看到，他这样的奇才若被排斥在皮尔庞特的俱乐部之外，会做出什么样的破坏性举动。如果银行家仍可以通过托拉斯决议或其他的方式来操纵公司，那么哈里曼则证明了蓄谋控股者可以同时将银行家与他们的公司握于手中。
哈里曼的银行后台是出生在德国的银行家雅各布·希夫。这位不屈不挠、胡子雪白的人是库恩——洛布公司的创始人。作为以金融控制铁路的巨头，他仅次于皮尔庞特。希夫显贵无比，当他要去哪里时，一节私人普尔曼车厢对他来说远远不够。55他为人强硬，举止庄重，和皮尔庞特一样骄傲。
和伦敦的商人银行家一样，华尔街的犹太银行家们一开始大都是做织物买卖的商人：雷曼兄弟以阿拉巴马棉花经纪业起家；高盛公司的戈德曼最初则是宾夕法尼亚州一家服装店的店主；库恩和洛布曾是辛辛那提的布商；拉扎德搞的则是新奥尔良的织物生意。这些公司都是家族式的，他们只以血缘和姻亲的关系选择合伙人。他们在基督徒大银行家们的生意空隙里找到生存之所，因此与摩根相比，他们与市场有着更为直接的联系。在摩根之类的绅士银行家眼里，市场是一个很粗俗的事物。因此，高盛专门从事商业票据，雷曼从事商品贸易。1900年左右，犹太银行开始承销那些被绅士银行家以发展太慢为由而摒弃的一些公司的股票——这些公司包括零售商店、纺织品制造商等，其中有1906年在高盛和雷曼兄弟支持下成立的西尔斯——罗巴克等公司。绅士银行家们对这些小生意嗤之以鼻。"把它们给犹太人吧"——这种极为势利的态度使他们在20世纪付出了惨痛代价。56希夫并不仅仅满足于扔给犹太人的这些零碎小生意。在犹太银行家之中，他具有玩大手笔的勇气，要与摩根在政府债券发行和铁路融资上较量一番。他运用德、法的资金投资美国股票的才能，决不亚于皮尔庞特对英国资金的使用。库恩——洛布之所以势力强大，主要靠的是它为大批德国投资者在美国购买铁路股票提供的代理服务。
摩根在谈到希夫时总是不屑地称其为"那个外国佬"。57而希夫却承认很敬佩摩根，但他的赞美之辞有时空洞而略带妒意。在1907年的大恐慌中，皮尔庞特扮演了英雄一般的角色。对此，希夫说："或许没有人能像他那样，以他那种专制的做法，令各个银行团结在一起进行合作。"58在20世纪初，在华尔街的银行家之间存在着很多政治、种族和宗教方面的分歧。正统美国银行势力和犹太银行势力的分裂，是美国高额融资界发生的最大的断层现象。由于这两个集团将会控制美国的投资银行业，他们之间的斗争便成了摩根历史传奇中一个反复出现的主题。皮尔庞特是个著名的反犹太主义者，一个早期的传记作者说："他具有很深的反犹太情绪，并且不止一次毫无必要地对犹太银行采取敌视态度。"59他对犹太人的厌恶也许在他与罗斯柴尔德打交道的过程中得到了深化。犹太金融巨头约瑟夫·塞利格曼注意到了皮尔庞特对他"从冷淡到缓和的态度"，他认为这是由于皮尔庞特对犹太人的反感而造成的。60皮尔庞特与塞利格曼关系和缓后，在一次股票发行中进行了合作。当塞利格曼被禁止进入一个上流社会的萨拉托加饭店时，摩根银行在一份抗议书上签字表示支持。此外，库恩——洛布也和摩根财团合作过多次。摩根历史上的反犹太情绪之所以有趣，主要是因为这种情绪必须谨慎地加以克制。
参与1901年哈里曼和希夫反摩根计划的还有洛克菲勒家族。1881年，约翰·洛克菲勒以其巨额现金储备为标准石油托拉斯融资，无需借助华尔街的力量。19世纪80年代之后，标准石油公司为洛克菲勒带来了大量的现金收入，洛克菲勒急需为这些现金找一个金融仓库。他选择了国民城市银行——今天的花旗银行的前身。洛克菲勒向这家银行注入了巨额资金，到了1893年，它已是纽约最大的一家银行了。这一变化颇具特殊意义。正当银行家们紧紧控制着工业之时，这个工业帝国的国王则在加紧对银行业的控制。国民城市银行被称为石油银行，正如J.P.摩根公司被称为钢铁银行一样。国民城市银行的总裁詹姆斯·斯蒂尔曼目光警觉锐利，他在北方太平洋公司的危机中与摩根作对，但他后来成了皮尔庞特·摩根的亲密盟友。斯蒂尔曼的两个女儿嫁给了威廉·洛克菲勒的两个儿子，加强了洛克菲勒与国民城市银行的联合。
北方太平洋危机的起因是西北铁路巨头詹姆斯·希尔决定购买一条中西部铁路线，即所谓芝加哥——伯灵顿——昆西铁路。希尔脾气暴躁，一副桀骜不驯的白色胡须十分浓密，头发长至肩头，脸庞宽阔。在摩根的帮助下，他合并了大北方公司和北方太平洋公司，将其发展成一个控制着美国西北部交通的铁路系统。哈里曼担心希尔购买"芝——伯——昆"铁路，这将使他进入芝加哥，有可能就此连接成一个跨越北美大陆的铁路线，它甚至有可能与摩根的纽约中央铁路相连。