纵观奥巴马的政治生涯，从初入政坛到一路的成长，纵然有很多不可磨灭的闪耀之处，但在深不可测的美国政坛，奥巴马的硬件实力并不是最雄厚的，甚至可以用稚嫩来形容。因此客观来讲，奥巴马赢得总统竞选的机会其实是微乎其微的。与众不同，是他唯一赢得选战的希望。打破一成不变的政治套路，掀起一场截然不同的政治革命，这才是契机。奥巴马团队里的成员如果遇到传统市里的施压，经常会反问一句话：“如果这么做，还谈什么‘打一场截然不同的选战’？”
人民是奥巴马唯一的筹码。那些被其他候选人看中的利益集团和党同伐异，到奥巴马这儿，都要退后。他从不指望谁会帮他把人民送到他的赌桌上，他亲自走近人民的生活里去，一个一个的去说服，去打动。
他不允许自己把时间浪费在那一小搓政治首脑们的身上，他需要扩大选民数量，吸引新鲜血液的加入。看一看奥巴马在选战时间的活动表，就知道他有多么怠慢那些势力集团了。对于那种扎堆式的、所有候选人悉数出席的活动，奥巴马通常都婉言拒绝。那样的活动十分浪费时间，体现不出任何独特或有意义之处。因此，奥巴马觉得还不如按自己的方式去安排。这么做的益处是奥巴马能够节省出宝贵的时间，合理安排时间表，做他认为正确、有意义的事情。但弊端是，开始有人搞不懂奥巴马葫芦里卖的是什么药，感觉他傲慢自大，甚至连民主党举办的活动都不去参加。
面对此景，奥巴马并不急于解释。他只是反复跟他的手下们强调要顶住压力。当他的下属们必须向外界宣告奥巴马不能出席某项活动时，总会像抵抗灾难一样去抵挡那些排山倒海的议论之声。但是，随着时间的流逝，奥巴马让他的员工们看到了一个可喜的事实，那就是，他没有出席某项活动，并没有引发想象中那么糟糕的效果，相反，时间一旦具备了灵活性，员工们有时间去组织、参加那些适合的活动之后，效果反而较从前有明显改观了。
非传统型的支持者大批大批的涌到奥巴马身边来。三教九流，无所不包，甚至一些从不参与政治的人民，也被奥巴马的独立姿态吸引到了。而此时的奥巴马，已经不满足于人民的数量了，他现在致力于努力吸引那些只参与活动，而不愿意掏钱的人们。攻克下他们会让奥巴马更有成就感。
话虽如此，但是实施起来也不是一帆风顺的。春季在华盛顿举行的国际消防员协会代表大会上，奥巴马决定不随大流，标新立异一下，谈点题外话，拓宽话题，以期望吸引人眼球。其他候选人到场之后，只是照本宣科了一下消防员重大事项，号召大家向他们致以最高敬意。而到了奥巴马这里，他谈完了消防员的事项之后，又谈到了伊拉克问题，以及给当地社区和应急准备能力，包括消防员所带来的负面影响，并且呼吁做出根本性的改变。
这个拓宽后的话题明显偏离会议主题了。大家对奥巴马的反应非常冷漠。以至于奥巴马一退下场便对他的团队工作人员抱怨；“我倒是在那儿侃侃而谈，但是很痛苦啊，台下的观众就会呆呆的看着我。”
政治评论员们认定奥巴马这回输惨了，他们老早就看这个不按套路出牌的黑人候选人不顺眼了，他老是搞一些非传统的玩意儿，现在在这个传统大会上载了，他们甚至断定奥巴马会因此“一败涂地”。但事实并没有那么糟，也有人认为奥巴马独树一帜，把理念宣扬了出去，而且不是在小小的会场里。
自富兰克林·罗斯福以来，每位总统都说要医疗改革，实现全民医保。但是近60年来却没什么实质性的进展。于是奥巴马将这个议题重新提出，并准备了一个正式的计划。这也是奥巴马的第一份重大政策建议。
医保的重点在于是否提供了真正意义上的全面覆盖，而奥巴马觉得，在此之前，首先要解决的问题还是成本问题。“我反对那种看法，说什么有千百万美国人不想参加医保，他们想参加，但是承担不起。让我们从各个方面把成本压下去，为小企业和家庭提供激励，让他们得以提供和购买医保。从道理上讲我不反对一个强制性法令，但是我认为不应该以此为出发点。如果在一段时间后没有达到覆盖目标，那么可以作为后备措施。”
看得出，奥巴马正在致力于为每个美国人提供医疗保险。正如普洛夫所说：“政治通常就是这样，当你依照正确的路子从实际出发去决策，而不是看民调的脸色揣度政治风向时，最终你通常会占上风。”
与此同时，通过网络注册的支持者人数疯长。6月20日，第二季度结束，奥巴马团队一共筹得3250万美元，而希拉里仅仅筹得2100完美元。这个结果引起了政界的一片哗然。奥巴马像一匹黑马，迅速窜到前面来了。奥巴马和他的团队仅用了15个月就把希拉里这做“政界印钞机”拉下神坛。正是奥巴马从“人民角度出发”的理念为他赢得了这个激动人心的小胜利。奥巴马的草根捐款者涵盖了各个年龄层、种族和收入群体。激发民众支持奥巴马的理由五花八门，但唯一不可否认的是，正是他们让奥巴马的力量逐渐壮大。这是奥巴马和希拉里的一个重大区别。奥巴马的筹款没有一分钱来自联邦说客和整治行动委员会。但是奥巴马也不愿意光拿钱说事，而忽略了他的其它努力。筹款季度收尾时，对手们纷纷召开电话会议，把自己筹款所得大肆炫耀和吹嘘，而奥巴马恰恰反其道而行之，着重强调捐款人数的增长，而不是捐款总金额。这样一来，也能防止媒体质问他：“是的，你筹款有一手，但是其他呢？”
筹款结束后，普洛夫在奥巴马的竞选网站上公布了一份详细的战况备忘录，让支持者们详细了解到奥巴马是如何看待这场选战以及为什么他们的资助和时间那么重要，这是尤为重要的事情。支持者们在网络上看到了这篇备忘录时，反响热烈。这无疑又给奥巴马打了一针兴奋剂。
但是，竞选路上不可能总是奥巴马独占鳌头。他的顺风顺水确实增添了他本人及团队的信心，但也带来了“树大招风”的危险。更何况，在候选人中，奥巴马还不是最雄壮的“树”，论资历和背景，有一个人的功力要比他深厚百倍，却迟迟未全力出招。这个人就是希拉里。先声夺人的开局虽然让奥巴马窥见了一丝胜利的可能，但是，希拉里会容忍他这样顺利下去吗？