当时，薛地已在楚项梁的统治之下，叔孙通陆续跟随项梁、项羽出仕在楚国。不过，在公元前205年，汉高祖刘邦攻入项羽所在的彭城后不久，叔孙通即向汉军投降，追随高祖左右。
在这之前，叔孙通仍改不掉儒者的习惯，经常穿着一身儒服，头顶圆冠，身着长袍，并松松地扎着一条布带。这对出身楚地农家的高祖而言，无疑是一身令其厌恶的打扮。
高祖原本就极其厌恶儒者，甚至有传言说，若有人头顶儒冠去晋见高祖，高祖甚至会脱下他的帽子，并在其中撒尿。叔孙通获悉此事后，随即改换上楚国风俗的短衣。也正因为如此，而受到高祖全心的喜爱。
叔孙通投身汉军之际，百余名弟子也跟随先生投奔汉军。
只不过，他不但没向高祖推荐任何一名弟子，还尽是推举一些原为盗贼或无赖之人。
弟子们一有机会，便聚在一起互诉不平：“我们奉事先生为师多年，虽蒙上天垂怜，得以投身汉军，但先生尽是荐举那些无赖之徒，从不考虑我们的将来。这到底是什么原因？”
叔孙通安抚众弟子道：“请你们等待时机的到来。如今是汉王赌命争夺天下之际。正因为如此，中意之人，大多是身强力壮之士。不谙兵器用法的学者想要出人头地，还言之过早。”
叔孙通荐举勇猛之士的功绩受到肯定，被任命为博士，并赐以“稷嗣君”的称号。