出生于毫不起眼的家庭，却凭借着特殊的成长经历，开始与政治触电，并由此走上更广阔的人生之路。
1.步入学生生涯
戴近视镜的女学生
和众多普通的孩子一样，6岁的时候，希拉里迈入了人生的一个新阶段。她背上书包，进入了一个新鲜且陌生的环境——学校，正式开始小学生涯。
似乎从进入学校的那天起，希拉里就跟学校的生活很合拍，几乎没有经历什么挫折，她就适应了。她特别喜欢学习，每天都抱着书，不是在练习写字，就是在朗读课文。勤奋好学的希拉里，成绩也非常优秀，几乎每一门功课的成绩都是A。
然而，由于不正确的读书、写字姿势，随之而来的近视问题严重地困扰着她。在9岁的时候，她的眼睛已经严重近视，不得已戴上了像酒瓶底一样厚的眼镜。
在尤金菲尔德的校园里，很长一段时间内，一个戴着酒瓶底一样厚的眼镜的女孩是很多老师对希拉里的印象。可以说，戴着厚厚镜片的红色的框架眼镜一直是希拉里外表的标准配置之一。直到33岁的时候，希拉里才配了第一副隐形眼镜。
“那个时候，我对近视眼镜有着不小的芥蒂，我觉得它的存在降低了我的长相水平。我有时会因为虚荣心作祟，把眼镜留在家里。不戴眼镜的我，一定要有人像导盲犬一样领着我到处走动，不然我就只能原地打转。”希拉里这样说道。
随着希拉里的成名，她少年时的很多照片也都被公之于众那个时候的希拉里，带着大框眼镜，扎着马尾，一脸稚嫩。这个样子的希拉里，只会让我们觉得，她不过就是个热衷学校活动的积极分子，老师眼里的好学生。可就是这样一个人，在她未来的30年，一直游走于美国政治圈。
在学校里，勤奋好学且成绩优秀的学生总能得到老师特别的关照，希拉里也是如此。她是老师眼中的好学生，行事低调、不惹事，深得老师的欢心。
体育项目中的“假小子”
从上学的第一天起，希拉里就成为老师的宠儿，因为她总是主动取悦老师，且学习刻苦、勤奋，思维敏捷，还能帮助老师处理一些琐事，俨然是老师的小助手。
除此之外，希拉里还有着与同龄人不一样的爱好和习惯。作为美国人，不管是什么年龄层次的人，在关心的话题方面，都有着比较惊人的雷同。他们对自己国家的电影、音乐、体育有着比较特殊的癖好。跟希拉里同年龄的女孩子，除了谈论这些之外，还谈论化妆品和男孩子。对于政治话题，她们也会谈论，但大多是用很揶揄的语气作茶后谈资，因为“谈论政治一点都不酷”。可希拉里作为一个女孩子，尤其喜欢体育和政治，而且对政治是“绝对关心”，这一点遗传了她的父亲休·罗德姆。
根据希拉里自己和老师们的讲述，她读小学时是个名副其实的“假小子”，这具体表现在体育方面。
在体育方面，休·罗德姆喜欢棒球和橄榄球，希拉里很小的时候，就经常和父亲一起参与到游戏中，并作为父亲的重要“队友”同场竞技。得益于这些，她的体育技能特别出色，即便是和男孩子们在一起参加比赛，她也能应付自如，偶尔还会有“让人眼前一亮”的发挥。
除了网球和橄榄球以外，她的网球水平和游泳技术也都很不错，这得益于母亲的指导。她的母亲多萝西经常在帕克里奇的公共网球场和希拉里一起打球，在泳池里和希拉里一起比赛游泳。希拉里对游泳有着天生的优势，在母亲教会她游泳后不久，两人同场竞技，几十米的游泳比赛，以母亲的速度已经远远赶不上希拉里了。
得益于体育方面的特长，希拉里的朋友范围很广泛，加上她出众的人际交往能力，她的朋友几乎遍布整个校园。
航天员梦碎
1957年10月4日，发生了一件足以震惊世界、改变世界格局的事情，尤其是对当时的超级大国美国而言，更是举国震惊——苏联宣布成功地把世界上第一颗绕地球运行的人造卫星送入轨道。
这个消息迅速传遍美国，并在这个国家引起了巨大反响。休·罗德姆更是发表了自己独有的观点——美国人受到了威胁，美国不再安全。
当时的希拉里，还是6年级的小学生，对父亲休·罗德姆的话深信不疑。她觉得要为美国做些什么，帮助美国，让美国不再受威胁。这个时候，美国政府在全国范围内宣传造势：我们不能在太空竞赛中输给苏联。冲动之下，希拉里决定成为一名宇航员，成为美苏太空站的得力干将。
很快，她给美国航空航天局写了一封信，主动推荐自己，并在信中很认真地写出自己的很多优点。结果，对方告知不需要女宇航员，而且希拉里患有近视眼，更是不符合要求。
这件事对希拉里打击不小，她很失望，也很泄气，一直对自己自信满满的她开始出现悲观的情绪。
最了解女儿的莫过于母亲。母亲多萝西安慰她：“你要学会思考，学会冷静。无论在多么混乱和艰难的情况下，都要保持平和的心态。只有心态平和，才不会贸然作出错误的决定。”
母亲的安慰让希拉里受益匪浅，她开始思考，最终，她决定做宇航员的领导人，在背后督促他们。
2.天生对政治敏感
绝对关心政治
美国的民主党与共和党代表着美国和美国人的最大特点——矛盾。最先，美国是没有共和党的，只有民主党跟辉格党，在美国与墨西哥的战争前，辉格党内部发生了分裂，有一部分支持战争，另一部分反对战争。支持美国与墨西哥战争的一部分就站在了民主党的一边，而那些反对美国与墨西哥战争的议员及政治势力，就另立了共和党。彼时的民主党雄心勃勃，特别想开疆拓土，就与墨西哥发动了战争。
战争结束后，美国如愿得到了墨西哥的一大片土地，也就是如今的德克萨斯州。此时的共和党，在美国的一些法规和政策方面，就与民主党彻底地站到了对立面。
关于民主党与共和党，曾有人做过比喻，共和党是鹰派，顽固保守，民主党是鸽派，冒失好战。民主党侧重于社会主义化，共和党则偏资本主义化，两党之间的拉锯战和轮流坐庄，导致现在的美国和美国人矛盾的性格。不过，这一方法让美国几乎没有一刀切的政策，这也间接避免了多数人的暴政，也保证了多数人的权益。
休·罗德姆就是顽固且保守的共和党拥护者，这一点在很长一段时间内深深地影响着希拉里。他一直贯彻着共和党的方针，蔑视工会，反对政府大部分的援助项目，谴责高税收。不仅如此，他还曾跃跃欲试，想步入政坛，并参加了芝加哥市议员的竞选。很不幸，他在竞选中被民主党的候选人打得体无完肤，辩得词穷理尽。
这一次的竞选失败，完全刺激到休·罗德姆敏感的神经，他变得更加痛恨民主党。在接下来的时间里，他会强迫孩子们放弃动画片而选择收看四年一度的共和党全国代表大会的电视转播。当电视上出现民主党会议时，他会极尽侮辱，并命令把电视机关上。
正因为父亲的影响，希拉里对政治有着特殊的好感，并能够发表自己的一些见解。当然，这些见解更多是来自父亲，或者说是父亲的偏见。对身处成长期和叛逆期的孩子来说，偏见和误解确实让人别有一番成就感，能与同龄人产生某种共鸣，或者说威望。也就是说，在固定的年龄段，一个人的视野是不同的，更多的是带着偏见和误读。
在整个学生生涯，政治都是希拉里关注的问题，不管是在尤金菲尔德学校，梅因东区中学、梅因南部中学，还是在后来韦尔斯利女子学院，希拉里都是狂热的政治分子，经常参加各种政治活动，听各种政治演讲。
与政治第一次交手
在父亲的影响下，希拉里成为共和党的拥护者，对民主党则颇有微词。
1960年是美国的总统选举年，当时的两大候选人，分别是民主党参议员肯尼迪，共和党的候选人是尼克松。在电视辩论举行前，尼克松占尽优势。
这时的希拉里和父亲表现得极为一致，都支持尼克松，并坚信尼克松一定能够击败肯尼迪，成为总统。
在选举的第二天，同样支持尼克松的老师凯文来到了学校，他露出了身上的瘀伤。凯文告诉所有人，这瘀伤是在芝加哥的选举投票时被打的，原因是他在投票过程中，质疑民主党籍检票员存在作弊行为。
这个时候的希拉里，表现出父亲固执强硬的一面，她非常愤怒，利用午餐的时间，用投币电话向市长办公室投诉。
为了表明自己的态度，在接下来的周末时间，她瞒着全家人来到了南城的贫民区，帮助那里的共和党团体核对选民信息。他们挨家挨户地敲门，一一核对选票，遭到了不少白眼甚至谩骂。功夫不负有心人，到了最后，希拉里还真的找到了民主党投票作弊的线索：在一块空地上有十多位选民的登记信息，而这些被登记信息的选民，只有两个人参加了投票。
希拉里为自己发现的线索兴奋不已。但是，肯尼迪已在总统选举中以大约十万票的差距，0.1%的微弱优势赢得选举，成为总统。既然肯尼迪当总统已经成为事实，希拉里所发现的线索也就一文不值了。不过，她这一次收获了不少，开阔了眼界，学到了知识。
除了收获之外，她还得到了父亲的一顿臭骂，因为她的一声不吭地离开，让家里人在整个周末为她担心不已。
与父亲出现裂痕
军队出身的休·罗德姆有着固执的一面，但也有温情的一面。很小的时候，希拉里并不了解父亲的秉性，也不知道父亲说的话，哪些是开玩笑，哪些是认真的。随着年龄的增长，希拉里对父亲有了了解，偶尔还会在父亲面前撒娇，这是两个弟弟所不敢做，也不会想到去做的。
在11岁那年，希拉里第一次与父亲休·罗德姆发生了争吵，当然，结果不是一个好消息，她第一次被父亲“镇压”了。
对希拉里的印象，有的男孩子觉得她不够漂亮，这个问题在一定程度上是由她的打扮引起的。她戴着厚厚的眼镜片，如果不戴眼镜时，脸蛋儿还是很漂亮的，尽管上门牙多少有点外突。可父亲休·罗德姆总是不允许女儿穿花花绿绿的少女时装，在这个问题上，他跟妻子多萝西经常发生争执。多萝西认为漂亮的少女装能够培养希拉里健康的审美观，增强她的自信心和勇气。可休·罗德姆却认为，一只漂亮的花瓶会止步不前的。一个女人如果有天生的外表优势，就会阻碍她前进的脚步，只满足于做一只美丽的花瓶，供人远远欣赏而停止了学习的脚步。对此，希拉里只能认命，舍弃漂亮的衣服。有的男孩子觉得希拉里有另外一种美，外表沉着冷静，有一种高傲冷艳的美。当然，还有的男孩子认为她太刻板、太冷漠，言下之意她是性冷淡，不常出去约会，甚至有人因此在校报上调侃说，她将来会做修女。
当时的希拉里对这一切一无所知，她说：“我对其他方面的追求更有兴趣，比如政治。还有一部分原因，是我在异性面前对自己很没有信心。”
11岁左右的时候，希拉里在同学们的怂恿下，喜欢上了交际舞，想参加交际舞课程，却遭到了父亲休·罗德姆的反对。因为这一点，希拉里与父亲发生了争执。
“你为什么不允许我学习交际舞？你应该知道的，交际舞是很有趣的课程。”
“我不会允许你学习交际舞的！”父亲一口回绝。
“为什么？”
“我不需要向你解释。”
“我一定要学习交际舞！”
“没门！”
“你这个固执蛮横的家伙！”希拉里有些愤怒了。
“闭嘴！”
“你不允许我学习，是不是因为钱的问题？”
“不是！”父亲已经不准备回答希拉里的问题了。
在希拉里的印象中，这是第一次与父亲发生争吵，结果不了了之。
其实，父亲坚决反对希拉里参加交际舞课程，并不是因为学费的问题，而是因为父亲的私心。他不想让女儿和男孩子们跳舞，不愿意让女儿加入恋爱的游戏当中。他不知道，希拉里的朋友圈子中大部分都是从幼儿园开始就相互认识了，他们之间早就发生过两小无猜的恋情，而且在休·罗德姆这些家长不知情的情况下，早已经在周末成群结队地去看电影了。
3.人生导师的出现
随着年龄的增长以及与异性的接触，希拉里与父亲的矛盾也不断尖锐，与异性同学相处的每一个细节，都会遭到父亲的质疑和质问，这让希拉里非常气愤。在叛逆的青春期与苛刻严厉的家长式管理期间，一个改变她一生的人出现了。
希拉里一直记得与这个人第一次见面时的情景：一辆红色的雪佛兰黑斑羚敞篷跑车毫无征兆地停在她面前，一个充满生命活力的男人从车里优雅地走出来。
这位男士就是希拉里人生中重要的导师，他的名字叫唐恩·琼斯。那时，他刚从新泽西州德鲁大学神学院毕业。在克林顿出现之前，希拉里从来没有遇到过这样的人，对她来说，唐恩是一个介于父亲和兄长之间的人物。
作为青年指导牧师，唐恩十分有个性，与之前的几任青年指导牧师完全不同。他思想激进，充满激情与活力，并采取高调的生活方式，丝毫不在意别人的看法。
唐恩的出现，改变了希拉里一直以来的政治意识和宗教意识。通过与唐恩的交流和学习，希拉里开阔了视野。唐恩用全新的知识，以激进的角度解读了政治、艺术及传统文化。周末的时候，唐恩会带着希拉里和她的一些同学到芝加哥的黑人教堂和西班牙教堂去观摩学习，与那里的青少年交流学习。
通过这一切，希拉里意识到，原来世界上还有另外一些人过着截然不同的生活。希拉里发自内心觉得，这些黑人青年与自己没有什么两样，应该获得活着的尊严和更多的权利——上帝赋予的权利。
这些开阔希拉里视野的认知，却不能为休·罗德姆所接受。两人每次在表达对种族的看法时，都会引起争论。休·罗德姆对希拉里的一些观点表示愤怒，并认为她的观点是“荒唐而无聊，且极其错误”。
由于梅因东区中学的学生数量比较多，而梅因南区中学则因为其他原因，学生相对较少。为平衡资源，希拉里和她的同学们作为调剂生，从梅因东区中学转到梅因南区中学。
这次调剂极大地刺激了休·罗德姆的神经，他认为这样的举动很荒唐，这与他根深蒂固的种族歧视观念有很大的关系。梅因东区中学的学生是纯白人种，而梅因南部中学则是一个多种族、多民族混合教育的学校，这被一些有种族歧视观念的家长所排斥。
情窦初开的日子
和普通的女孩子一样，14岁那年，希拉里第一次有了交往的对象。有趣的是，这个对象最终因为二人对舞蹈的兴趣相投，由交往对象变成了舞伴。
转入梅因东区中学后，距离家较远的希拉里，也获得了更多的自由，开始有了更多的自由活动时间——这些原本由父亲支配的时间变成了由她自己支配。
经过好朋友贝齐的介绍，她认识了一个叫吉姆的男孩。贝齐是希拉里中学时期最好的朋友，她亲自见证了希拉里的人生经历。吉姆是贝齐曾交往的对象，分手后介绍给了希拉里。吉姆一开始并不喜欢这样的安排，他说希拉里老气横秋，脚脖子很粗，而且喜欢发号施令。总而言之，他不喜欢希拉里。不过，出于对贝齐的尊重，他同意跟希拉里出去进行“进一步了解”。
第一次约会时，希拉里有点羞涩且有点紧张，不过她很快就平静下来。他们开车出去兜风，吉姆将车停靠在一段蜿蜒曲折的车道顶端，拿出他的滑板，问希拉里以前是否玩过。希拉里以前并没有玩过滑板，但又不想露怯，就很不自然地点点头，说自己会滑。吉姆看出了希拉里的心思，他也知道希拉里是个不轻易服输的女孩子，就想给她点教训，于是不怀好意地将滑板递给希拉里，而希拉里就真的站上去了。
在吉姆的帮助下，希拉里站到了滑板上，一直滑到了山脚下。令吉姆难以置信的是，希拉里竟然没有摔跤。想让希拉里尝尝苦头，却让希拉里出了风头。
通过这件事，吉姆对希拉里的印象有所改变。最终，两人在舞蹈方面找到了共同点，并成为舞伴。
学习上的挫折
在与吉姆相处的时间里，希拉里发现了一个很不好的情况——学习越来越吃力。
在尤金菲尔德时，学习对她来说是一件很简单的事情，她能够轻而易举地取得所有学科都是A的成绩。对自己的智商，她颇有自信，认为自己是聪明的，最棒的。
可转入梅因东区中学，更多的学生精英走到了一个班级，再加上其他各个方面占用了大量的学习时间，她逐渐意识到自己绝对不是班级里最聪明的学生，如果要在学习上名列前茅，就必须付出比别人更多的努力。可即便如此，她的成绩在班里依然无法挤进优等生的行列。
希拉里有点急躁了，她最引以为傲的高智商，在人才济济的梅因东区中学失去了优势，这无异于失去了自信的源泉。她开始有意去花更多的时间来学习，吉姆的约会邀请被她以身体不适为由推脱了。网球课及橄榄球比赛，也被她以其他理由推脱了，甚至是她一直拥护的共和党的各种演讲也被搁置了。
“在进入梅因东区中学不久的那段时间里，学习几乎占用了我全部的时间。我每天不知疲惫地学习，却鲜有效果。那段时间，我有了些许的抑郁症。”希拉里说。
幸运的是，在当时的年代，很看重所谓的“全面素质”，希拉里不够理想的学习成绩也因此被“全面素质”一笔磨平了。
困扰她的学习问题暂时画上了一个句号。这件事过去之后，她又变成了往日的那个希拉里。在班级的辩论赛中，她以惊人的记忆力，充分的准备，敏捷的思维，清晰的思路，优秀的口才，将对手辩得哑口无言，狼狈不堪。
我有一个梦想
1963年，希拉里经历了一件事，带给她很大的震撼。青年牧师唐恩带着他的学生去音乐厅听马丁·路德·金的演讲，其中就有希拉里。
马丁·路德·金是美国著名的黑人民权领袖，1929年1月出生于美国乔治亚州亚特兰大市的一个黑人牧师家庭。他聪明好学，充满正义，一直致力于在世界范围内消除种族歧视。1963年8月28日，25万人响应马丁·路德·金的召唤，在美国首都华盛顿游行，争取立法保障黑人的权利。马丁·路德·金在林肯纪念馆前的石阶，对游行群众发表著名的“我有一个梦想（I have a Dream）”演说，希望白人和黑人有一天可以平等地生活在一起。在这之前，马丁·路德·金曾访问印度，并终身视印度圣雄甘地为偶像，认同甘地以和平抗争的手法争取民权。马丁·路德·金于1964年，获得诺贝尔和平奖。1968年4月4日，马丁·路德·金遇刺身亡，年仅39岁。之后，美国超过一百个城市爆发暴乱，不过马丁·路德·金的价值观已植入美国人心底，推动了种族平等的进程。
那次名为《我有一个梦想》的演讲，触动了希拉里的心灵。一直以来，希拉里都记得演讲中的内容片断：
如果美国忽视时间的迫切性和低估黑人的决心，那么，这对美国来说，将是致命伤。自由的平等的爽朗秋天如不到来，黑人义愤填膺的酷暑就过不去。1963年并不意味着斗争的结束，而是开始。有人希望，黑人只要撒撒气就会满足；如果国家安之若素，毫无反应，这些人必会大失所望的。黑人得不到公民的权利，美国就不可能有安宁或平静，正义的光明的一天不到来，叛乱的旋风就将继续动摇这个国家的基础。
但是对等候在正义之宫门口的心急如焚的人们，有些话我是必须说的。在争取合法地位的过程中，我们不要采取错误的做法。我们不要为了满足对自由的渴望而抱着敌对的仇恨之杯痛饮。我们的斗争必须永远举止得体，纪律严明。我们不能容许我们的具有崭新内容的抗议蜕变为暴力行动。我们要不断地升华到以精神力量对付物质力量的崇高境界中去。
和马丁·路德·金一样，尽管当时的希拉里仍然坚持着保守派的立场，但是在内心深处，她也有了自己的梦想——改变世界。她希望在未来的某一天，通过自己的努力，能够改变美国的种族主义歧视，彻底消除种族歧视。
4.第一次竞选
在整个中学时期，希拉里凭借着自己的“全面素质”，从普通的学生会成员一步步走到学生会副主席的位子上。中学时期的最后一年，希拉里决定做一件疯狂的事情——打破梅因南区中学没有女学生竞选过学生会主席的正职的传统。
梅因南区中学学生会成立以来，还从未有女学生当选过学生会主席，甚至是基本的竞争，都没有女学生参与过。因此，希拉里的这一举动在整个梅因南区中学影响很大。
学生会从所有参加竞选的人中，罗列出部分的候选人，希拉里的名字赫然在列，其余的全部是男生，都是她的直接对手。
“候选人名单出炉后，其中一位竞争对手已经在朝我‘扔烂泥巴’，评价我长相的东西赫然出现在校报上，甚至说我‘性冷淡’，‘未来修女不二人选将竞争学生会主席’。看到这些字眼的时候，我很愤怒，但我很快就平静了，这一切要特别感谢我的母亲，她性格中‘超强的自我修复能力’传给了我。我没有以牙还牙，而是选择正大光明的竞争手段，宣扬母性光辉和美国精神。”希拉里说。
在首轮的竞选演讲中，希拉里的竞争对手们狂妄自大，根本没有把希拉里放在心上。在他们眼中，希拉里只是为了“博眼球”，“凑热闹而已”。希拉里却没有自暴自弃，她认真地准备自己的竞选演讲。在整个演讲过程中，希拉里的表现令人印象深刻，很多老师都频频点头，表示认可。可惜的是，在第一轮的投票环节，希拉里的得票少得可怜，她遭遇了惨败。
此时的希拉里，才明白政治的残酷性，而这仅仅是在学生时代。
“我第一次参加竞选就落选了，对此我并不惊讶，但仍然感到受了伤害。特别是，其中一个竞争对手对我说，要是我‘真以为一个女孩能赢得竞选胜利的话，就实在是太愚蠢了’。”希拉里说道。
输掉竞选之后，希拉里很快就走出了失败，她再次用心投入到学生会的工作当中。
如果说学生时代的竞选失败让她明白了政治的残酷性的话，那么肯尼迪的遇刺身亡的消息，则让她体会到了政治超乎生命的残酷。当时，正在上课的希拉里从老师的口中听到了肯尼迪被暗杀的消息，这件事情让她很悲伤。“当时我为国家感到难过，希望多少能帮点忙，尽管我不知道从何帮起。”她说。
人生新的抉择
中学阶段快要结束的时候，希拉里面临升学的选择。一直以来，她都知道自己会上大学，至于是哪所大学，却毫无头绪。她去找学校的升学顾问帮忙，可是他却忙得不可开交，对希拉里的想法及特长又不清楚，毫无准备，完全帮不上忙，也无法提出任何建议，只是履行公事，给了她一些距离伊利诺伊州比较近的大学的简介。
幸运的是，希拉里遇到了阿尔特曼及另一位刚刚大学毕业，正在西北大学研究所攻读硕士，被分配到梅因南区中学教政治课的两位老师。两位老师结合希拉里的特长，给了她很好的指导意见，建议她申请史密斯与韦尔斯利女子学院。这两所大学都属于“七姐妹”女子院校。
19世纪的美国，在政府倡导下，女性高等教育产业开始发展。在这种潮流下，女子学院如雨后春笋般涌出。其中最为著名的有蒙特霍利约克女子学院、瓦萨学院、韦尔斯利女子学院、史密斯女子学院、布赖恩莫尔学院、巴纳德女子学院和拉德克利夫女子学院，这几所享誉盛名的学校在当时被人们形象地称为“七姐妹”女子学院。
在选择大学的时候，很多学生都是就近选择，选择距离家比较近的中西部大学。希拉里同样如此，她没有想过到外地念书。在此之前，希拉里唯一参观过的大学是密歇根州立大学，因为她入围了该校奖学金的学生名单，受邀到该校去参观。而阿尔特曼这两位老师给她建议的史密斯女子学院和韦尔斯利女子学院，她都没有去过。不过，他们告诉希拉里，如果选择这两所学院，平时可以专心学业，周末则可以自由自在地玩。
希拉里选择和父母商量，父母这一次立场一致地表示尊重她的选择。在得到父母的支持之后，希拉里同时向这两所学校提出申请。幸运的是，希拉里几乎同时接到了两所学校的录取通知书。
获知被两所学校录取后，希拉里认真地作出了选择。她根据两所学校提供的照片，决定选择韦尔斯利女子学院，理由是韦尔斯利女子学院内的沃班湖让她想起家乡的维诺拉湖。
在希拉里的同学中，没有一个人选择韦尔斯利女子学院，她们大多选择了中西部大学，距离家乡比较近。在得知希拉里的选择后，她的政治老师警告她说：“这所大学有可能会改变你一直以来的政治观点。”
希拉里则不以为然，她认为自己的立场足够坚定，而且自己也足够聪明，不会轻易被改变。不过接下来的事实证明，希拉里太年轻太幼稚，在那里她轻而易举地就被改变了。
与人生导师告别
作为希拉里少女时代最重要的老师的唐恩，知道希拉里作出的选择之后，送给了她一本捷罗姆·大卫·塞林格的《麦田守望者》。这本小说反映了青少年在成长过程中所面临的种种问题，比如，极度酗酒、学习压力、精神压抑、性行为等，在此过程中发现现实世界的丑恶跟理想世界之间的巨大反差，了解了现实世界的种种丑恶、虚伪后沉湎于理想、纯真的童年世界里不能自拔。
在当时，唐恩似乎已经预感到，走进韦尔斯利女子学院的希拉里，将会步入一个全新的人生，并经历一个前所未有的生命历程。
事实上，希拉里并不喜欢这本书，她觉得这本书掺杂着太多艰涩的问题，复杂的感情，这让她感觉到苦恼。
唐恩一直充当着希拉里人生顾问的角色，在以后的几十年里，他们一直保持着书信联系，探讨信仰及人性。在信中，唐恩总是给希拉里各种各样的教诲和感悟，他始终如一地为希拉里指引着方向，尤其是在希拉里身处逆境之时，鼓励她即使是在最困难的时刻，也要“尽自己的努力为他人服务”，通过多行善事来抚慰自己不平静的灵魂。在后来的日子里，当希拉里的生活中出现坎坷和波折时，她都会以自己独特的方式，重温这些教诲。
第一次打扮自己
希拉里即将毕业了。面对即将到来的毕业晚会，她想好好地为自己打扮一下，要让所有的同学们都惊讶一下，为自己的中学时代来个最好的结尾。
希拉里以前从来没有关注过各种名牌，也根本不知道该如何打扮自己。幸运的是，她足够聪明，她认真地观察一些身形与年龄和自己很接近，打扮时髦的女子，她认真地记下她们的穿衣打扮，然后依葫芦画瓢，也添置了类似的衣服。还好，这些被她淘来的衣服，都很合身。
在认真打扮自己的过程中，她遇到了一个大问题，就是她的发型。希拉里明白发型的重要性。一款漂亮的发型可以为整体造型加分，反之，一款糟糕的发型则可能成为毁人形象的利器。即便形象再好，选错了发型，美丽也会大打折扣的。
当时，希拉里很喜欢一个有名的模特，苏西·帕克，她总喜欢在前额处把头发打成一个卷，希拉里觉得这不仅漂亮，且很有个性。希拉里决定复制苏西·帕克的发型，她为自己的发型留出了两个时辰，将自己关在房间里，认真地打理着。
可事与愿违，无论怎么努力，她的头发始终做不出那个效果来。在一次辛苦的尝试又失败后，她一气之下掰断了梳子，她觉得自己简直要爆炸了。最后，还是母亲多萝西走进她的房间，将她的头发向后梳起，又别上了一只蓝色的蝴蝶结。希拉里看了看镜子中的自己，觉得也很不错。虽然没有复制出苏西·帕克的发型，但这个也很适合自己。
就这样，希拉里终于打理好自己的发型，高高兴兴地参加了毕业晚会。
毕业晚会前遇到的事情，说明希拉里正处于发展中的完美主义，这种倾向在许多方面都有所体现。从这件事情中，也可以看出，希拉里成年之后的基本性格和内在矛盾已经初现端倪——对理想主义的坚持和对无奈现实的忍耐，追求完美的行事风格及令人诧异的脆弱情感，对个人冲突缺乏忍耐和厌恶的态度。