1.直面美国
山本五十六任职联合舰队司令长官期间，既是第二次世界大战爆发的时候，也是日本陷入中国战场泥潭的时候，面对这样一种世界变局，日本寻找自己新的出路势在必行，他们不得不考虑是继续在中国战场的泥潭里纠缠，还是放眼更加广阔的世界战场。
日本军部首脑看到欧洲战场上德国的胜利，也对欧洲各国在亚洲的殖民地产生了兴趣。而且此时的日本在物资战略方面十分缺乏。在忧心忡忡的时候，他们把眼睛瞄准了东南亚的油田和物资。而且，他们认为只要把英法各国的殖民地据为己有，那么解决中国问题就易如反掌了。
1940年7月22日，近卫文第二次上台组阁，他是一个不折不扣的***主义推行者，这个内阁之中还有两位锋芒毕露的人物，一个是野心勃勃的外相，名字叫松冈洋右；一个是被称为“剃刀将军”的陆相，名字叫东条英机。
在近卫文组阁之前，他就把三位即将上任的重要大臣请到自己的私邸戎荻洼山庄，共同商讨了内阁的方针政策，那就是要建立“大东亚新秩序”，这个新秩序把英国、法国、葡萄牙、荷兰在亚太地区的殖民地列入日本的范围之内。于是动员全国国民要为国家献身，尽快解决中国问题，排除美国的干涉，同时要与德国和意大利签订三国盟约。
这时的山本五十六正在海上进行海军训练，虽然他的训练一直都是在针对美国，但他一直坚持反对过早地把日本推入日美战争的三国同盟。所以当他听到这个消息的时候，马上上书给海军大臣，阐述自己的意见。海军大臣虽然同意山本五十六的看法，但却抵挡不住首相、外相以及陆相的压力，并最终因病辞职。接下来能否签订盟约就只有看下一任的海军大臣了。
基于海军大臣和陆军大臣意见长期不一的情况，为了早日实现意见的统一，海军军令部部长举荐了一位一向习惯息事宁人的海军大将，这个人叫做及川古志郎。
新的海相一上台就召开了统一意见的海军首脑会议，出席会议的包括日本海军所有将领，那么山本五十六自然也不会例外。
首先由海军省军务局局长阿部胜雄介绍了有关缔结三国同盟的一个过程，接着是海军大臣及川古志郎表示同意达成三国同盟，并解释说，如果海军继续反对三国同盟的缔结，近卫内阁就会辞职，海军部门担负不起这个责任。最后，他强调了一句：“我希望诸位最好表示赞成。”
海军大臣讲完之后，军令部总长立刻表示赞同。军令部总长一讲完，具有老资格的海军大将大角岑生代表军事参议官也附和起来。海军总头目和资深大将都统一了意见，也就没有人再敢提出反对意见了，于是会议就自然而然地冷起场来。
然而，山本五十六就是山本五十六，有了意见就一定会提出来，只是这次自己孤军奋战，口吻也变得弱了一些，正当大家都保持沉默的时候，他站了起来，说道：“我绝对服从海军大臣，所以对大臣的处置绝无异议。只是有一件令人担心的事想请教您。八个月前，我任次官的时候，按照政府的物资动员计划，其中80%是仰赖英美势力范围以内的物资供应。然而在缔结了三国同盟后的今天，势必会失去这一来源。为了弥补不足，要如何改变物资动员计划呢？对于这一点我希望能得到明确的答复，以便能安心执行联合舰队司令长官的职务。”
但是，这次会议并不是来听取意见的，而是让大家都来举手赞成的，所以海军大臣只是含糊其辞地说道：“虽然大家都有看法和意见，但事已如此，还是恳请各位能表示赞成。”
于是，这次会议就这样草草收场了，但它统一了日本缔结三国盟约的意见，所以也就意味着要明确同美国为敌了。
会议结束之后，首相接见了山本五十六，并问起了对美作战的问题：“如果日美开战，海军的看法如何？”
山本五十六回答说：“如果非打不可的话，在开始的半年或一年中，可以奋战一番，并有信心争取打胜。如果战争持续下去，拖上二三年，那我就毫无把握了。三国同盟条约已经缔结，只有破釜沉舟背水一战了。尽管如此，我还是希望政府能设法回避同美国交战。”
的确，山本五十六在美国学习和考察过，知道美国雄厚的经济实力和发达的工业技术，所以更能体悟美国军事实力的强大。自己虽然是一名顽强的军人，但从来都不曾盲目自大和狂妄不已过。
山本五十六默默隐藏了自己的意见，服从了政府的命令，可仍然怀着一肚子的不满回到了海上。但作为一名联合舰队的长官，在日美战争不可避免的情况下，也只好去反复考虑如何才能打赢这一仗。
实际上，正当海军大臣就三国同盟问题在海军内部征求意见的时候，近卫内阁已经开始进行和德国的谈判了。
1940年9月7日，日本外相邀请德国特使访问东京，就签订三国同盟条约进行谈判，不久，日本外相到德国柏林去参加了签字仪式，这一条约的签订把日本的矛头赤裸裸地指向了美国，因为这一条约是这样规定的：
日本国承认并尊重德意志和意大利在欧洲建设新秩序的领导地位；德意志和意大利承认并尊重日本在大东亚建设新秩序的领导地位。日本、德意志和意大利约定，对上述方针所作的努力，互相协助。并且进一步约定，三缔约国中任何一国遭到现在尚未参加欧洲战争及日华纠纷的一国攻击时，三国须用所有政治、经济和军事手段相互援助。
1940年9月23日，日军兵分三路，向印度支那北部进军，迈出了南进的第一步，随着这一步的迈出，日美矛盾一触即发。美国在得知日本同德国和意大利签订了三国同盟条约并进军印度支那之后，宣布禁止向日本出口废钢铁，同时还规定了一条，那就是美国石油输往日本需要许可证。
山本五十六一直担忧的事情终于发生了，日美局势已经不可改变，本就对日本感到担忧的他忧心忡忡地对自己的秘书说：“在我看来，我们要同美国打仗，就必须作好几乎向全世界挑战的准备……我将竭尽我的全部力量，但是我希望战死在我的旗舰‘长门’号的甲板上。在那些不详的日子里，你将至少三次看到东京被夷为平地。其结果将是扩大人民的痛苦。而你和近卫，还有其他人，也许会被人民群众千刀万剐，尽管想起这种情景是很遗憾的，但局势确实令人困惑。我们已经陷入了这种困境，命运注定在劫难逃。”
但是忧虑终归忧虑，日本的道路已经选择，而且无法改变，山本五十六也就只能顺着这一条路走下去了。而作为武士道精神的继承者和日本****的拥护者，他跟其他日本人一样，认为只有日本人才能担负起领导亚洲的责任。虽然山本五十六具有这样的思想，但眼下的现实却面临着两难的境况。第一，日本资源极度匮乏，同欧美各国以及中国作战显得底气不足；第二，作为联合舰队司令长官，山本五十六必须直面这样的现实，承担起自己的重任。所以，山本五十六所面对的一个最直接的问题就是，要夺取印度尼西亚的石油，同时还要避免受到美国的攻击，如果不能一直都保持这样的态势，那么至少在前几个月应该努力做到这一点。要做到这一点，日本就要把美国太平洋舰队阻挡在南方水域之外。
但是按照日本海军传统的作战思想，山本五十六认为实现自己的愿望是绝对不可能的，因为日本对美作战一直以来坚持巨舰大炮的思想，所以他们的海军将领把事件进程描述成这个样子：有一个强大的美国舰队从西方赶来，日本以南方的各岛作为基地，利用潜艇和陆基飞机削弱美国舰队的力量，等到把美国舰队的实力削弱到不超过日本舰队的实力的时候，再寻找有利时机同美国舰队决战。
在山本五十六看来，这样的一个假想，只是日本的一相情愿，完全是军令部一些年轻参谋的纸上谈兵；实际上，如果战争一旦爆发，谁也不会相信战争会按照这个情况发展下去，当然除了日本真的得到上天的眷顾。
1940年11月，山本五十六晋升为海军大将，这让他的海军军阶达到了顶峰，这就使得他更加卖命。他积极响应政府南进的号召，率领联合舰队进行了进攻东印度的图上演习。在这个演习的过程之中，他更加明确地认识到几点：第一，只要日本对东印度下手，那么英美是不会坐视不管的，所以如果要对东印度采取军事行动，那么极有可能导致过早地与美国展开战争；第二，在完全夺取东印度之前，日本一定会与英美各国发生战争，所以在战争的初始阶段，日本就要拟订针对英美荷三国作战的具体方案；第三，日本海军要执行这一方案，必定会把大部分的兵力投入到南方地区，那就没有足够的力量来对付美国海军了，如果美国海军舰队的主力向日本进攻，那么投入南方作战的兵力就得匆忙回撤。
最后，山本所思考的重点落在了第三点上，那就是如果美国主动攻击日本，那么日本的处境就十分危险了。迫于这样的形势，山本五十六决定采取攻击珍珠港的方案，也就是在开战之初就对美国太平洋舰队发动突然袭击以将其彻底击垮。
2.基础方案的研究
1941年，偷袭珍珠港的构思已经在山本的心里酝酿成熟，因此，再也不能把它隐藏在心底了，而是要将其付诸实践。1月7日，山本五十六坐在“长门”号的座舱里，给海军大臣写了一封信，这封信足足写了九页。在这封信里，山本正式提出了关于夏威夷之战的构想。
在对外方针上，山本五十六这样写道：海军，特别是联合舰队，应该以对美、英必战的决心，进入认真备战并制订作战计划的时期，这是毋庸置疑的。
在作战方针上，他这样写道：关于历来作战方针的研究，总是把堂堂正正的以迎击为主的作战方式作为对象。然而，从过去多次举行的图上演习的结果来看，采取迎击战法，使用主舰决战，帝国海军尚未取得一次大胜，而且，每次总是因为这样下去会削弱日本海军的实力而不得不终止演习。如果是为了决定战争的发展情况，这样做尚且可以，但一旦开战，为了战则必胜，这样的作战便断断不可了。
在方案选择上，他这样写道：开战之初，就猛攻并击沉敌军主力舰队，挫伤美国海军及美国国民的士气，使之达到无可挽救的程度……只有这样，才能确保日本立于不败，维持大东亚新秩序的建设。
在提出了自己的作战设想之后，山本五十六又提出自己的请求，希望自己能够担任攻击珍珠港的航空舰队司令长官，亲自指挥夏威夷之战。
这封信正式宣告偷袭珍珠港计划的出炉，但是，事情远远没有想象中的那么容易。
在写了这封信之后的不到一周的时间里，山本五十六又写了第二封信，这封信不是寄给海军大臣的，而是寄给他的密友大西泷治郎的，这封信长达三页。在这封信里，山本介绍了给海军大臣的信件的要点，然后希望大西泷治郎能够针对这个计划进行研究，并能够制订出一个基础性的方案。那么，山本为什么选中了这样的一个人呢？仅仅因为他是自己的密友吗？
大西泷治郎是海军少将，任第11航空舰队的参谋长，是日本海军的“航空专家”，这个“航空专家”富有独创性和务实性，他同山本五十六一样，也是一个主张发展海军空中力量的军官，因而深得山本五十六的赏识。同时，他还是一个制订战略计划的能人，而且非常注意细节，做起事情来也非常专心。他跟山本五十六具有相通的地方，所以选他来制订基础方案是再适合不过的了。
在大西泷治郎收到山本五十六的信之后，立刻就去面见了山本五十六，两人进行了一场秘密的谈话，商讨了一些进攻珍珠港的技术细节和可行性的大小。
大西泷治郎回去之后，就开始着手进行基础方案的研究，他站在参谋长办公室的一张圆桌旁边，仔细地观察着眼前的这张珍珠港的地图。
正当他认真思考的时候，他的高级参谋前田古井因事先的通知而及时地走了进来，他享有“空投鱼雷战专家”的称号，而大西泷治郎正好需要这个领域的建议，从而弥补自己在这方面的不足。
当前田古井走进来的时候，正在思索的大西泷治郎抬起头来问道：“假设美国海军军舰只停泊在福特岛的四周，能否成功对它们发动鱼雷攻击？”
前田古井听到这个奇怪的问题，莫名其妙地望着自己的长官说道：“单从技术上来说，对珍珠港的美国战舰进行鱼雷攻击是不可能的，那个基地的水太浅。”
但是，他回答之后似乎意识到自己没有给出上司满意的答案，于是继续说道：“除非能在鱼雷轰炸上创造奇迹，否则这种类型的攻击将是完全不现实的……如果鱼雷上能捆上降落伞以防止沉入水中太深或卡在水底淤泥中，或者是从非常低的空中投放鱼雷，这样困难的作战从想象上来说是可能的。”
前田古井的想象力的确值得赞赏，但是没有人听说过用降落伞投放鱼雷进行攻击的，而且日本海军在低空投放鱼雷的技术还没有达到这个要求，于是这一设想被搁置了，话题转移到了别的形式的轰炸。后来，两个人的意见产生了分歧，前田古井认为高空轰炸有利于洞穿美国战舰的厚甲板，大西泷治郎则认为俯冲轰炸将有更加精确的效果。不过两人都认为空袭珍珠港具有极大的冒险性。最后，为了确保机密，大西泷治郎没有把山本五十六的计划告诉前田古井。