1928年，黛安娜·韦伯的母亲在南加州的一场选美比赛中夺冠。这场比赛是由格雷厄姆·佩奇汽车的制造商赞助的。比赛奖品之一是在塞西尔·B．德米尔导演的默片中出演一个小角色，黛安娜的母亲演的是个羞涩漂亮的少女，就像现实生活中的她自己。
她从蒙大拿州来到加利福尼亚和父亲住在一起。父亲在痛苦地离婚后，辞去了在比林斯电气公司的工作，来到位于洛杉矶的华纳兄弟工作室当电气工。她和父亲远比和母亲亲近，何况她也早就想逃离西北部乡村的粗粝鄙俗：父母隔三岔五地吵架，祖母结了五次婚，曾祖母在河里游泳时，被印第安人的箭射中后背，死掉了。她到了南加州，坚信这里总比视野局限的“大天空”[6]乡下强，能带来更多的满足和成就。
大致来说，这里确实不错，尽管她在20年代后期和30年代初期出演的几部电影中从来没能成为明星。她的满足主要是来自洛杉矶风和日丽的感觉，艳阳使她远离了蒙大拿阴郁的少女时代。在洛杉矶，她可以自由自在、心血来潮地做事，重燃早先对于宗教的兴趣，不穿胸罩在街上走，最终嫁给一个大她将近30岁的男人，七年后又嫁了一个小她五岁的丈夫。南加州典型的对传统价值的漠视、社会根基浅、流动性高、持续性低——这些特点对她蒙大拿的家人来说都是沉重的包袱，她在洛杉矶却轻松接受了，很大程度上这是因为成千上万的同龄人也接受了这种新的价值观，这些年轻漂亮的女孩儿为了追寻某种模糊的目标离开乏味的家乡，移民到加州。很少有人能成为成功的演员、模特、舞者，更可能的是，她们最好的年华是在做鸡尾酒侍者、前台接待、售货员，或者圣费尔南多谷里郁郁寡欢的家庭主妇。尽管如此，几乎所有这些女孩儿都留在了加州，有了孩子。大萧条时期，这些孩子就在加州的太阳下长大，40年代整年玩着户外运动，“二战”开始、加州大繁荣时期到来之时，他们也长大成人（当时美国的防卫投资将数以百万的资金注入西海岸的飞机制造厂和科技产业）；50年代，加州出现了新一代人，他们以靓丽的外表、休闲的穿着、轻松的生活态度，以及对健康的重视等著称，他们的形象在麦迪逊大道、整个国家，甚至在海外都非常鲜明，被认为特别有“美国范儿”——就是所谓加州风格。而黛安娜·韦伯在50年代就拥有这种风格，不过她母亲并没有觉察到。
黛安娜的父母离婚时，她与母亲的矛盾就产生了。黛安娜的父亲比母亲大27岁，是从犹他州奥格登来的作家，叫作盖伊·恩皮。他矮小结实、专横且富有冒险精神。1911年，他加入了美国装甲部队，而且因为美国很晚才加入“一战”，还跑去加入了英国军队。他上过欧洲的前线，脸上留下了让他后半生引以为傲的伤疤。1917年他把自己的经历写成了一本畅销书《冲出战壕》，卖出了一百多万册。后来他又把这本书拍成了一部电影，自导自演。
盖伊·恩皮之后十年又写了几本书，但都不及第一本出名，到了30年代他只能去为杂志写低俗小说，常常是用笔名出版。大约就是在这个时候，他在好莱坞的一次聚会上遇到这个来自蒙大拿的娇小、活泼、芳龄20的女演员。她的一头黑色短发、一双棕色大眼睛，以及极富感染力的笑容都让他想起了默片明星克拉拉·鲍。他很快就用一束束鲜花向她求爱，开自己的凯迪拉克敞篷车载她兜风，不久就向她求婚了——而她也答应了，尽管他46岁，和她的父亲一样大。
不明智的是，他把新娘带回自己家去住了，家里还有他深爱的母亲和姐姐，《冲出战壕》就是题献给她们的。两人都是从纽约来的饱读诗书、精明强干的女人。他母亲的舅舅理查德·亨利·达纳是《航海两年》的作者；他守寡的姐姐——之前嫁给了W. & J．斯隆家具地毯公司的高级主管，每周都要读《纽约客》，她在洛杉矶的家里布置了很多精致的家具，还有一个了不得的图书馆，书都是从美国另一头带过来的。这两个女人，尤其是盖伊·恩皮固执己见的母亲，对这个蒙大拿来的小演员并不怎么满意。而盖伊·恩皮无力解决，或者不愿意去解决，他们之间不断升级的婚姻冲突，只在1932年独生女黛安娜——名字取自当时的流行歌曲——出生时才稍稍停歇。
黛安娜2岁时父母分居；5岁时，经过短暂的调停程序后父母就离婚了，之后黛安娜就得在父亲家和母亲家之间来回奔波。工作日的时候她住在母亲家，她母亲在1939年又嫁给了一个24岁的英俊小伙儿，那人是国际通讯社的摄影师，还曾经穿着一身牛仔行头，为切斯特菲尔德香烟的大广告牌做过模特。他们结婚的时候这小伙儿在日落大道有一家小餐馆，而黛安娜29岁的母亲压抑了她所有挥之不去的电影野心，在新老公的餐馆里当服务员。
周末黛安娜会乘电车从好莱坞山到回声公园，奶奶在那里接她去父亲的住所。亨德尔的音乐轻柔地从唱片机中流淌出来，她置身于姑姑和奶奶知性的陪伴中。她们鼓励她广泛阅读，带她看趣味高雅的电影，说话用词黛安娜得查字典才能明白。当姑姑和奶奶每天午睡时，父亲在打字机前工作（不过收效甚微），黛安娜会独自静静地坐在屋中阅读，从《风流世家》读到莎士比亚戏剧，从《天方夜谭》读到《格雷氏解剖学》。渐渐地，她积累了扎实的——可能还有点古怪的——古典文学基础，以及强烈的幻想气质。
某天下午看了芭蕾舞《胡桃夹子》之后，她的幻想变得更加清晰。从此黛安娜在梦里总能看到美丽动人的自己，穿着紧身裤独自在舞台上用脚尖优雅地旋转。她开始每周放学后去上芭蕾课，不过只有当她表现好，而且把房里的很多杂事做好之后，母亲才给她这种“特权”。她的继父——和他在一起总是让人很不舒服——常常会在黛安娜在家里练芭蕾时看着她，有时她在客厅扶着壁炉架，将一条腿高高地抬向空中，他也会温柔地取笑。这场景让母亲老大不高兴，她本来就反对年轻的丈夫在走廊里挂巴尔加女郎招贴画[7]，对他如此关注自己12岁、含苞待放的女儿，就更不痛快了。一天傍晚，母亲暴躁任性的脾气发作，说黛安娜的美貌绝对赶不上自己，使她极为受伤。
母亲那年晚些时候又生下一个儿子，黛安娜在家里的处境迅速恶化；两年之后，又添了一个女婴。黛安娜正进入青春期，对于男孩子和约会越来越感兴趣，却必须每天放学回家去照顾弟弟妹妹。这种情形差不多持续到她高中毕业。之后她离开家和姨母住了一段时间，在威尔希尔大道上的萨克斯百货商场做了一阵礼物包装员，赚钱来支付自己的日常开销和舞蹈课。几个月后，为了不再干扰姨母的隐私——她当时正和在贝弗利山庄酒店办公室上班的一位有妇之夫交往，黛安娜搬到了好莱坞影视俱乐部宿舍，这是给投身电影产业的女人们的住处，母亲曾经就住在这里。在那里黛安娜得到了给旧金山一家夜总会歌舞团跳舞的面试机会，尽管这种机会对于有志成为芭蕾舞演员的黛安娜来说不是那么对路，但她觉得自己的年龄可能已经太大了（那年她18岁），加上缺乏训练，虽然在幻想中她跳得是如此完美，但可能一辈子也无法精通这门精妙的身体艺术了，于是她参加并通过了面试。当她问母亲是否应该接受这个职位时，母亲说：“别问我，自己决定吧。”于是黛安娜去了旧金山，不过她拿不准母亲这样说是让她独立了呢，还是根本就对此无所谓。
黛安娜每周赚80美元，每晚跳三场，每周跳六个晚上，在歌舞团里她曾为索菲·塔克这样的巨星伴过舞。她平常的演出服挺保守，只露出腰腹部，但是当她到后台换衣服时平生第一次接触到了大家的裸体，她可以比较自己与其他人的身体。她的条件相当出色。所以当歌舞团的一个朋友建议她去加州大学伯克利分校一位艺术教授那儿做人体模特赚外快时（这位教授为一次简单的裸体摄影付20美金），她倒是一点儿也不惊讶。
黛安娜怯生生地来到教授的住处，不过他超然、正式的举止让她很快放松下来。她脱掉自己的衣服，赤裸着站在他面前。她看到他退后几步，听到按快门的声音。她听到照相机一次又一次地按下，不用他指导，她便像芭蕾舞者一般舞动起来，听着发自内心的音乐声和照相机的咔嚓声，她的胳膊慢慢地抬起，转过身去，用脚尖旋转，她已经意识不到教授的存在。她只能感受到自己的身体，控制这身体如同演奏精巧的乐器，借此她便能超越极限。尽管光着身子，她并不觉得赤裸。跳舞的时候，她感到自己被内化了，私密、孤独，深深地潜心于自己的情感中。这些情感可能从她的动作或表情流露出来，但她并不清楚，也不去想镜头后的教授印象如何。她只能勉强看到远处他模模糊糊的灰色身形。黛安娜摘下了眼镜，而她近视挺严重的。
完成了在夜总会跳舞的工作后，黛安娜回到了洛杉矶，她开始主动打电话约见列在分类名录里的各种时尚摄影师。她给戴维·鲍尔弗、基思·伯纳德、彼得·高兰、安德烈·德迪恩斯、威廉·格雷厄姆、埃德·兰格等都打过电话。几乎所有人都被她吸引了，看起来如此健康单纯的姑娘会这么愿意做裸体模特，这事儿给他们留下深刻印象——黛安娜至少领先了时代整整十年。
1954年，黛安娜22岁，她的照片开始在全国的裸体主义杂志和摄影杂志中刊载。1955年，她的一系列彩照被送往芝加哥的《花花公子》杂志社。社里年轻的出版人，休·海夫纳在办公室里看着这些照片，立马就被迷住了。