结交天下“好汉”
戴笠在上海打流期间，或帮朋友送货或在赌场跑腿或给富豪当保镖，居无定所、食不果腹，日子清贫。尽管日子过得窘迫，他狠着心想发财，衣锦还乡。手里有了钱时，他要赌一把，或者买彩票，梦想一日暴富。戴笠经常到十六铺一带混事儿，在帮会中很有名气。说来也怪，戴笠认识的几位影响他人生命运的重要人物，全部都在赌场里、证券交易所熟悉的。赌场里、证券交易所如同战场，每个赌徒都为圆自己的发财梦而不惜冒险一搏，甚至倾家荡产。幸运地赢得一夜暴富只是神话。戴笠十次有九次会在赌场输个精光。赌场有个站台上的人，看到戴笠嗜赌成性，就好心地告诉他说，耍钱鬼，玩的就是鬼！你一个嫩后生，怎么知道其中的厉害？
戴笠认出这人是给黄金荣打理赌场的杜月笙。那时杜月笙刚刚发迹，为人很客气。戴笠抱拳说道：“杜老板，愿听您的指教！”杜月笙说，我观察，你是一个有文化的小伙子，不应该在这种场合混。戴笠听了，很觉委屈，有文化能顶饭吃吗！现在奔波挣扎，还不是为了出人头地吗！他发觉杜月笙很有见识，便有心交他这个朋友。那时，杜月笙虽然还在黄金荣手下里干差事，可也有了自己的势力圈子。码头有他的徒子徒孙，负责包收保护费。杜月笙也看出戴笠是个“人才”，两个人经常来往，成了很好的朋友。
凡是有用的人物，戴笠都会把他的社会背景、人事关系的脉络理顺得一清二楚，并且刻印在脑海里。当时，戴笠利用和青帮的关系认识了刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先、范绍增等帮会人物，成了帮会圈子里的活跃分子。有一天，他听说证券交易所是有钱有势的人常去的地方，戴笠想攀权贵才有出人头地的机会，于是他便到证券交易所里找门路，像个杂役，帮人买烟、沏茶、拧毛巾、送信，这就有幸认识了戴季陶，与戴季陶认同姓的家里人，从而也与蒋介石、陈果夫等民国叱咤风云的人物有一面之缘了，只是，当时戴笠并没有给蒋介石留下什么印象。
王亚樵是一个传奇人物，他曾经用五十把利斧强行接管安徽上海的同乡会会馆。他这五十把利斧杀出了威风，在上海成为安徽帮的帮主。
由此，皖籍的打工者开展起帮派活动。王亚樵组织起的斧头帮，个个凶恶，人人不怕死，只要有保镖、打架斗殴的事情，这帮人敢冒着生命危险打打杀杀，就连黄金荣、杜月笙这样的大佬，都无可奈何。当皖系军阀卢永祥请王亚樵杀掉淞沪警察厅厅长徐国梁后，斧头帮名声大振。因为斧头帮为卢永祥扩充势力立下汗马功劳，王亚樵被委任浙江别动队司令。
戴笠决定投靠王亚樵这个有魄力、有靠山、有作为的“明主”。他知道“关系”很重要，他结识的朋友中，胡抱一追随过孙中山，帮助孙中山做军事工作，颇有建树，也曾经是王亚樵的助手。胡抱一知道戴笠想投靠王亚樵，便在王亚樵面前力荐戴笠，替戴笠说了不少好话，正在广揽人才的王亚樵一听就动心了。当戴笠来到时，王亚樵看戴笠长脸微黑，两眼炯炯有神，有了好印象。戴笠上前握住王亚樵的手，说王司令，我一直想投奔真正的侠义之人，铲除强权，报效国家，终不可得。幸得闻听司令英名，戴某不才，愿意追随司令，即使当一名小卒，也在所不惜。王亚樵紧紧摇了摇戴笠的手说：“既然你投奔我来，我王亚樵又怎能委屈了你？这要是传出去，将来谁还会来投奔我啊。你要是愿意，我就任命你为分队长，把数十名新兵交给你带队训练，你觉得如何？”
戴笠忽然又想到自己的朋友胡宗南，说：“司令现在正是用人之际，我有一个朋友，其能力、学识、抱负皆在我之上。如果司令有意，我请他过来跟随司令，为民族大业干番事业！”王亚樵同意后，戴笠果然陪同胡宗南投奔王亚樵来了。
王亚樵见胡宗南个子矮小，并不把他放在眼里。经过交谈后，他发现胡宗南对于带兵打仗很有办法，于是也很爽快地任命他做了分队长。
有一天，王亚樵、胡抱一、胡宗南、戴笠四个人喝酒纵论国内外大事，豪情满怀。胡抱一对王亚樵说：“亚樵兄，天下之大，唯独我们几个能聚到一起，真是缘分。依我看，何不如我们也来个小结义？”
王亚樵听后颇感高兴，马上吩咐人准备香案。歃血为盟之后，戴笠和斧头帮帮主王亚樵成了磕头弟兄了。
戴笠在斧头帮里面混一阵子，正赶上卢永祥与齐燮元矛盾激化到不可调解地步，为了争夺上海，爆发了齐卢大战。斧头帮在这场利益之战中以为能获取更大的利益，积极参战，岂料孙传芳引兵进入浙江，卢永祥的背后受敌，加上警备处的夏超叛变，两线夹击，卢永祥的部队一败涂地上海，卢永祥被迫下野，王亚樵率领弟兄们也只得落荒而逃了。这场意外之战，斧头帮损兵折将，大伤元气，大家乘着月色各奔前程去了。
戴笠有遇到挫折也不甘心的劲头。他从上海回江山老家后，扩大人际关系网，在仙霞乡选举中，由于他有人脉，获取学务委员的职务。虽然只是虚职，但大小也是地方小官吏，上可以结交官场人士，下可以结交地方绅士，黑白两道行走得通畅。江山县的仙霞岭地处“福浙”要道、“八闽咽喉”之地，村民担心受到流匪溃军袭扰，便建立起“团兵队”，保护家园。戴笠当过兵，读过书，又有人缘儿，被乡里推举当上团兵队队长了。他掌握几十个团兵，都是各村抽出的清一色的不安分的人。这支队伍不仅纪律散漫，而且总是干一些偷鸡摸狗的事情，从庄稼地里偷东西吃，再就是偷看别人家新媳妇，令百姓恨之入骨。虽然在清乡中，团兵队也出去，毕竟是乌合之众。当孙传芳的军队经过仙霞岭时，团兵队如鸟群散去，戴笠这个团兵头目成了光杆司令了。
正当戴笠面对人生路茫然不知所指的时候，他忽然遇到老同学毛人凤了。毛人凤是江山县吴村乡人，而且两个人又是文溪高小的同学。毛人凤学业有成，在嘉湖高小当教师后又上了复旦大学。1926年毛人凤的父亲去世，他回江山县老家奔丧。戴笠与毛人凤巧遇后，彼此交流一番情感后便诉说起自己的近况，毛人凤见戴笠前途尚无着落，便说革命的机会在广东，鼓励戴笠去报考黄埔军校。戴笠茅塞顿开，他依照毛人凤的建议，前去报考黄埔军校，结果给他带来了机遇，由此有机会参加复兴社，被蒋介石赏识，荣升军事委员会特务处处长，日后成为蒋介石手下的“鹰犬”。
用帮会形式治理军统
“江山帮”的帮会情结（1）
担任特务处头头的戴笠，刚开始对建立特务组织心里也没有底，他为此拜访了上海警备区司令杨虎。杨虎直率地告诉他：“你想搞情报，就得跟杜月笙搭上关系，学习帮会那一套。”戴笠与杜月笙早年有交往，他心领神会，马上到杜公馆拜“山门”。从此戴笠、杜月笙和杨虎成了结拜兄弟，论年庚，戴笠对杜月笙称作“三哥”。戴笠与青、洪帮、袍哥等帮会势力交往，主要是想借助他们的力量，遇事可以得到帮会的大力支持。上海地面的黄金荣、杜月笙自不用说了，后期他交往的张树声、吴醒亚等帮会大佬，来往也十分密切。军统很多高级干部都是帮会里的头目。
比如王兆槐是杜月笙的弟子；陈恭澍是青帮第22代“通字辈”弟子；戴笠也加入过王亚樵的“斧头帮”。戴笠在上海能呼风唤雨，与杜月笙的鼎力相助分不开的。经过一番打拼后，戴笠有了切身体验，依靠帮会形式对搞好谍报工作、管理好复杂的谍报网络，颇有作用。戴笠同时觉得军统也应当具备帮会形式，他可以颐指气使地驾驭手下人。因为很多特务来自帮会，懂得“行规”，用帮会式的“家法”，很容易统辖他手下的“各路神仙”。他在军统内部大讲“义气”与“规则”，讲究级别与忠诚，采取恩威并用的方法来建立他的“家长权威”，确保无人可以撼动他的威信。