普希金一生从事文学创作，接触的既有老一辈文学家，也有文学青年；既有宫廷御用诗人，也有反抗沙皇的革命作家。他在全身心地进行创作时，无意中为很多文学家留下图像身影：有的栩栩如生，有的极尽夸张之能事；有的是头像；有的是全身；有的画了多幅，有的只有一两帧。
这里介绍他画过的部分作家肖像。
奇怪的是有些文学家与他生平有关，甚至交往频繁，却不知为何没有画他们。如曾经赞扬过少年普希金诗才的加·杰尔查文（1743—1816），寓言诗作家伊·克雷洛夫（1769—1844），小说家谢·阿克萨克夫（1791—1859）等人。
尼·米·卡拉姆津（1766—1826）
尼古拉·米哈伊洛维奇·卡拉姆津是老一辈作家，发表过小说《苦命的丽莎》（1792）、《贵族的女儿纳塔利娅》（1792）等。他主张从日常生活中撷取题材，描写农民、小贵族等中下层人物，突出他们的内心感受与不幸遭遇。他的主张对于当时占统治地位的古典主义来说是一种挑战。卡拉姆津是俄国伤感主义文学流派的主要代表。在刻画人物的形象上，在口语的运用上，他的作品都提升了艺术表现的潜力，对后来普希金的创作方法产生过积极的影响。
卡拉姆津更重要的身份是历史学家。他以半生精力写作的《俄罗斯国家史》，对俄国人民，对俄罗斯作家都产生过巨大的影响。
卡拉姆津与普希金的父亲相识。普希金儿时在家中见过卡拉姆津，常常听他讲话，听得入迷。
少年普希金在皇村学校求学时与卡拉姆津一家开始来往。
普希金十九岁时，适逢卡拉姆津的巨著《俄罗斯国家史》前八部出版。普希金倾心阅读，他对卡拉姆津的博学、历史知识和文化涵养十分敬佩，同时对他的保守观点和保皇思想表示不同意见。
1820年两人关系有所疏远。不过，当普希金与当局的关系紧张时，卡拉姆津还是极力维护这位年轻的才子。
普希金从南方回到米哈伊洛夫斯克村时，两人恢复了通信联系。卡拉姆津为普希金写作《鲍里斯·戈都诺夫》提供过一些素材。剧本完成后，普希金把该剧献给了卡拉姆津。
卡拉姆津在撰写第十二部《俄罗斯国家史》时不幸逝世，普希金称赞他完成了“一位真诚人的功勋”。
普希金一生中多次画过卡拉姆津。最早一幅画于1818年，肖像画在《鲁斯兰与柳德米拉》手稿中。
1823年他在创作长诗《叶甫盖尼·奥涅金》时，在手稿上又画了几幅卡拉姆津的肖像。
1825年写作剧本《鲍里斯·戈都诺夫》时，又画了一幅。画上的卡拉姆津已经是位头发稀疏、露出高高的额头、有了抬头纹的老人。画像中可以感受到卡拉姆津的智慧与博学，和普希金对这位长辈的敬爱。
瓦·安·茹科夫斯基（1783—1852）
瓦西里·安德烈耶维奇·茹科夫斯基是彼得堡科学院名誉院士，比普希金年长十六岁。他和普希金交往二十多年，虽然政治观点并不完全相同，但他们是挚友。茹科夫斯基在上层社会有一定的地位，曾利用自己同沙皇的关系，帮助过普希金、十二月党人、赫尔岑、莱蒙托夫等人摆脱一些困难。
茹科夫斯基参加过1812年的卫国战争，在营中写下爱国主义诗篇《俄国军营中的歌手》，得到朝廷的赞赏。1815年入宫为保罗一世皇后伴读，逐渐成为宫廷诗人，后又为亚历山大二世担任教师长达十五年之久。
他是感伤主义诗人，后成为俄国浪漫主义诗歌奠基人，诗作艺术成就很高。
普希金儿时在他叔叔家中见过茹科夫斯基。从皇村学校求学时起，普希金就和这位前辈有了来往。1815年普希金的《皇村回忆》中最后一节就是献给茹科夫斯基的。茹科夫斯基把少年普希金引入文学界。早在1817年普希金编辑自己第一本诗集时，就曾把手稿先送给茹科夫斯基指正。茹科夫斯基十分称赞少年普希金的作品，认为他是“我国文学的希望”“未来的巨人，他会超过我们所有人”。茹科夫斯基对普希金的诗稿，提出改正建议。普希金虽然接受了导师的意见，但保留了自己喜欢的诗句。
可惜，普希金这本诗集最后没能面世。人间只留下他为此诗集画的封面和自画像。
当普希金完成长诗《鲁斯兰与柳德米拉》之后，1820年3月20日，茹科夫斯基在赠给普希金的一帧照片上题了一句意义深远的话：旗开得胜的学生留念，甘拜下风的老师敬赠。
普希金早期创作受过茹科夫斯基的影响，后来疏远了他，而且在社会政治、哲学和美学领域都出现了分歧。
1826年，十二月党人起义失败之后，茹科夫斯基想调解普希金和皇室的关系。普希金也想通过茹科夫斯基得到新沙皇的赦免。
普希金写成《鲍里斯·戈都诺夫》诗剧后，本想献给茹科夫斯基，可是卡拉姆津的女儿们要求献给她们的父亲。
1831年普希金与茹科夫斯基都住在皇村，他们几乎每天晚上见面。
普希金在弥留之际，茹科夫斯基一直守在他的房间。沙皇派人搜查普希金死后的文稿，本意是销毁普希金所有作品，但茹科夫斯基借机保存了他的不少作品。普希金逝世后，茹科夫斯基尽力在当局面前恢复普希金的名誉，争取出版普希金的文集，为普希金的妻子和子女们弄到抚恤金等。
茹科夫斯基快满六十岁时，卸去宫中的一切职务，出国旅行，和德国一位画家的女儿结婚，从此侨居德国，晚年双目失明，客死异邦。
普希金的遗稿中保留了茹科夫斯基的两幅肖像，是他1819年所作。
杰·瓦·达维多夫（1784—1839）
作家朋友中，普希金为杰尼斯·达维多夫画了不少肖像。达维多夫的长相有些滑稽，为人憨厚，动作笨拙，性格可爱。普希金画的正是他可笑的漫画形影。
1812年俄罗斯反拿破仑卫国战争时，达维多夫打过游击，后来在正规军中被擢升为中将。他是诗人，写了不少爱国诗歌；他是军事作家，著有许多关于战斗英雄的故事；他还是进步文学团体阿尔扎马斯的成员。
达维多夫比普希金年长十五岁。普希金早在皇村学校求学时就读过他的作品，很受教育。
1818年底或1819年初，普希金在彼得堡与这位身穿军服的诗人见了面。
普希金称，自己写诗没有模仿当时在社会上颇有影响的巴丘什科夫和茹科夫斯基的风格，是因为受到达维多夫的启发。他读过达维多夫的作品后，明白了写诗应当有个人的特色。
普希金在《骑士们》（1816）、《骠骑兵歌者，你歌唱了军营……》（1821）和《前不久在休闲之余……》（1822）中对这位军人歌手都表示了自己的敬重与爱戴，称达维多夫是“威武善战的诗人”，又说：“我听着你，心就变得年轻；你的词句里有一种火焰对于我如此甜蜜，郁郁地又将我往日的回忆点燃……啊，我仍然喜爱热情的言语，对于我，它那迷人的心曲，好像在久别不欢的日子，突然听到友人一样可喜。”
1825年普希金在创作《叶甫盖尼·奥涅金》，写到敖德萨时，在手稿边上画了达维多夫的一幅肖像，说明他时刻在怀念这位师长与朋友。
普希金从南方结束流放返回北方时，不止一次在莫斯科与达维多夫会晤。
达维多夫在1830年1月29日写给维亚兹姆斯基的信中，感慨万千地说：“普希金夸奖了我的诗。”
普希金为他朗诵过自己的诗作，而且还为他的《我爱你，如同爱宝剑的光泽……》增写了一节。
达维多夫无意中讲过一句话，大意是“侍女更娇艳”，普希金从话中听出了更深层的含意，于是把它作为引言，用法文写在《黑桃皇后》第二章的前边：“先生好像更喜欢侍女？”“太太，那有什么法子呢？她们更娇艳。”
达维多夫讲过一句成语“从新保护衣服，从小爱护荣誉”，普希金听后把后半句作为引言写在小说《上尉的女儿》首页上。
普希金的《普加乔夫史》出版后，赠给达维多夫一本，书上的题词是：“赠给你，歌手；赠给你，英雄。”
1836年初普希金邀请达维多夫为《同时代人》杂志撰稿。普希金一生都对达维多夫充满敬意。也许正因此，他一次又一次画了他的肖像，画他那胖胖的脸蛋，短短的鼻子，他那风趣的形象。
彼·亚·普列特尼约夫（1792—1866）
彼得·亚历山德罗维奇·普列特尼约夫是诗人、评论家，后来曾任彼得堡大学校长（1840—1861）。
普希金的遗稿中留下了普列特尼约夫的四幅肖像画。有长发的、有短发的，有漫画像，也有一幅正襟危坐的侧面像。
早在1816年他们就在普希金的父母家中相识。普希金被从彼得堡放逐到南方以前，他们在茹科夫斯基家中也见过面。
早期，普希金对普列特尼约夫的诗作评价不高，甚至嘲弄地说“他的语言苍白得像尸体”（见1822年9月4日写给他弟弟的信）。普列特尼约夫很大度，没有生气，还写了一首《致普希金》的诗，对普希金表示由衷感谢。后来普希金承认自己讲话欠妥。
1824—1826年，普希金被幽禁在米哈伊洛夫斯克村时，他们两人开始通信。那时遭贬谪的诗人普希金的作品无人敢于发表，普列特尼约夫则想办法使它们面世。这事引起当局的怀疑，派人暗地监视普列特尼约夫的行动。
1827年普希金得到赦免，允许他重返彼得堡，以后他们两人的接触频繁了。普列特尼约夫成了普希金的好友和出版方面的得力助手。
普希金临终前，普列特尼约夫作为挚友曾守护在普希金身边。1838年普列特尼约夫在回忆中写道：“我对他来说就是一切，是亲人，是朋友，是出版商，是管账先生。”
历史保留下普希金写给他的三十封信，和他写给普希金的二十三封信。
普希金给他画的肖像早期的和后期的相差二十来年，形象大不相同，可能是年龄与经历使人变了模样。
亚·谢·格里鲍耶多夫（1795—1829）
亚历山大·谢尔盖耶维奇·格里鲍耶多夫是作家、外交家。
1812年卫国战争爆发，他投笔从戎，1817年退役，到外交部供职，开始文学创作。他结识不少思想先进的军人。沙皇政府对他不信任，把他放逐到格鲁吉亚，一去就是八年。他熟悉了那个地方，那里的风土人情，还与热恋的女人结了婚。1824年回到彼得堡，完成喜剧《智慧的痛苦》，以手抄本流传于世，传播甚广，使他进入一流作家行列。
1825年十二月党人发动的反对沙皇的起义失败后，他遭逮捕，被关押审讯半年。1828年，沙皇派他出使波斯，他认为这是当局对他的又一次“政治放逐”。
据普希金回忆，他和格里鲍耶多夫相识于1817年，那时他们都在外交部工作。他们经常出席彼得堡的一些文学集会。普希金认为格里鲍耶多夫的性格郁郁寡欢，心肠温厚善良，全身上下具有非同寻常的魅力。他的诗才被人忽视，他的冷静与勇敢也受人怀疑。
普希金与格里鲍耶多夫在彼得堡时，经常在一些共同的朋友家中相会。有一次格里鲍耶多夫见到作曲家格林卡，把格鲁吉亚的民歌唱给作曲家，使之成了作曲家创作罗曼斯的基调，也鼓舞普希金写成诗作《美人儿，不要在我面前再唱……》。
1828年格里鲍耶多夫前往波斯前，与普希金告别，没有想到成了永诀。1829年1月30日波斯首都德黑兰发生反俄暴动，格里鲍耶多夫被刺身亡。
1829年6月11日，普希金在俄国南方高加索盖尔盖尔要塞附近遇到两头犍牛拖着一辆大车，沿着陡峭的道路往上拉。普希金一问才知道大车上拉的是格里鲍耶多夫的遗体，正从德黑兰运往梯弗里斯。
普希金为格里鲍耶多夫画过六幅肖像，留在《叶甫盖尼·奥涅金》的手稿上，是他1823年所作；还有画在《预感》和《唉，多嘴的爱情舌头……》的手稿上，是1828年之作。他在乌沙科娃的纪念册中画了一幅头戴波斯帽的格里鲍耶多夫（1829），显然是想到格里鲍耶多夫在德黑兰的生活与命运。
尼·瓦·果戈理（1809—1852）
我们都知道果戈理是剧本《钦差大臣》、长篇小说《死魂灵》的作者，但不见得所有人都知道这两部作品的题材是普希金提供给他的。
普希金与果戈理相识比较晚。1831年2月22日，作家普列特尼约夫写信告诉普希金有关文学新秀果戈理的事。普希金第一次听到果戈理这个名字。三个月后普希金在普列特尼约夫家中见到了果戈理。从此他们开始频繁的交往。
1831年，果戈理在给友人的信中说：“整个夏天，我住在帕夫洛夫斯克和皇村，我们——茹科夫斯基、普希金和我——几乎每天晚上都见面。”
普希金曾推荐果戈理在基辅大学教授历史，建议他撰写俄罗斯批评史，常把一些写作素材提供给果戈理。1836年1月普希金邀请果戈理共同出版刊物，为《同时代人》杂志撰稿等等。
果戈理不止一次把自己的写作计划告诉普希金，征求意见，把手稿寄给他审读。普希金对果戈理的一些作品给予很高的评价。
1836年6月6日果戈理出国，在国外听到普希金逝世的噩耗，热泪潸然而下。
普希金为果戈理画过两张肖像。一张画于1833年，果戈理叼着烟斗；另一张果戈理戴着眼镜，可能画于同一时期。果戈理正式肖像画中都是一本正经的样子，而这两种姿态只有非常熟悉的人才能见到，也正因为如此，这两张画像就显得弥足珍贵。