芝加哥被美国人赋予了一个“昵称”——黑人大本营。这里的大部分居民都是美国土生土长的黑人。因为1968年《公平住宅法案》，这里的白人居民被迫迁出，而黑人陆续搬入，使得这里渐渐成了形象的“黑人大本营”。
奥巴马到达芝加哥的那一年，黑人市长哈罗德的影子随处可见。他的海报贴满了修鞋店和美容院的墙上，街灯柱上，韩国人开的干洗店和阿拉伯人杂货店的窗户上。黑人、黄种人、阿拉伯人谈论起他们的黑人市长时，总是带有一股亲切的感情。奥巴马在一个理发店理发时，老板史密斯问他，选举期间他是否在芝加哥。奥巴马告诉他没有。
史密斯说：“只有在哈罗德当市长之前，你来到芝加哥，才能理解他对这个城市的意义。在他担任市长之前，我们似乎总是二等公民。”
旁边一个人附和道：“种植园政治。”
所谓的种植园政治，就是在一个种植园里，黑人干着最累的活，住着最破的房子。警察蛮横粗鲁。白人送给黑人侮辱，黑人却要报之以选票。哈罗德竞选市长时，一度得不到候选资格。但是这种耻辱来自黑人内部，他们不够团结，彼此之间相互猜忌，因此凝聚不起更大的力量。好在哈罗德再次尝试了竞选，并且这一次，广大的黑人也配合得极好。当媒体攻击哈罗德时，黑人们在支持他。当白人声称如果让一个黑人竞选市长，这座城市将陷入地狱时，黑人们在支持他。这种信念终于得到回报。
史密斯回忆起那晚的盛况：“哈罗德胜利的那天晚上，人们涌到了街道上。人们不仅为哈罗德自豪，更为自己自豪。我的妻子和我，激动得无法入睡，直到凌晨三点才上床。我感觉那是我生命中最美好的一天……”
这盛况后来同样发生在奥巴马身上，但当时的他，还完全预料不到这些。他只是个刚刚正式接触政治的初学者。这期间，他从他的新合作伙伴马蒂身上学习到了不少东西。
马蒂告诉他，两年前，他第一次产生了建立这种组织的想法。那时候，工厂倒闭了，工人们失业了，并且这场风暴横扫了芝加哥南部。失去了房子，养老金被骗走，不论是白人还是黑人都感受到了这种恐惧。最后，二十多个社区教会成立了一个名叫卡柳梅特社区宗教会（CRCC）的城市组织，另外八个教会加入了一个名叫社区发展计划协会（DCP）的城市组织。但是起初这两个议会发展得并不顺利，在它们还没开始运作以前，就在和市议会的政治斗争中分散了不少精力。不过，最近卡柳梅特社区宗教会赢得了首次有意义的胜利：它们得到了价值五十万美元的投资项目。
这是万里长征的第一步，马蒂表示。
马蒂说：“在这里重建制造业将要花费一段时间，至少要十年。但是一旦有了这些联盟的涉足，我们就有了谈判的基础，同时，我们只需要阻止暴力流血事件，并让人们获得一些阶段性的胜利。要让人们知道，只要他们互相停止彼此争斗，开始朝向真正的敌人，他们就拥有多么强大的力量。”
真正的的敌人，就是投资银行家、政客。当马蒂说出这些人的称谓的时候，眼里出现很复杂的情绪。奥巴马怀疑，在他生命中的某个地方，也曾遭遇过背叛。
到达目的地时，奥巴马看到了想象中的社区组织的全貌：失业的钢铁工人、秘书和卡车司机、等等形形色色的人们。在这里，奥巴马遇到了组织的联合会长威尔伯·米尔顿执事。
那是一个学校中的礼堂，挤满了大约两千人。有三分之一的黑人都是千里迢迢从市区赶过来的。会议上，唱诗班唱了两首圣歌。威尔伯念出了出席会议的所有教会的名称。然后，一位黑人立法委员、一位白人立法委员、一位牧师都陆续登台演讲。
这让奥巴马觉得很无聊，因为集会的形式更像是政治集会，并不完善也不深刻。但是奥巴马很高兴看到黑人和白人坐在一起。同时，他也感受到了驱使马蒂的动力，他对平民的冲击力和工人阶级团结力量的自信。他有这样的信念：如果你能够让政客、媒体和官僚统统消失，给每一个人坐在桌前的机会，那么一般大众就会找到公平的立场。
集会的第二天，奥巴马开始投入到真正的工作中去了。马蒂给了他一长串名单，让奥巴马去采访，了解人们加入组织的原因。这个工作看似简单，但是执行起来有一定的难度。不是每次电话采访都能得到回应，奥巴马想起了外祖父为销售保险而打电话时的场景，这让他内心很抵触。又或者，大部分时间奥巴马会采取晚上登门拜访的方式去调查，但那个时候，人们劳累一天已经非常疲倦了，每当奥巴马敲开一扇门，门内总有人报以怀疑警惕的质问。
经营好一个社区，仅仅研究它的政策制度和发展方向是完全不够的。至少奥巴马是这样感觉的，在奥尔特格尔德花园小区里工作的时候，和一些黑人同事们打交道也是奥巴马的一项经营内容。他被马蒂带去工作的第一天，就结识了一些有趣、奇怪但并不是时时都很好相处的黑人朋友们，例如接触得比较多的是安吉拉、雪莉、莫娜，奥巴马用了大量笔墨把他们写进了自己的自传《我父亲的梦想》一书里。他们让奥巴马感慨良多。可以这样说，奥巴马在经营社区的同时，也在经营着和这些人的复杂情感。
第一次参与社区会议的时候，奥巴马就结识了安吉拉、雪莉、莫娜三个人。她们主动走上前来和奥巴马打招呼，看样子，她们早已经久仰奥巴马的“大名”。社区里的新鲜血液可能让她们萌生了倾诉的欲望，那一天匆忙打过照面以后，安吉拉就表示“稍后我们真的得好好谈一谈。”后来，安吉拉成为了奥巴马工作中的重要伙伴。从她那里，奥巴马总是能听到最真实的建议，当然也有让人不悦的反对意见。
另外一个接触得比较多的，是组织的联合会长之一威尔伯·米尔顿执事。有一次，奥巴马开完会独自去做了公交车，在车上，他遇见了威尔伯·米尔。于是两个人聊了聊各自的往事。威尔伯·米尔顿在芝加哥长大，在越南服过兵役。战后，他在伊利诺伊大陆银行做得风生水起，生活富裕。后来银行进行重组，威尔伯·米尔被解雇，并背负了巨额债务。这成了他生命中的转折点。后来威尔伯·米尔顿转而信奉基督教，加入了西普尔曼的圣凯瑟琳郊区，成了看门人。那时，传播福音就成了他的使命，揭露教会里的伪善面则成了他的工作。通过威尔伯·米尔顿，奥巴马对他即将要为之服务的对象——黑人民众增加了一点了解。威尔伯·米尔说，他经常对黑人民众们说一些他们并不想听，但是正确的话。他觉得黑人们不够虔诚，而自己虽然因为结婚了不能被任命为神职人员，但他却是这些人里最为虔诚的一位。这让奥巴马记起了他曾经分别在穆斯林学校和天主教学校就读时的情景。那时奥巴马尚且年少，不懂得何为虔诚与尊重，总是做一些孩子气的顽皮动作。后来当奥巴马宣布竞选总统时，有人质疑他是穆斯林教徒。实际上，奥巴马只在那家穆斯林学校就读了两年，他对宗教更多的是尊重而非虔诚。
那次在巴士上，威尔伯·米尔顿临下车前，走到车厢前面，对着车厢里的人们说：“在万众一心的情况下我们能做很多事情。继续保持你们现在良好的感觉，直到夺回整个住宅区。”一些人笑了，一些人嘴里不停的说着阿门。而奥巴马清晰的听见了后面一个黑人女孩在对她的同伴说：“我不需要听到关于整个住宅区的事情，姐们。他们说的工作在哪里呢？”
这句话一直被奥巴马记在心里。他后来发现，人们并不是十分重视对于政府的腐败、不和谐的社区生活提出意见。他们只关心自己所从事的工作是否能偿还房屋贷款，供孩子念书。芝加哥是一座被白人抛弃的城市，商店和银行被白人客户遗弃了，市政服务的质量下降了。而黑人却不会从这种糟糕的现状中挑毛病，提意见，他们大多觉得满意，随遇而安。孩子们能够读得起大学，没有流落街头，他们便别无所求。只有在提到未来时，他们才会流露出不安。如果他们的孩子成功了，那么孩子们迟早会搬离这个黑人聚集的地方。如果他们不成功，那么就要呆在原来的地方，过一种得过且过的生活。这个地方总有生活能力欠佳的年轻人陆续搬进来，随之而来的是偷盗事件的频繁发生；住宅同木板钉起来，教堂越来越破败。不良少年聚集在街角，未婚妈妈在毫无专业人员的指导下，给她年幼的孩子喂食薯片。所有这一切灰白颓唐的景色，都证明了一个道理：这个社区的发展根基薄弱，根本无法长久发展。
奥巴马把这些观察与心得写进报告里，交给马蒂。马蒂的评价是：太过抽象。他需要奥巴马能够成功的打探到民众们的灵魂，得到他们的信任，然后建立一个便于操控的组织。虽然这听起来十分势利，让奥巴马沮丧，但他不得不承认，马蒂是对的。他虽然听到了一些真实得近乎残酷的声音，但他还完全无力将这些东西转变成切实有效的行动。
这种失落的情况得到改善，是因为和一位家长的会面。那个家长名叫鲁比·斯泰尔斯，是城市北区的一个办公室经理。她儿子凯尔的好友在一次校园枪击案例受了伤，虽无生命危险，但是鲁比·斯泰尔斯很担心她儿子的安危。类似的事件在当地的发生率直线上升，但警察却对此置若罔闻。奥巴马觉得，这是一个好机会。他找到了鲁比·斯泰尔斯，并联合其他遭遇到相同情况的家长们，向他们建议说：“不如邀请区行政长官来召开一次社区会议，让社区里的人们可以公开他们所关心的事情。”
所有人都双手赞成。其中一人提议到：“在这个街区有一家浸礼会教堂，在那里，一名男孩被射杀了。那个教堂里有为受人尊敬的雷诺兹牧师，也许他愿意对他的教徒宣告这件事。”于是，奥巴马开始马不停蹄的联系这位雷诺兹牧师，经调查才发现，这位雷诺兹牧师原是当地牧师联盟的主席。有他出面，一切将更加顺利。当雷诺兹听完奥巴马的陈述后，他的反应让奥巴马大为振奋，雷诺兹比他预期中要重视这件事。“各个教会都要联合起来，向社会宣传福音。”第二天，奥巴马便怀着激动万分的心情参加了雷诺兹召开的会议。他发挥了演讲的本领，在会议上慷慨陈词，积极向他们游说自己此行的目的：“如果我们合作，这就将成为解决所有问题的第一步，修缮学校，让社区的人们都有工作……”
就在奥巴马的激情演说快要完美结束时，会场进来了一位名叫史莫斯的牧师。他对奥巴马所工作的社区发展计划协会显然没有太多好感。当他听清楚奥巴马的来意，冷静的说道：“我知道你也许是好意。但是我们不需要白人、天主教会以及像你的上司马蒂那样的犹太人组织者来解决我们的问题。”奥巴马想辩解，但是被史莫斯打断了：“他们对我们不感兴趣。这么说吧，这个城市大主教的管区被那些铁石心肠的种族主义们控制着。一直以来都是这样。白人走进这里，认为他们知道什么对我们才是最好的，然后雇佣一群像你这样几乎什么都不知道，能说会道的大学毕业生，而他们想要的是接管。这是一件政治性的时间，那并不是这里的群体要做的事情。”
奥巴马完全懵了。如此言辞犀利的当面批评他还是头一次遭遇，完全不知道该如何应对。雷诺兹牧师有点看不过去，清清喉咙，替奥巴马打圆场：“这个人才刚来这里，他只是想要帮忙而已。”
史莫斯告诉奥巴马，他在战斗中选错了阵营。
那一天散会以后，奥巴马发现，没人带走他事先精心准备好的传单。随后的几天，奥巴马再想找雷诺兹牧师谈谈，却怎么也找不到了。但是奥巴马之前和鲁比·斯泰尔斯及一些家长安排好的治安会议还得照常进行。但是因为出师不利，接下里的事情也变得极为坎坷。出席的人数寥寥，只有十多个人，区行政长官团并没有亲临现场，而是派了一名社区官员来顶替。每隔几分钟，就会有人闯进会场来询问哪里在进行宾果游戏。奥巴马的大部分时间都用在了组织这些“闯入者”上。这位社区关系官员大讲父母们该如何教育好自己孩子，听得台下那零星的几个民众的脸色越发阴沉。
总之，这是一次失败的会议，简直失败透顶。奥巴马早该看清楚形势的：芝加哥已经两级化了。政客们利用这一点来从中获利。这里有许多教会，许多信仰，但是这些信仰无法集中。虽然大家共同呼吁黑人权利的提高，但内心里，他们仍然信仰各自的神明。黑人们不够团结，这是比白人议员更难对付的事情。政治和宗教有相近的地方，而奥巴马意识到自己还只是个异教徒。他在这座黑人大本营里，无法更好的经营自己的信仰。