五年前的10月2日，奥巴马在芝加哥发表了著名的反战演讲。那场演讲不仅成了一个传奇，也成了奥巴马竞争候选资格的一个强大动力。奥巴马并没有单纯的阐述他自己的反战立场，他还道出了一个惊人预见：如果美国侵入伊拉克，那么在这场战争中消耗的资本将成为美国不容忽视的累赘。“我不是反对所有战争；我反对愚蠢的战争。”奥巴马说。这话在选民中间引起了强烈共鸣，奥巴马确实摸透了伊拉克局势的走向，他是对的，选民们也相信他是对的。与之形成强烈对比的希拉里支持伊拉克战争的态度，她受到了小布什的影响而不自知。所以，在选民心中，透过伊拉克战争，他们形成这样一个印象：奥巴马要比其他支持伊拉克战争的候选人更有判断力。华盛顿经验固然宝贵，但是选民们不会希望去拥戴一个判断力欠佳的领袖。
所以，五年以后，为了强调奥巴马在反战领域所作出的贡献，工作人员帮助他安排在芝加哥和得梅因就伊拉克以及未来局势发表了演讲，以示纪念。温故而知新，很多新选民从未听过奥巴马的反战演讲，因此奥巴马的这场纪念演讲可谓影响巨大。
希拉里一方，得知奥巴马的选战演讲取得大好效果之后，刻意在他发表选战演讲的前几个小时公布了她在季度筹款中取得的骄人业绩，希望借此压缩奥巴马的报道。希拉里的筹款成绩确实没有掺水分，她在这个筹款淡季筹到了2700万美元，那已经是相当大的一个成就。
希拉里终于露出了要开始反击的苗头。尽管当时所有的媒体都在营造这样一个印象：希拉里一马当先，奥巴马止步不前。但实际情况只有当事人更清楚。起初，希拉里并未在真正意义上把奥巴马当做强有力的对手，奥巴马的业绩增长速度太过缓慢，没有什么一鸣惊人的时刻。但是随着时间的流逝，奥巴马的优势一点一点呈现，希拉里这才惊醒过来，这个无名小辈已经不知在什么时候成长得这样茁壮了。
得到像希拉里这样强大的对手的重视，变相说明了奥巴马做的不错。并且，此时的奥巴马也十分清楚，希拉里不可能在呼风唤雨，将整个选战战场任由他摆布了。他的伊拉克演讲发表之后，并没有如希拉里所愿，把奥巴马演讲的报道给挤没影了。相反，得梅因媒体大量报道了奥巴马的伊拉克演讲，那同样也是全国媒体的一个重要市场，并不比全国报道逊色。
离进入艾奥瓦初选只剩下三个月了。全国媒体还在毫无新意的泛泛报到着：希拉里在上升，奥巴马在下降。但是奥巴马心知肚明，他一直在艾奥瓦进行偏执性的投入，现在很快就要见分晓了。
随着竞选日期的推进，候选人们的辩论会成了人们话题。很多电台只要只播出初选辩论会，收视率就会飙升。所以电台不断诱惑候选人登台亮相，期望以此大赚一笔。但是奥巴马不愿意流于俗套，这影响了他的日程安排，所以他发出声明不再参加媒体举办的辩论会。之前，普洛夫和对手方曾有过约定，为了节省时间，大家都不去参加这种活动，但不断有人违约，协议未能达成。所以奥巴马决定孤身前行，脱离大部队。无论舆论怎样抨击，时间对他而言更重要。
让人没想到的是，在接下来的辩论赛里。奥巴马没出错，出错的人是希拉里。
10月30日，经民主党全国委员会批准后，初选辩论会在费城召开了。这是正式的辩论会，所有候选人都要参加。这原本是一场很平淡的辩论会，但是在辩论会结束前的最后几分钟里，希拉里犯了一个不算小的错。
主持人蒂姆·拉瑟特问了希拉里一个问题，有关纽约州州长埃利奥特·斯皮策提案的问题。斯皮策提议给非法移民颁发驾照，以便处理交通事故之类的问题；这么做是为了方面身份识别，因为根据当前法规，没有证照，就没有办法追究责任。拉瑟特问希拉里是如何看待这个问题的。希拉里想了想，回答说：“联邦政府强迫各州自行处理移民问题，在移民制度改革上已经失败了。”这个答案不够明确，主持人很不满意，于是继续追问希拉里到底是支持还是反对。这是希拉里第二次被问到同样的问题，那一天她明显欠缺足够的深思熟虑，这一次她依然错误的选择了兜圈子，拒绝给出明确答案。
主持人无奈，于是转向其他候选人，要求所有支持让无身份移民拥有驾照的候选人举手。奥巴马举手了。这并非他的工作重点，但他支持这项议案的推动。另外一名没举手的候选人，出乎所有人预料的开始抨击希拉里立场不够明确。希拉里第三次被问到这个问题，但她依然没有说清楚到底是支持还是反对。
希拉里的问题在于，她把简单的驾照问题变成了深刻的动机问题，变成了品德问题。所以她犹豫，给不出明朗的答案。但是她在辩论场上的含糊表现，以及对观点的不明确则是一次大失误，那使她看上去非常不真诚。媒体们趁机煽风点火，大肆渲染。
这虽然是件小事，但是严重拖累了希拉里的前进势头。数月以来，全国媒体一直宣称她是必胜的人选，终于，出现了一个小裂缝。但是这个小裂缝足以愈演愈烈，演变成大裂痕。
驾照风波没过去多久，紧接着又来了艾奥瓦“潜伏门”事件。一个大学生被希拉里的手下选中，在希拉里的演讲后问她问题。这个大学生心里已经想好了提问的内容，却被告知不得不按照事先准备好的问题发问。随后有人递给她一张纸条，上面是一个有关全球变暖的问题。这件事很快在全国媒体上造成了轰动，选民们对希拉里提出了尖锐的批评。他们质问她：为什么她不能自然而然的作答？
希拉里显然耍错了小聪明。这是个大错特错的举动，因为选民极易从这种小事情中放大开来，看清候选人真正的品质和涵养。希拉里太精于算计，她的出发点显然没有奥巴马的真诚和高尚，那都是些政治上的把戏，奥巴马不会玩，但选民们也不见得就会喜欢那些精通玩弄之术的政客们。
每年的11月10日的杰斐逊·杰克逊日，艾奥瓦每年都要以此为名举办一次筹款晚宴，这是初选过程中的重头戏。有大约一万名民主党人会出席。奥巴马明白，这绝对是一个大好机会。
在这次筹款晚宴上，候选人需要致辞。这是候选人们所要面临的第一个任务。因为筹款晚会本身的重要性，连带着让演讲也变得极为重要。奥巴马的团队高层们提早几个星期就开始准备演讲稿，演讲的内容要以撼动民众为主，必须要让民众们相信，奥巴马能为美国带来变化，而这种变化是希拉里无法供给的。阿克赛尔提醒道，还要突出一点，“奥巴马能够使国家的各种冲突元素和谐并存，希拉里将会越来越极端化。奥巴马能够真正的挑战华盛顿行事方式；希拉里却在其中如鱼得水。奥巴马将推动这个国家着手于长期问题，而不是只看眼前蝇头小利。”
奥巴马拿到这份演讲稿之后，对它交口称赞。“这是一个非常好的演讲，我需要在晚宴上做出我整个选战中最好的一次演讲，因此我准备破天荒头一次把整个稿子逐字逐句背下来，这样讲起来会干脆有力，不至于漏掉任何东西……我会利用活动之间在车上和晚上回到旅馆之后的时间，我会自己练习一部分……我知道这次演讲和晚宴对我们有多重要。我要加油。”
晚宴上的第二个任务，就是展示组织实力，这次活动被视为对组织能力的一次考验。为了更好的完成任务，奥巴马为艾奥瓦员工们支出了10万美元的资金，整个预算里包括艾奥瓦整个州的支持者去往得梅因的交通费、新的标志和旗帜，以及暖场音乐会。
晚宴的费用不低，每张门票100美元。许多支持者买不起门票，选战团队就会事先定好门票分发给支持者们。而奥巴马在这件事情上极为慎重，他觉得没有必要在这件事情上作弊，他愿意相信会有忠心耿耿的支持者专门为他“破费”一次，他也拒绝为支持者们支付门票费用，毕竟如果到时候出席的人只是有气无力的挥舞旗帜浑水摸鱼，这对奥巴马来说没有任何好处。
而希拉里一方，显然比奥巴马还要手忙脚乱。一份从希拉里阵营里泄露出来的电子邮件显示，希拉里正在要求其他州的志愿者赶到得梅因。也就是说，希拉里在艾奥瓦当地的志愿者不够出席这场晚宴。非常名言，就支持者的热情程度而言，显然是奥巴马的支持者们更胜一筹。
筹款晚宴的当天，盛况可谓是空前的。所有选战团队都要举办大型“暖场活动”。奥巴马选战团队举办了约翰·勒珍德音乐会，音乐会结束以后，兴致高涨的民众徒步穿过得梅因城，前往几个街区之外的会场。这支队伍使奥巴马成为了支持者最多的候选人。排名第二的是希拉里，其次是爱德华兹。
演讲的顺序是抽签决定的，奥巴马抽到了最后一签。这也意味着他的支持者们要等待漫长而枯燥的四个小时。在候选人逐一上台演讲之前，艾奥瓦该官员们一个接一个的兀自上台发表好不吸引人的讲话，这就更加浪费了原本就不充裕的时间。但奥巴马并不关注这些人，他的目标对手只有一个，希拉里。
希拉里在这次筹款晚宴之前也下足了功夫，轮到她登台致辞时，她别出心裁的玩起了新套路——和观众一唱一和，她用一问一答的形式带动观众们的情绪：“共和党人在制造恐慌，炫耀武力，说什么要打第三次世界大战，我们该拿他们怎么办？”有趣的是，希拉里并未吸取“潜伏门”的教训，简直有点作弊成性。当她在台上这样高声发问时，最完美的答案是：“给他们点颜色看看！”希拉里的支持者们早就被“训练”好了，要在演讲过程中和希拉里积极配合。所以，虽然表面上看过去，希拉里的演讲仿佛带动了现场观众的情绪，搞得气氛热烈，但明眼人一下子就能看出，这不过是她的一次“大型潜伏门”事件而已。
奥巴马的演讲和希拉里政治化和党派化气息浓郁的演讲形成强烈反差。奥巴马一贯的亲民和真诚路线在这场晚宴上大受好评。考虑到支持者们已经枯坐了四个小时，奥巴马选战团队在奥巴马登场前选用了迈克尔·乔丹在芝加哥公牛队时那段著名的、振奋人心的音乐，奥巴马也是公牛队的铁杆粉丝，这段音乐同样能给他带去力量。
当晚的筹款晚宴意义重大，因此多数候选人都会选择打安全牌和政治牌，希拉里也是如此，但是，唯有奥巴马选择了剑走偏锋，他的演讲一针见血，直指美国所面临的弊端。“我们正处于历史的决定时刻，国家正在战争中。这个星球危机四伏。我们的父辈一直在追求的梦想似乎正慢慢变成泡影。我们付出更多，然而收获更少。我们从来没有在医保和大学教育上支付这么高代价。省钱更难，最重要的是，我们失去了信心，我们不知道领导人能够活着将会采取什么措施。”
寄期望于华盛顿暮气沉沉的领导者是毫无意义和作用的，奥巴马犀利指出：“那就是华盛顿那种老一套，像教科书似的选战在这场选举中再也行不通的原因，那就是出于害怕问题不投大众所好于是干脆回避问题这种做法再也行不通的原因。那就是告诉美国人民我们为他们想听的而不是告诉美国人民他们需要听的这种做法再也行不通的原因。”
现场一片寂然，不光是奥巴马的支持者，甚至包括媒体在内的所有人，都被奥巴马演讲打动了。奥巴马的言辞恳切，意味深长，重要的是，每个人都领会到他的思想了。他说过他会带来新气象，他正在做，并且也许会越做越好。他说过不会陷进老套的华盛顿政治风气里，他也做到了。希拉里擅长的事，他永不会参与。
总之奥巴马赢了，赢得很漂亮。他自己也感觉到了，兴奋得睡不着觉，深经半夜的打电话给他的竞选经理普洛夫。普洛夫自然少不了揶揄他几句，但两个人都是真的难掩开心，这是选战中的一个重大时刻，他们不仅安然的度过了这一关，还更加健壮了。
对于这次筹款晚宴，奥巴马总结说：“称得上苦尽甘来。”
这一次的筹款晚宴，标志着新的开始，而且，是好的开始。