父亲的形象，在每一个孩子的心里都是伟岸神圣的。尽管对奥巴马来说，父亲更多的是一个很虚构的存在，但他仍然愿意从亲人的描述里，选择相信父亲身上所具备的优良品质。他这样做是可以理解的，父亲与他而言，自然不能于普通人相提并论，但因为长久的分离不能谋面，他又不是一个鲜活的形象。所以，当继祖母、外祖父母、母亲向他讲述起父亲的零星片段，而亲人所讲述的故事又带着明显的个人偏好时，他决定从这些可疑的描述里，保留下他父亲那些好的方面。
实际上，老奥巴马年轻时，并不是一个优秀到耀眼的明星。他像每一个非洲青年一样，过着平淡无奇的生活。改变他人生轨迹的，是逐渐在他身上显露出来的罕见的聪明才智。学校的老师们都被他的聪明所折服，所以对他的恶作剧也采取了视而不见的态度。但是老奥巴马的父亲，昂扬格·奥巴马却接受不了儿子的小聪明。他一生严谨正直，看到儿子不专心学业，于是决定采取别的办法让他领悟人生的意义，那就是工作。于是，因为聪明太过，老奥巴马被迫辍学了。
老奥巴马为此先后更换了好几份工作，但是聪明如他，不大能接受被庸俗的老板和枯燥的工作内容所束缚。政治集会吸引了他，他开始频繁参加当地的集会，直至被警察逮捕，进了监狱。出狱后，老奥巴马的信心极度受挫，开始深刻思考父亲对他的教诲。他刚刚20岁，没有工作没有钱，和父亲的关系恶化，人生看来很无望。他试图从婚姻里找到出口，但是并不奏效。他和第一个妻子凯基亚结婚并育有一儿一女，但人生的窘境然而加剧了。他不得不拼命的寻找赚钱的机会来养家糊口，与此同时他绝望的发现，往昔里的同学都已经上了大学，并得到不错的工作。而自己看上去，似乎一生逃脱不了小职员的命运。
但命运恰恰在此时出现了转机。他认识了两个教书的美国女人。对方从他的身上发现了潜力，于是建议他到美国读书。但是他没有足够的钱，对于这个问题，他的美国朋友给出的方案是，参加函授培训获得学历，然后申请奖学金。神奇的是，几个月后，老奥巴马轻而易举的得到了成绩合格证明，获得了学历。最终，夏威夷大学录取了他。这一次，他依靠他的聪明才智和拼搏，博得了命运的青睐。
23岁那年，他把第一任妻子和年幼的儿子安排妥当，向夏威夷进军，开始了他崭新的人生。这以后的老奥巴马，是值得后来成为美国总统的儿子为他骄傲的。他成了夏威夷大学里的第一位非洲学生。这个里程碑般的荣耀，让他戒掉了浮夸的弊病，专心攻读学业，三年后，以全班第一的成绩毕业。
从那时起，老奥巴马的信心得以重新建立。他的胸有成竹使他看上去很自信，他越来越讨人喜欢。交际圈也随之扩大，后来，他协助成立了国际学生协会，并担任第一任主席。他日渐优秀，因此当他在一次俄语课上邂逅了美丽羞涩的美国女孩斯坦利·安·邓纳姆，他没有因为肤色的问题退缩。他的魅力吸引住了那白人女孩，引领两人坠入爱河。他的魅力甚至同样吸引了女孩的父母。甚至，他的老岳父斯坦利不止一次的教导奥巴马：“你可以从你父亲身上学到一样东西，自信。那是一个男人成功的秘诀。”
有关老奥巴马的两件轶事，在奥巴马的自传里反复被提及。
一件是老奥巴马带着他的一个非洲朋友去参观，站在悬崖边的栏杆里欣赏风景时，他点燃了岳父送给他的生日礼物，一只烟斗。抽两口烟，再用烟管指点着脚下的景色。那副神情很有魅力，他的非洲朋友被深深吸引住了，情不自禁的提出也要抽一口烟斗的要求。老奥巴马犹豫一下，同意了。但他的非洲朋友显然不如老奥巴马适合这只烟斗，抽了两口之后，他就剧烈咳嗽了起来。不幸的事情就在这个时候发生了：烟斗从他手中滑落，跌到了栏杆外，掉进了一百尺深的悬崖里。
人们可以将老奥巴马接下来的举动理解为幽默：他要求他的非洲朋友下到九十度的悬崖峭壁，把那只烟斗捡回来。朋友当然不应，于是老奥巴马没费什么力气，就将他的朋友整个人提了起来，往栏杆外甩去。当然，只是佯装。老奥巴马最终结束了这个可怕的玩笑。返程的路上，他表现出来的轻描淡写和如无其事让一旁的安更加不安，于是他用他特有的男中音安慰自己爱人：别怕，我只是想让他家伙知道，对他人的财产要小心照看。”
另外一件典型轶事，则浓缩了老奥巴马生平的德行与品质。
那是一次海滩酒吧聚会，老奥巴马和他的岳父及几位朋友，聚在一起，就着酒吧和缓的吉他调子，开心的畅谈着。突然，邻座的一个白人男子站起来，用在场每个人都能听到的音量，对酒吧招待宣称：“我不能坐在黑鬼旁边。”酒吧里顿时安静下来，人们齐刷刷的注视着黑皮肤的老奥巴马，等待着一场战争的爆发。但出人意料的是，老奥巴马面带微笑的站起来，镇定的走向那个白人，给他上了一堂关于固执的愚蠢、美国梦的承诺以及每个人都该享有人权的课。那一定是堂精彩的课，因为所有人都看到了挑事的白人最后羞愧难当的从口袋里掏出了一百美元，支付了老奥巴马一行人的当晚的酒水费用，以示歉意。
多年以后，当奥巴马成为家喻户晓的人物以后，在一次访谈中他提及到了外祖父向他讲述的这件事。当年那位挑衅的白人闻讯专程打来电话，向奥巴马解释自己当年冲动与愧疚。
这两件事非常有助于老奥巴马在他儿子心中树立正面形象。奥巴马刻意的记住了父亲的优点，也刻意避开了那些伤害。尽管奥巴马并没有因此走上扭曲的叛逆少年之路，但婚姻的破裂，父亲形象的缺失，仍然在他的心灵深处凿开了一个漆黑的洞。没有人能够了解奥巴马心中的这个黑洞里窜出来的冷风有多么彻骨，除了一个人，奥巴马的母亲，安·邓纳姆。
童年时期从周遭白人同学中得到的强烈不安全感，使得安·邓纳姆的种族意识很淡薄。当年与那个黑人女孩的短暂而恐惧的友谊，更是消除了她与黑人之间的距离感。18岁那年，当安·邓纳姆邂逅魅力四射、聪明好学的老奥巴马时，再毫不介意任何舆论压力的情况下，她坠入爱河了。比这更加有勇气的决定，是嫁给老奥巴马。
尽管当时，老奥巴马在家乡已有家庭，但是这个事实没有影响安·邓纳姆的决定。她相信老奥巴马会处理好此事。另一方面，她也相信老奥巴马的魅力也能够征服自己的父母，最终同意他们的婚姻。事实却实如此。
尽管婚礼低调得几乎不为太多人知晓，没有真实的婚礼记录，没有结婚蛋糕，没有戒指，没有对新娘的托付，没有家人参加，只有一场小小的简单仪式，一个主持婚礼的地方法官。但他们结婚了，一个白人女子和一个黑人男子。
奥巴马的出生，让人们对待这场结合的态度更加宽容了：八磅二盎司，嗷嗷待哺的小婴儿，毫无防备的来到这个世界上。世界除了带着足够温暖的爱意诚恳的接纳它之外，再无更好的选择。
1961年8月4日，老奥巴马给儿子取了和自己相同的名字：巴拉克·侯赛因·奥巴马二世。（但是奥巴马还是个孩子的时候，周围的亲人更习惯于叫他“巴利”。）“巴拉克”在非洲的语境里意为“老天保佑”。但是身为奥巴马的亲生父亲，老奥巴马并没能尽职尽责的履行父亲的职责，协助老天赐予儿子应有的幸福。
1963年，老奥巴马前往哈佛大学攻读经济学博士，因为经济拮据，无法带妻儿一同前往。长期的分居生活最终使得安·邓纳姆和老奥巴马的关系破裂。这一次，曾经拼搏奋进依靠自己的聪明才智掌握命运的老奥巴马，没有奋力争取他和安·邓纳姆的婚姻。奥巴马两岁那年，老奥巴马离开了他和他母亲。
这次别离是长久的。博士学位毕业后，老奥巴马和一个从美国带来的白人女子结了婚，回到肯尼亚生活，并育有两个儿子。到此时为止，老奥巴马已经彻底远离了奥巴马和安·邓纳姆。一家人过着各自的生活，像两条平行线，再难有交集。