“既然你写了关于共同基金行业的论文，那就应该想好了是否要在这个领域发展。你应该比其他人更清楚该如何应对选择风险。”不过，博格越是反复思考，就越发感觉到摩根的机会其实并无多少风险。他开始认为共同基金行业能带来巨大的机遇，尽管威灵顿是一家小公司，但它似乎已经准备好要大干一场了。就这样，博格最终选择了威灵顿公司。
1951年从普林斯顿大学毕业后，约翰·博格把求职目标放到了银行和投资这两大行业上。正当他在费城国家银行（Philadelphia National Bank）和费城历史悠久的伯恩宁经纪公司（Boenning&company）之间难以取舍时，他的第三个机会来了。在博格上大四时，普林斯顿大学校园餐厅的经理沃尔特·盖斯勒遇到了普大以前的毕业生沃尔特·摩根，于是便建议对方聘用博格，称其关于基金行业的论文很有分量。一开始摩根没有接受这个建议，认为普林斯顿的学生都是被宠坏的废物。虽然心里没打算聘用博格，但最后他还是答应让下属面试一下博格。
博格的面试官是威灵顿公司的高管莫耶·库尔普和约瑟夫·韦尔奇，两人对博格的论文大为赞叹，建议摩根也亲自读一下。摩根读过之后，不由得为博格对这个行业的敏锐观察大为折服。当时，共同基金行业在美国的规模并不大，只有100只基金产品，管理的资产总额才25亿美元，博格能提出如此新锐的看法确实难能可贵。因此，摩根在向公司同事评论此事时说：“他对基金行业的了解比我们还要多。”1后来，摩根对这篇论文做了批注，然后发给公司的50名员工阅读，提醒他们留意博格的观点。
在面试过程中，博格表现得有些犹豫不决，他向对方透露了自己还在考虑其他公司，其中包括一家前途稳定的银行。见此情景，摩根也和博格玩起了心理战，对他说：“你来我们这里好像也没什么事情可做，我们现在并不急着招人。”但实际上，摩根已经打定主意要聘用博格了，于是最后全力争取道：“杰克，去银行是毫无发展前途的，加入我们吧，我们是一家快速成长的公司，用不了多久你就会出人头地的。”
博格有些犯难了，一方面摩根毫不吝惜的赞誉让他有些飘飘然，但另一方又觉得银行提供的职位更加稳定。他认为，如果考虑到5年或10年之后，银行肯定不会倒闭，所以自己也就不会丢掉饭碗，对于像博格这样凡事求稳的人来说这可是一个非常值得考虑的问题（颇具讽刺意味的是，20世纪80年代，费城国家银行被兼并，从此退出历史舞台）。与此同时，当时很多人都有这样的感觉，鉴于不少投机性的、高度利用杠杆作用的封闭式基金都在1929年的股市大崩溃中消失了，因此知名度不高的共同基金行业并不被人看好。但是，对于银行方面的工作，博格也有一些保留看法。费城国家银行是一家作风保守的银行，虽然童年时大萧条时代的阴影让博格形成了相对保守的观念，但作为一个风华正茂的大学毕业生，他的内心深处还是有要闯荡一番的念头。博格希望自己能有机会施展才华，大力创新，但费城国家银行显然无法满足这样的要求。
为了寻求帮助，博格向自己的表兄、做研究分析和经纪业务的爱德华·温佩尼（Edward L.Winpenny）道出了心中的苦恼，没想到结果却一样让他拿不定主意。温佩尼对他说：“既然你写了关于共同基金行业的论文，那就应该想好了是否要在这个领域发展。你应该比其他人更清楚该如何应对选择风险。”不过，博格越是反复思考，就越发感觉到摩根的机会其实并无多少风险。他开始认为共同基金行业能带来巨大的机遇，尽管威灵顿是一家小公司，但它似乎而且准备好要大干一场了。就这样，博格最终决定选择了威灵顿公司。
1951年年中时，全美共同基金行业只有100万股东客户，管理的总资产约为30亿美元。相对于540亿美元的寿险储备金、740亿美元的储蓄存款和500亿美元的储蓄债券，共同基金行业简直就是小儿科。换句话说，在全美1 780亿美元的储蓄项目中它仅占1.5%的市场份额。在共同基金行业中，仅当时最大的两只基金—马萨诸塞投资者信托基金和投资者共同基金，就占去了整个行业25%的总资产。
1951年7月5日，博格正式到威灵顿公司工作。当时，这家公司旗下只有威灵顿这一只基金产品，净资产为1.94亿美元，占全行业总资产的6.2%。博格一开始在费城胡桃街的威灵顿公司办公室工作。因为不知道怎么安排博格，摩根只能先让他干些琐碎的事，用他自己的话说就是给别人“打打下手”。2显然，要想吸引公司高级管理层的注意，博格还需要一些时间来展示自己。博格非常机灵，很快就了解了公司每个部门的运作方式，而且他总是眼里有活儿，一天到晚都忙着帮助不同部门完成任务。
詹姆斯·弗林奇（James C.French，后担任股权交易部高级副总裁）比博格早到威灵顿公司几天，博格来上班时，就在弗林奇的办公室选了个没人的桌子当工位。时任公司执行副总裁的约瑟夫·韦尔奇给他们两人安排了一些普通的文书工作。当时，为了提高基金销售量，威灵顿公司推出了一项活动，允许股东将其股利以净资产价值进行自动转投。韦尔奇让博格和弗林奇做产品演示工作，例如，向客户说明如果15年前投入1万美元，所有股利自动转投的话，截至1951年这笔钱会变成多少。在进行计算时，博格和弗林奇打了一个赌，说自己用计算尺计算要比弗林奇使用当时最新的旋转计算器还要快，结果博格果然赢了。
博格和弗林奇还负责计算威灵顿基金持有的每一笔投资的平均成本。当时，为计算基金的净资产价值，经纪人必须每天打两次电话，中午一次，下午收市一次，然后向财务部汇报基金每一笔投资的价格。每个周末，弗林奇都要使用计算器计算平均成本，而博格则在一边用自己的计算尺检查弗林奇的计算结果。如此工作了几个月之后，博格得到了晋升，负责协助摩根书写基金报告，和股东进行邮件联系以及完成其他的行政工作。