在匹兹堡大学就读的日子，陈立夫为了减轻家庭负担，主要搞一些勤工俭学，比如他每星期要到中国餐馆洗碗刷盘，到矿山实习兼做一些体力劳动，再挣上一些钱，还有少量的助学金，日子不宽绰，还算将就。1924年的夏天，他顺利地拿到了硕士学位。同时他撰写的硕士论文《中国煤矿业的机械化与电气化》，憧憬了中国的未来，指出了中国的道路，是一篇很有见地的论文，受到导师和留学生的大为称赞。陈立夫以丰殷翔实的史料，行云流水的文笔，几近一气呵成地叙说和论证了中国的昨天、今天和明天。全文透着一位有志青年报效祖国的拳拳之心。用陈立夫的话来说：“当我在写硕士学位论文的时候，仔细地看了总理的实业计划暨建国方略，钦佩不已并正合乎我的志愿了。”
学业结束后，他以学习的眼光游历美国的大好河山，参观了许多现代化的工厂和农场，尤其是著名的福特汽车厂，但见全是流水线操作，工人不多，十分紧张，分工之细，生产之速，效益之高，让陈立夫看得目瞪口呆。然后再想想祖国的落后，更激发了他建设祖国、报效祖国的决心。他在回忆录中写道：“眼见异邦的建设和发展，益感返国献身革命和参与国家建设的重要，我和几位好友如曾养甫、吴南轩、艾伟、徐恩曾、吴保丰、叶秀峰等人，经常在一起计划着学成返国的事，我们都充满了热忱和抱负。”
陈立夫还清楚地记得，那是一个中秋赏月的节日，身在异国，大家自动坐在一起，不知是谁吟诗一首：床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡。触发了大家的伤感，大家合着节拍，眼含热泪，一遍又一遍地吟诵。片刻间，那寒窗苦读的艰辛，壮志未酬的宏图，去国他乡的孤寂，以及种种关于国家和民族的被人欺凌，全都化成了汩汩泪水，流了出来。这感人的一幕，直到陈立夫晚年还经常提起。
想当作家的陈果夫一夜暴富
陈其美死后葬在湖州城南的岘山。岘山风景秀丽，气候宜人。山中有一碧浪湖，清澈见底，游鱼如织，历历可数。在碧浪湖边，埋葬了二叔，也埋葬了陈果夫革命的前程。陈果夫追随二叔回到了家乡湖州碧浪湖边。为纪念二叔，也为抒发自己的志向，陈果夫创办了一份儿童的文艺刊物，取名《碧浪》。
应该说，二叔死后这个时期，陈果夫最为闲散。
二十多岁，应该是多梦的季节。作家之梦在他心中骚动。陈果夫拿起了笔，凭着文学的触角和幻想，他奋笔写起了童话和小说。因此，《碧浪》也成了他许多文章的发表阵地。他也常常向别人约稿，往往稿子来了他不满意，还不如自己的水平高，还不如自己动手来得快。在这个时期，他文思泉涌，写了不少的好小说，后来收录于王夫凡主编的《果夫小说集》。从这本集子里，不难看出陈果夫的文学天才。有人说如果陈果夫不从政，应该说是一位成绩斐然的小说家。在国民党的干部中，由作家到政治家，陈果夫当数第一人。
光阴似箭，转眼到了1918年春天，杨柳吐絮，玉兰飘香。
陈果夫收到了上海方面的来信。信是岳父大人朱五楼来的，岳父在上海的金融界工作，有点儿名气。他看到女婿赋闲在家，时间长了，会生长出不好的事情来。因此他再三写信，催陈果夫到上海在金融界找碗饭吃，抑或继承自己的衣钵。
陈果夫看了这封信笑了。他心想，岳父大人第一封来信是去年初，说工作已找好，催他快去。事隔半年，又来了一信，说考虑不好不要去。又过了半年，正是手中这封信，必须是三天内报到，不然他就不认这个女婿。这次陈果夫不敢怠慢，他知道岳父已经动怒了。他与爱妻草草收拾一下就上船了。
上船那天，天空飘着小雨点，打在脸上，湿润润的。小雨下了两天，他们到了上海时，小雨还是在不停地下。心急如火的岳父大人迎接了他们。
岳父问陈果夫，你是喜欢在上面工作还是在下面？陈果夫没有及时回答。岳父又道：在上面银行门面大，待遇高，锻炼也大，名利双收。要在下面钱庄，薪水低不说，工作也辛苦。好吧，话我都说到家了，你自己做主吧。然而陈果夫却不是这样看的，他认为上面银行的制度和运作方式，“自己可以看书研究”，而自己缺少的是实践。他明确表示要到下面钱庄工作。他把学问放在第一，赚钱放在其次。朱五楼一听就惊呆了，当然他读不懂陈果夫的心，但说了让女婿自己选，也就不好再添其他口舌。
就这样陈果夫便进入下面的晋安钱庄任助理信房。所谓助理信房，主要是帮助信房处理各种与钱庄有业务关系的信件。陈果夫做事不声张，天生就有一股勤奋钻研的恒心，再加上他能揣摩上级的心思，很受上级推崇，上级也爱用心教他。凭着这种精神，他很快掌握了本职业务，而且还干得得心应手。三个月后，信房先生生病死了，一时找不到合适的人选，暂让陈果夫代理。干了一阵，经理们见他完全胜任，便打消了另聘高人的念头。原来的信房先生，是经理同乡，月薪32元。陈果夫半路出家，月薪只有8元。现在他一身兼两职，薪水却分文未加。后来，做得实在吃不消了，请求增加人手，经理表面答应，拖着不办，累得陈果夫病倒了。朱五楼看不过去，出面找经理说话，总算加了4元薪水。
钱庄里的人员比不上银行，大多是学徒出身，文化水平不高，沾染的恶习不少，吃喝嫖赌样样在行。陈果夫严于律己，不管同事们如何引诱，他一概不予答应。但他也不愿得罪这些小人，只得经常接受他们的差遣，干些分外之事。好在他有学习的渴望，趁此机会多了解钱庄内部的运作方式，再看一些有关银行或经济学方面的书籍，眼界也宽了。一天，他突然发现一条挣钱的路。他异常激动，连夜找到蒋三叔（蒋介石）：“三叔，我发现一条投机挣大钱的路。”
蒋介石问：“什么事让你这么高兴？”
“做洋钿生意可赚钱。”
“你是听说的还是……”
陈果夫回答：“我是潜心研究的，同时又有人有了可靠的实践。我们要做，是第二个实践者。”
“你说吧，你找我是什么意思？”
陈果夫道：“我想找三叔借钱。”
蒋介石说：“你只知道挣钱，那赔了钱呢？”
“借钱还钱，赔钱也要还钱。这是天经地义。”
“那你借多少？”
陈果夫把巴掌翻了一翻，说：“三叔，就借1000吧。”
“好，1000就1000。”
且说陈果夫拿到款子，连同自己已有的积蓄，看准了全部投了进去，不出一天，洋钿直线上涨，到了第三周，陈果夫见势已到，果断出手，钱来了，除还去蒋三叔等人本钱后，他还多挣了600多两银子。
这对于靠薪水生存的陈果夫来说，真可谓一夜暴富。有了钱，就等于成了富人。陈果夫也当了一次富人。他体会更多的是：穷在闹市无人问，富在深山有远亲。当然，陈果夫也救济了不少朋友和穷人。九牛拔一毛，他仍然是富人。
证券交易初试身手
一天清晨，陈果夫正在信房里写信，蒋介石走了过来，陈果夫停下笔来：三叔找我有事？蒋介石回答，你说对了，找你是有事。请你跟我出去一趟，我们单独谈。陈果夫问，什么事这么神秘？蒋介石说，一会儿你就知道了。
他们找到了一家僻静的茶馆坐下来，首先蒋介石向陈果夫通报了孙中山的“革命党人要经商”的最新指示。原来，孙中山分析了革命屡战屡败的原因，一个重要的原因就是没有强大的经济基础做后盾。为此，作为革命领袖的孙中山奔波于国内外，其主要精力是筹备资金。历次起义的教训告诉他，革命精神与金钱比较，他更是缺少金钱。时值上海刚刚兴起交易所行当，孙中山认为交易所买空卖空，本钱不大，获利多多，今后革命经费应由华侨们捐款转移到自己兴办实体企业，比如像交易所等行当。在孙中山的指示下，江浙大财阀虞洽卿已经示范创办了上海证券物品交易所。戴季陶、张静江，包括蒋介石也都入了股。虞洽卿为董事长，常务理事6人，理事17人，监察人为周骏，此人是蒋介石的老师。
陈果夫听后笑了，道：“什么孙总理的指示啊，蒋阿叔，看来你是奔我的钱袋来了。”
蒋介石也笑了：“你说对了，你袋里没钱我还不来哩！”
陈果夫想了想，说：“我只问一句话，三叔，这生意你做不做？”他知道三叔的精明，更相信三叔的判断能力。他相信三叔更胜于相信自己。
“能挣钱的事，我怎么不做呢？”蒋介石回答：“上海证券物品交易所那里已有了我的股份。”
陈果夫听后又笑了，笑得那样灿烂：“为革命，你做我也跟！”
就这样，在晋安钱庄做事的陈果夫，本与上海证券交易所无大干系，但在蒋介石的游说下，也卷进了交易所的事务中来。陈果夫事后有这么一段回忆：
“在民国九年的秋天，总理命令本党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋先生把这件事告知了我，并且要我研究这问题，我因特地到日本人办的上海取引所去参观了两次。不久，蒋先生就要我和朱守梅（孔扬）兄及周枕琴（骏彦）先生、赵林士先生等商量，组织第五十四号经纪人号，名茂新，做棉花、证券两种生意。因为我比较内行，推我做经理，守梅兄做协理。我就写信到秦皇岛去，邀希曾弟回上海，做代理人。我们这一个号子布置妥当，恰巧交易所筹备就绪，于是一面开幕，一面开张，我的商业经验又转入了一个新的阶段。”
且说“茂新”开市的第一天，很不顺利。第一天就亏本1700多元。这下可把陈果夫急坏了。因为茂新号只有朱守梅的2000元股本和陈果夫从晋安钱庄借用的1000元，现在一下子就赔了一千多元，那以后生意还怎么做呢？
经过总结经验，主要是用错了代理人。于是陈果夫重新安排人事，决定以后小心行事，稳扎稳打，一步一步地来。这样，“茂新”号才从小到大，由弱到强，慢慢地站稳了脚跟。
“茂新”前景看好，陈果夫便辞去了晋安钱庄的职务，把精力全部投入交易所生意，亲自拟定了“茂新”号的四条店规：一不作弊；二不随便拉客人；三不劝客人做多；四洁身自好。要求职员认真执行。
陈果夫为了调动职员的积极性，决定重新调整职员的生活费。同时向股东会提出，将红利的分派额部分酌情予以增加。如此一来，职员便比较能定下心来工作，而不再为自己斤斤计较了。“茂新”在陈果夫的经营下，日渐兴隆。陈果夫见有钱可挣，又和蒋介石集合朋友，发展一家“鼎新”号子，自己兼任协助，排在第四号，专门经营棉纱、金银生意。这一来，一门之内，可做花纱、金银、证券等大生意，营业更加畅旺了。这一期间，陈果夫经纪号子大约每年做了几亿元的交易，佣金收入总在20万元以上。陈果夫的生意最兴隆的时候，股市价已由最初的30元涨到150元，到年底达到220元，翻了七倍还多。
交易所是个投机的行当，买空卖空，充满了冒险与残酷。而陈果夫在这个投机行当里居然如鱼得水，生意越做越大，真可谓投机有门。经营证券交易所的成功，不仅使陈果夫个人能支持在上海高昂的生活费用，还能支持在天津北洋大学读书的陈立夫，而且也多次资助了孙中山的护法革命运动。由此，他与未来民国的“新贵”蒋介石，也结成了知己。
随着交易兴隆，蒋介石也打了个经济翻身仗，他也获利多多，先后娶妻（姚怡诚）纳妾（陈洁如），又在上海、奉化购置两处寓所。为光宗耀祖，他还扩充了祖宅，兴建了门牌，倡办了家乡小学。
于是这两个上海滩上的暴发户，在共同利益的驱使下，虽是叔侄关系，又有了兄弟一层的关系。蒋介石在陈果夫的身上看到了陈其美的影子。
蒋介石的母亲去世，孙中山写来了祭文。蒋母下葬时，陈果夫亲去溪口的白岩山，代表孙中山宣读了祭文。令蒋介石感激涕零。
另外，蒋介石的爱子蒋经国在上海求学时，完全托付给陈果夫，包括零花钱都可以向哥哥要，不必客气。
股市有风险。正在生意兴隆，高兴点钱的时候，1922年初春刚过，交易所风云突变，股市行情一个劲儿地下跌，又从220元跌到100元；从100元跌到30元。30元是本钱，且说还在跌落，又从30元跌落到20元。最后无办法陈果夫只得抛出，一下子他成了个欠债的穷光蛋！也就是说，陈果夫在这场投机生意中最终还是赔了60万元左右。
陈果夫每每想到这乍枯乍荣、暴贫暴富的日子，他不禁扼腕而叹：“那真好比一场春梦啊！”然则，作为陈果夫人生道路的一部分，对他的将来发展，意义不俗。